Углеводы формулы и названия: Углеводы – классификация и свойства в таблице, общая формула (химия, 10 класс)

Углеводы » HimEge.ru

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C_n(H₂O)_m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C₅H₁₀O_{4 .}  Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов.  К ним относятся, например формальдегид CH₂O   и уксусная кислота CH₃COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды —  углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома),  пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C₅H₁₀O₅  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C₅H₁₀O₄ .  Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу  C₆H₁₂O₆, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
 Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов,  например гексоз.  Общую формулу подавляющего большинства  дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся  формулы молекулу воды – C₁₂H₂₂O₁₀. Соответственно, можно записать  и  общее уравнение гидролиза:

C₁₂H₂₂O₁₀ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза

(обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2)  Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под  действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза  (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием  молекул глюкозы и  галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как  наполнитель в  драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий  моносахарид – фруктоза —  в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и   записать выражение с индексом  n: (C

6H₁₀O₅)n . Ведь именно за счет отщепления молекул  воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза,  они выступают источником энергии  для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток —  играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин—  выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал  превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая  одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства  кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните  знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс  фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Физические свойства и нахождение в природе

  Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества.  Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее  часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):

C₆H₁₂O₆ + 6O₂   → 6CO₂ + 6H₂O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания  глюкозы в крови уровня  180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

   Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно

, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом —  альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C ₆H₁₂O₆  шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы  в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109^о 28^/ при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается  π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы  замыкает цикл.

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1)  α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2)  β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая  α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В  установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее —  у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

  Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
  Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы.  Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на  альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + Ag₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)₂  при нагревании:
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + 2 Cu(OH)₂  → CH₂-OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ +H₂O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + H₂  → CH₂-OH-(CHOH)₄— CH₂-OH
  Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
 C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Углеводы. Простые и сложные углеводы, их роль

Что такое углеводы

Углеводы — это органические вещества (биологические молекулы), состоящие из углерода, водорода и кислорода. Как правило, пропорция этих веществ в молекуле выражается формулой C_m(H₂O)_n, т.е. углерод + вода — откуда и пошло название углевод.

Например, химическая формула глюкозы (простого углевода) C₆H₁₂O₆.

Функции углеводов в организме (биологическая роль)

Углеводы преимущественно используются организмом в качестве источника энергии. Например, упрощённо процесс получения энергии из глюкозы (основого и наиболее универсального углевода для человека и животных) можно проиллюстрировать химической формулой:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + Энергия.

Т.е. глюкоза окисляется с образованием энергии, воды и углекислого газа.

В организме из углеводов также могут синтезироваться липиды и некоторые аминокислоты. И углеводы входят в состав некоторых компонентов клеток.

Список продуктов с большим количеством углеводов

Таблица содержания углеводов в продуктах питания.

№	Количество углеводов		Доля от суточной нормы на 100 г
1	Фруктоза заменитель сахара	100,0 г	32,3%
2	Стевия (сахарозаменитель) заменитель сахара	100,0 г	32,3%
3	Сахар сахарный песок	100,0 г	32,3%
4	Сахар коричневый	98,1 г	31,6%
5	Жевательная резинка	96,7 г	31,2%
6	Яблоки сушёные	93,5 г	30,2%
7	Помадка	93,2 г	30,1%
8	Крахмал кукурузный	91,3 г	29,4%
9	Сукралоза заменитель сахара	91,2 г	29,4%
10	Конфеты Skittles	90,8 г	29,3%
11	Ирис	90,4 г	29,2%
12	Воздушный рис готовый к употреблению	89,8 г	29,0%
13	Сахарин заменитель сахара	89,1 г	28,7%
14	Аспартам заменитель сахара	89,1 г	28,7%
15	Слива сушёная низкое содержание воды	89,1 г	28,7%
16	Тапиока в сухом виде	88,7 г	28,6%
17	Бананы сушёные	88,3 г	28,5%
18	Мука арроурут	88,2 г	28,4%
19	Отруби кукурузные необработанные термически	85,6 г	27,6%
20	Персик сушёный	83,2 г	26,8%
21	Крахмал картофельный	83,1 г	26,8%
22	Абрикосы сушёные низкое содержание воды	82,9 г	26,7%
23	Клюква сушёная	82,8 г	26,7%
24	Мука кукурузная	82,8 г	26,7%
25	Мёд	82,4 г	26,6%
26	Хлебцы ржаные	82,2 г	26,5%
27	Рис клейкий (липкий) в сухом виде	81,7 г	26,3%
28	Зефир (маршмэллоу)	81,3 г	26,2%
29	Картофельные хлопья в сухом виде (пюре быстрого приготовления)	81,2 г	26,2%
30	Рис пропаренный в сухом виде	80,9 г	26,1%
31	Корица порошок	80,6 г	26,0%
32	Лапша рисовая в сухом виде	80,2 г	25,9%
33	Мука рисовая	80,1 г	25,8%
34	Рис длиннозёрный в сухом виде	80,0 г	25,8%
35	Крупа кукурузная сухая	79,9 г	25,8%
36	Воздушная пшеница готовая к употреблению	79,6 г	25,7%
37	Морковь сушёная	79,6 г	25,7%
38	Изюм без косточек	79,5 г	25,7%
39	Рис в сухом виде	79,3 г	25,6%
40	Лапша кукурузная в сухом виде	79,3 г	25,6%
41	Крендельки без соли	79,2 г	25,5%
42	Рис круглозёрный в сухом виде	79,2 г	25,5%
43	Луковый порошок	79,1 г	25,5%
44	Попкорн карамельный	79,1 г	25,5%
45	Рис бурый пропаренный в сухом виде	78,7 г	25,4%
46	Манго сушёное	78,6 г	25,3%
47	Мука ячменная солодовая	78,3 г	25,3%
48	Манка крупа манная сухая	78,0 г	25,2%
49	Попкорн без соли	77,9 г	25,1%
50	Попкорн солёный	77,8 г	25,1%

Вся таблица углеводов

Категория продуктов

Все продукты Мясо Мясо убойных животных Мясо диких животных (дичь) Субпродукты Мясо птицы (и субпродукты) Рыба Морепродукты (все категории) Моллюски Ракообразные (раки, крабы, креветки) Морские водоросли Яйца, яичные продукты Молоко и молочные продукты (все категории) Сыры Молоко и кисломолочные продукты Творог Другие продукты из молока Соя и соевые продукты Овощи и овощные продукты Клубнеплоды Корнеплоды Капустные (овощи) Салатные (овощи) Пряные (овощи) Луковичные (овощи) Паслёновые Бахчевые Бобовые Зерновые (овощи) Десертные (овощи) Зелень, травы, листья, салаты Фрукты, ягоды, сухофрукты Грибы Жиры, масла Сало, животный жир Растительные масла Орехи Крупы, злаки Семена Специи, пряности Мука, продукты из муки Мука и отруби, крахмал Хлеб, лепёшки и др. Макароны, лапша (паста) Сладости, кондитерские изделия Фастфуд Напитки, соки (все категории) Фруктовые соки и нектары Алкогольные напитки Напитки (безалкогольные напитки) Пророщенные семена Вегетарианские продукты Веганские продукты (без яиц и молока) Продукты для сыроедения Фрукты и овощи Продукты растительного происхождения Продукты животного происхождения Высокобелковые продукты

Содержание нутриента

ВодаБелкиЖирыУглеводыСахараГлюкозаФруктозаГалактозаСахарозаМальтозаЛактозаКрахмалКлетчаткаЗолаКалорииКальцийЖелезоМагнийФосфорКалийНатрийЦинкМедьМарганецСеленФторВитамин AБета-каротинАльфа-каротинВитамин DВитамин D2Витамин D3Витамин EВитамин KВитамин CВитамин B1Витамин B2Витамин B3Витамин B4Витамин B5Витамин B6Витамин B9Витамин B12ТриптофанТреонинИзолейцинЛейцинЛизинМетионинЦистинФенилаланинТирозинВалинАргининГистидинАланинАспарагиноваяГлутаминоваяГлицинПролинСеринСуммарно все насыщенные жирные кислотыМасляная к-та (бутановая к-та) (4:0)Капроновая кислота (6:0)Каприловая кислота (8:0)Каприновая кислота (10:0)Лауриновая кислота (12:0)Миристиновая кислота (14:0)Пальмитиновая кислота (16:0)Стеариновая кислота (18:0)Арахиновая кислота (20:0)Бегеновая кислота (22:0)Лигноцериновая кислота (24:0)Суммарно все мононенасыщенные жирные кислотыПальмитолеиновая к-та (16:1)Олеиновая кислота (18:1)Гадолиновая кислота (20:1)Эруковая кислота (22:1)Нервоновая кислота (24:1)Суммарно все полиненасыщенные жирные кислотыЛинолевая кислота (18:2)Линоленовая кислота (18:3)Альфа-линоленовая к-та (18:3) (Омега-3)Гамма-линоленовая к-та (18:3) (Омега-6)Эйкозадиеновая кислота (20:2) (Омега-6)Арахидоновая к-та (20:4) (Омега-6)Тимнодоновая к-та (20:5) (Омега-3)Докозапентаеновая к-та (22:5) (Омега-3)Холестерин (холестерол)Фитостерины (фитостеролы)СтигмастеролКампестеролБета-ситостерин (бета-ситостерол)Всего трансжировТрансжиры (моноеновые)Трансжиры (полиеновые)BCAAКреатинАлкогольКофеинТеобромин

Простые и сложные углеводы

Углеводы состоят из повторяющихся звеньев в виде цепочек. Каждое такое звено называется сахаридом. Организм для получения энергии сначала разбирает эти звенья (такой процесс называется гидролизом), а затем подвергает каждое звено гликолизу с последующим получением энергии.

Простые углеводы (быстрые)

Группу простых углеводов составляют моносахариды (один сахарид) и дисахариды (два сахарида). Их так же называют сахарами, они быстро и легко усваиваются.

Моносахариды

Простейшие углеводы состоят всего из одного сахарида и поэтому получили название моносахариды (такие углеводы уже не распадаются гидролизом на более простые).

Фруктоза, глюкоза и галактоза — это простые углеводы (моносахариды), они имеют одинаковую химическую формулу C₆H₁₂O₆, но различаются пространственным строением и свойствами (такие молекулы называют изомерами).

Глюкоза и фруктоза в свободной форме содержатся в больших количествах в ягодах и фруктах. Эти моносахариды также входят в состав сложных углеводов: дисахаридов и полисахаридов.

Галактоза в природе в свободной форме встречается очень редко.

Дисахариды

Сахароза — это дисахарид. В быту сахароза известна как простой сахар (получаемый из сахарной свеклы и сахарного тростника).

Она состоит из двух сахаридов — фруктозы и глюкозы. Чтобы получить из сахарозы глюкозу и фруктозу, организм подвергает её гидролизу (в присутствии кислоты), что можно проиллюстрировать простой химической формулой:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

По аналогии дисахарид лактоза состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы и галактозы. Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Сложные углеводы (медленные) — полисахариды

Сложные углеводы состоят из длинных разветвлённых цепочек сахаридов. Сложные углеводы называют полисахаридами.

Полисахариды состоят из десятков, сотен или тысяч моносахаридов.

Клетчатка (целлюлоза) и крахмал — это полисахариды.

При полном гидролизе (в процессе пищеварения) крахмал в организме человека распадается на глюкозу.

Пищеварительные соки не способны разрушить клетчатку и выделить глюкозу, но она так же необходима пищеварению.

Гликоген — «животный крахмал» — тоже полисахарид. Организм синтезирует его из глюкозы и откладывает преимущественно в печени и мышцах. При необходимости организм легко отщепляет от этого полисахарида глюкозу и использует в качестве источника энергии.

Целлюлоза и хитин — полисахариды, выполняют роль опорного материала растений и животных. Очень интересно, как сахариды с одной стороны, являются прекрасным источником энергии, а с другой — структурными элементами с большой механической прочностью, например, входят в состав древесины или роговых оболочек насекомых.

Норма углеводов

Средняя суточная норма потребления углеводов составляет примерно 310 г. Потребление углеводов сильно зависит от дневной умственной и физической активности.

Относительная сладость углеводов

При употреблении простых углеводов мы ощущаем сладость. Если принять сладость сахарозы за 100, то сладость фруктозы будет равняться 173, а глюкозы — 74,3.

Откуда берутся углеводы в природе (биосинтез углеводов)

В природе углеводы синтезируют растения с помощью солнечной энергии из неорганических веществ — воды и оксида углерода — в процессе фотосинтеза:

xCO₂ + yH₂O → C_x(H₂O)_y + xO₂

Травоядные животные получают эти углеводы напрямую от растений, а хищники — поедая травоядных.

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).
Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.
Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.
Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.
Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН₄.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы C_nH_2n.
В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.
Первый представитель гомологического ряда – этилен С₂Н₄, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.
Общая формула С_nН_2n-2.
Первым представителем ряда является бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂.

Алкинами называются углеводороды общей формулы C_nH_2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.
Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С₂Н₂, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.
Общая формула С_nH_2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу С_nН_2n-2.
Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы C_nH_2n-6.
Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».
Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.
В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.
В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.
Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).
В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.
Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН₄ (75-98 %).
В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.
Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.
Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы – газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.
Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,
бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.
С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м³ газов, которые вплоть до середины 20^го в. сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.
Первым предприятием в России, на котором стали использовать попутные нефтяные газы, стала Сургутская ГРЭС.
6 основных энергоблоков, работающих на попутном газе, были введены в строй в 1985-1988 гг.
В настоящее время попутные нефтяные газы улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.
Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.
В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.
Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.
Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).
Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

Углеводы | Химия онлайн

Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,

где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, лактоза (молочный сахар) С₁₂H₂₂O₁₁, крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀О_5)n.

Учебный фильм «Углеводы»

Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар рамноза С₆Н₁₂О₅

В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [С_xН₂О_y]_n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).

Биологическая роль углеводов

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии:

В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Видеофильм «Механизм фотосинтеза»

Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20%. Они играют важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов

Все углеводы по числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды).

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅),  и гексозы (С₆Н₁₂О₆). Важнейшие пентозы —  ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, гексозы – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С₁₂Н₂₂О₁₁, при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы).

Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.

Раффиноза – содержится в сахарной свекле.

Гликоген – животный крахмал.

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Моносахариды. Глюкоза

Дисахариды. Сахароза.

Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза

Углеводы как органические молекулы

Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1. Элементы в них объединяются в карбонильную и карбоксильную группы. Их общая формула (CH₂O) n.

---

Так как первые изученные углеводы содержали водорода и кислорода столько же, сколько и в молекуле воды, они и получили своё название (углерод + вода). Вместе с тем есть молекулы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное, а некоторые, кроме того, содержат атомы азота, фосфора или серы, но подробная классификация углеводов рассматривается ниже. Источником углеводов является растения, там они синтезируются в процессе фотосинтеза.

Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.

Классификация углеводов

Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.

Углеводы моносахариды

Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода:  C₆H₁₂O₆ или (CH₂O)₆.

Структура моносахаридов.

Свойства моносахаридов:

• бесцветность;
• твёрдость кристаллической решётки;
• хорошая растворимость в воде;
• способность к кристаллизации;
• сладкий вкус,
• представление в форме α и β-изомеров.

По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:

• триозы (C₃),
• тетрозы (C₄),
• пентозы (C₅),
• гексозы (C₆),
• гептозы (C₇).

Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.

Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.

Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C₅H₁₀O₄) и дезоксирибоза (C₅H₁₀O₅) – сахара, входящие в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Дезоксирибоза отличается от рибозы тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу.

Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C₆H₁₂O₆.

Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:

• важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
• мономер многих олиго- и полисахаридов;
• необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
• составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
• помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.

Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.

Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.

Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.

Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.

Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.

---

 

Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.

---

Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.

Углеводы олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:

• растворяются в воде;
• мало растворяются в низших спиртах;
• почти не растворяются в других обычных растворителях;
• белые или бесцветные;
• кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
• их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.

Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).

Образование гликозидных связей

Углеводы дисахариды

В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.

Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.

 

При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.

Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).

Уборка сахарного тростника
Автор: Siebrand

Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.

Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.

Углеводы полисахариды

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.

Свойства полисахаридов:

• не растворяются или плохо растворяются в воде;
• не образуют ясно оформленных кристаллов;
• не имеют сладкого вкуса.

Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.

Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).

В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.

Крахмал и гликоген

Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:

• в зерновках риса — до 86%;
• пшеницы — до 75%;
• в клубнях картофеля — до 25%.

Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.

Гликоген (C₆H₁₀O₅)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.

Целлюлоза

Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.

Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.

Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.

Хитин

Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C₈H₁₃NO₅)_n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.

Функции углеводов

В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.

• Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.

Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.

• Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
• Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.

 

Биологические функции углеводов

• Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
• Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
• Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
• Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.

 

Вам будет интересно

Углеводы. — Химия — Подготовка к ЕГЭ

Углеводы в зависимости от строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды: ( см. приложение 1) 1. Моносахариды: — глюкоза С6Н12О6 — фруктоза С6Н12О6 — рибоза С5Н10О5 Из шестиуглеродных моносахаридов – гексоз – наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом. 2. Дисахариды: — сахароза С12Н22О11 Сложные углеводы, образованные многими моносахаридами, называются полисахаридами. 3. Полисахариды: — крахмал (С6Н10О5)n — целлюлоза (С6Н10О5)n В молекулах моносахоридов может содержаться от 4-х до 10-ти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на –оза. Поэтому в зависимости о числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. наибольшее значение имеют гексозы и пентозы. Классификация углеводов.

Пентозы	Гексозы	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза Рибоза Дезоксирибоза Арабиноза Ксилоза Ликсоза Рибулоза Ксилулоза	Глюкоза Галактоза Манноза Гулоза Идоза Талоза Аллоза Альтроза Фруктоза Сорбоза Такатоза Псикоза Фукоза Рамноза	Сахароза Лактоза Трегалоза Мальтоза Целлобиоза Аллолактоза Гентиобиоза Ксилобиоза Мелибиоза	Гликоген Крахмал Целлюлоза Хитин Амилоза Амилопектин Стахилоза Инулин Декстрин Пектины

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получают их с различными пищевыми продуктами растительного происхождения.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

I.Моносахариды.

Из шестиуглеродных моносахаридов – гексоз – важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза.

Основные понятия. Строение молекулы.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать её химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию «серебрянного зеркала», то в её молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т.е альдегидоспиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается π-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг σ-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

1. α-форма глюкозы — гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

1. б — форма глюкозы — гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства.

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая. Глюкоза пищевая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Свойства, характерные для спиртов:

а) взаимодействие с оксидом меди (II):

C₆H₁₂O_{6 +} Cu(OH)₂ → C₆H₁₀O₆C_{u+ H2O}

алкоголят меди (II)

б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C₆H₁₂O₆+5CH₃COOH→C₆H₇O₆(CH₃CO)₅

2. Свойства, характерные для альдегидов

а) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция «серебряного зеркала»):

C₆H₁₂O₆ + Аg2O → C₆H₁₂O₇ +2Ag↓

глюкоза глюконовая кислота

б)восстановление (гидрирование) — до шестиатомного спирта (сорбита):

C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆

глюкоза сорбит

3. Специфические реакции — брожение:

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 → С3Н6О3

глюкоза молочная кислота

в) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 → С3Н7СООН +2Н2 +2СО2

глюкоза масляная кислота

Получение глюкозы.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А.М.Бутлеровым в 1861 году:

са(он)2

6НСОН → С6Н12О6

формальдегид люкоза

На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

Н₂SО₄

(С6Н10О5)n + nН2О → nC6h22O6

крахмал глюкоза

Применение глюкозы.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощено процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С6Н12О6 + 6О2→6СО2+6H₂O+Q

Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же, как при силосований кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Нахождение в природе и организме человека.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза в присутствии зелёного вещества — хлорофилла, содержащего атом магния. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

II Дисахариды. Дисахариды — кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахаридов.

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар — сахароза, солодовый сахар — мальтоза, молочный сахар — лактоза и целлобиоза. Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С₁₂Н₂₂О₁₁. Кристаллы коричневого

(тростникового) сахара

Сахароза.

Основные понятия. Строение молекулы

Опытным путем доказано, что молекулярная формула сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁. При исследовании химических свойств сахарозы можно убедиться, что для нее характерна реакция многоатомных спиртов: при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор. Реакцию «серебряного зеркала» с сахарозой осуществить не удается. Следовательно, в ее молекуле имеются гидроксильные группы, но нет альдегидной.

Но если раствор сахарозы нагреть в присутствии соляной или серной кислоты, то образуются два вещества, одно из которых, подобно альдегидам, реагирует как с аммиачным раствором оксида серебра (I), так и с гидроксидом меди (II). Эта реакция доказывает, что в присутствии минеральных кислот сахароза подвергается гидролизу и в результате образуются глюкоза и фруктоза. Так подтверждается, что молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства.

Чистая сахароза — бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства.

Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С₁₂Н₂₂О₁₁+Н2О→ С₆Н₁₂О₆+ С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы.

Сахарозу C₁₂H₂₂O₁₁ (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превра­щения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:

1. Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее вспециальные сосуды — диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.

2. Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.

С₁₂Н₂₂О₁₁+Ca(OH)₂→_{С12Н22О11∙2CaO∙H2O}

Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов — С₁₂Н₂₂О₁₁∙2CaO∙H₂O

3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:

С₁₂Н₂₂О₁₁∙2CaO∙H₂O + 2СО₂ → С₁₂Н₂₂О₁₁ + 2CaСO₃↓ 2Н₂О

4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.

Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.

5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. ( см. приложение 2)

Применение сахарозы.

Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

Нахождение в природе и организме человека.

Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 — 20%) и сахарного тростника (14 — 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых расте­ний.

III Полисахариды. Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной макромолекулы. Поэтому такие вещества получили название полисахариды. Наиболее важными среди полисахаридов являются крахмал и целлюлоза. Оба они образуются в растительных клетках из глюкозы, основного продукта процесса фотосинтеза.

Крахмал

Основные понятия. Строение молекулы.

Экспериментально доказано, что химическая формула крахмала (C₆H₁₀O₅)_n, где п достигает нескольких тысяч. Крахмал является природным полимером, молекулы которого состоят из отдельных звеньев C₆H₁₀O₅. Так как при гидролизе крахмала образуется только глюкоза, то можно сделать вывод, что эти звенья являются остатками молекул α-глюкозы.

Ученым удалось доказать, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической глюкозы. Процесс образования крахмала можно представить так:

Кроме того, установлено, что крахмал состоит не только из линейных молекул, но и из молекул разветвленной структуры. Этим объясняется зернистое строение крахмала.

Физические свойства.

Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер. В отличие от моно- и олигосахаридов полисахариды не обладают сладким вкусом.

Химические свойства.

1. Качественная реакция на крахмал.

Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода поместить на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

1. Реакция гидролиза:

(С₆Н₆О₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Получение крахмала.

В промышленности крахмал получают в основном из картофеля, риса или кукурузы.

Применение крахмала.

Крахмал является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, т. е. картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.

В промышленности крахмал путем гидролиза превра­щают в патоку и глюкозу. Для этого его нагревают с раз­бавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтра­лизуют мелом. Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то обра­зуется смесь декстринов с глюкозой — патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые из крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань.

Крахмал применяется для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения.

Нахождение в природе и организме человека.

Крахмал, являясь одним из продуктов фотосинтеза, широко распространен в природе. Для различных растений он является запасным питательным материалом и содержится главным образом в плодах, семенах и клубнях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля.

В клубнях крахмальные зерна плавают в клеточном соке, поэтому картофель является основным сырьем для получения крахмала. В злаках частицы крахмала плотно склеены белковым веществом клейковиной.

Для организма человека крахмал наряду с сахарозой служит основным поставщиком углеводов — одного из важнейших компонентов пищи. Под действием ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, которая окисляется в клетках до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для функционирования живого организма. Из продуктов питания наибольшее количество крахмала содержится в хлебе, макаронных и других мучных изделиях, крупах, картофеле.

Целлюлоза.

Вторым наиболее распространенным в природе полисахаридом является целлюлоза или клетчатка (см. приложение 4).

Основные понятия. Строение молекулы.

.Формула целлюлозы, как и крахмала — (С₆Н₁₀О₅)_n, элементарным звеном этого природного полимера также служат остатки глюкозы. Степень полимеризации у целлюлозы намного больше, чем у крахмала.

Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, состоят из остатков молекул б-глюкозы и имеют только линейное строение. Макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении и образуют волокна (лен, хлопок, конопля).

Физические свойства.

Чистая целлюлоза — твердое белое вещество, имеющее волокнистую структуру. Она нерастворима в воде и органических растворителях, но хорошо растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Как известно, сладкого вкуса целлюлоза не имеет.

Химические свойства.

1. Горение. Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды.

(С₆Н₁₀О₅)n + 6nО₂ → nСО₂ + nН₂О + Q

1. Гидролиз. В отличие от крахмала клетчатка гидролизуется с трудом. Только очень длительное кипячение в водных растворах сильных кислот приводит к заметному расщеплению макромолекулы до глюкозы:

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

1. Образования сложных эфиров. Каждое элементарное звено молекулы целлюлозы имеет три гидроксильные группы, которые могут участвовать в образовании сложных эфиров как с органическими, и с неорганическими кислотами.

Нитраты целлюлозы. При обработке целлюлозы смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) образуются нитраты целлюлозы. В зависимости от условий проведении реакции и соотношения реагирующих веществ можно получить продукт по двум (динитрат) или трем (тринитрат) гидроксильным группам

Получение целлюлозы.

Образцом почти чистой целлюлозы является вата, полученная из очищенного хлопка. Основную массу целлюлозы выделяют из древесины, в которой она содержится вместе с другими веществами. Наиболее распространенным методом получения целлюлозы в нашей стране является так называемый сульфитным. По этому методу, измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция или гидросульфита натрия нагревают в автоклавах при давлении 0,5-0,6 МПа и температуре 150 °С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде. Ее промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку, большей частью на производство бумаги.

Применение целлюлозы.

Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Ее применение весьма разнообразно. Из целлюлозы изготавливают многочисленные искусственные волокна, полимерные пленки, пластмассы, бездымный порох, лаки. Большое количество целлюлозы идет на производство бумаги. Большое значение имеют продукты этерификации целлюлозы. Так, например, из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк. Для этого триацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола. Образовавшийся вязкий раствор продавливают через фильеры — металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Тонкие струи раствора опускаются в шахту, через которую противотоком проходит нагретый воздух. В результате растворитель испаряется и триацетилцеллюлоза выделяется в виде длинных нитей, из которых прядением изготовляют ацетатный шелк .Ацетилцеллюлоза идет также на производство негорючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.

Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства бездымного пороха. Для этого тринитроцеллюлозу растворяют в этил-ацетате или в ацетоне. После испарения растворителей компактную массу размельчают и получают бездымный порох. Исторически это был первый полимер, из которого была изготовлена промышленная пластмасса — целлулоид. Ранее пироксилин использовался для изготовления кино- и фотопленки и лаков. Его главный недостаток — легкая горючесть с образованием токсичных оксидов азота.

Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется также для получения коллодия. В этих целях ее растворяют в смеси спирта и эфира. После испарения растворителей образуется плотная пленка — коллодий, применяемый в ме­дицине. Динитроцеллюлоза идет также на производство пластмассы целлулоида. Его получают путем сплавления ди-нитроцеллюлозы с камфорой.

Нахождение в природе и организме человека.

Целлюлоза является основной частью стенок растений. Относительно чистой целлюлозой являются волокна хлопчатника, джута и конопли. Древесина содержит от 40 до 50% целлюлозы, солома — 30%. Целлюлоза растений служит питательным веществом для травоядных животных, в организме которых имеются расщепляющие клетчатку ферменты. Целлюлоза, так же как и крахмал, образуется в растениях при реакции фотосинтеза. Она является основной составной частью оболочки растительных клеток; отсюда происходит ее название —- целлюлоза («целлула» — клетка). Волокна хлопка — это почти чистая целлюлоза (до 98%). Волокна льна и конопли тоже состоят главным образом из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%.

Заключение:

Биологическое значение углеводов очень велико:

1. Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они составляют 2-3 % от веса.

2. Углеводы выполняют две основные функции: строительную и энергетическую. Целлюлоза образует стенки растительных клеток. Сложный полисахарид хитин служит главным структурным компонентом наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов.

3. Углеводы являются основным энергетическим материалом (см. ). При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 воды. Крахмал у растений и гликоген у животных откладываются в клетках и служат энергетическим резервом.

4. В крови содержится (0,1-0,12%) глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

5. Пентоза (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в постоении АТФ.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Животные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Ежедневная потребность человека в сахарах составляет около 500 граммов, но она пополняется в основном за счет крахмала, содержащегося в хлебе, картофеле, макаронных изделиях. При рациональном питании суточная доза сахарозы не должна превышать 75 граммов (12 – 14 стандартных кусочков сахара, включая тот, что расходуется на приготовление пищи).

Кроме того, углеводы играют значительную роль в современной промышленности – технологии и продукты, в которых используются углеводы, не загрязняют окружающей среды, не приносят ей ущерба.

Приложения. Приложение 1:

Приложение 2:

История открытия и производства сахара из свёклы.

Родиной сахарного тростника считается Индия (слово «сахар» тоже «родом» из Индии: «сакхара» на языке одного из древних народов полуострова означало сначала просто «песок», а затем – «сахарный песок»). Из Индии это растение было вывезено в Египет и Персию; оттуда через Венецию сахар поступал в европейские страны. Долгое время он стоил очень дорого и считался роскошью.

Культивировалась свекла с давних времен. В древних Ассирии и Вавилоне свекла выращивалась уже за 1,5 тыс. лет до н.э. Окультуренные формы свеклы известны на Ближнем Востоке с VIII-VI вв. до н.э. А в Египте свекла служила главной пищей рабов. Так, из диких форм свеклы, благодаря соответствующей селекции, постепенно были созданы сорта кормовой, столовой и белой свеклы. Из белых сортов столовой свеклы были выведены первые сорта сахарной свеклы.

Появление нового альтернативного тростнику, сахароноса историки науки связывают с эпохальным открытием немецкого ученого-химика, члена Прусской академии наук А. С. Маргграфа (1705-1782). В докладе на заседании Берлинской академии наук в 1747 г. он изложил результаты опытов по получению кристаллического сахара из свеклы.

Полученный сахар, как утверждал Маргграф, по своим вкусовым качествам не уступал тростниковому. Однако Маргграф не видел широких перспектив практического применения своего открытия.

Дальше в исследовании и изучении данного открытия пошел ученик Маргграфа — Ф. К. Ахард (1753-1821). Он с 1784 года активно взялся за усовершенствование, дальнейшую разработку и внедрение в практику открытия своего учителя.

Ахард прекрасно понимал, что одним из важнейших условий успеха нового, весьма перспективного дела, является улучшение сырья-свеклы, т.е. повышение ее сахаристости. Уже в 1799 году труды Ахарда увенчались успехом. Появилась новая ветвь культурной свеклы – сахарная. В 1801 году в своем имении в Кюцерне (Силезия) Ахард построил один из первых сахарных заводов в Европе, на котором освоил получение сахара из свеклы.

Комиссия, направленная Парижской академией наук, провела обследование ахардовского завода и пришла к выводу, что выработка сахара из свеклы нерентабельна.

Лишь единственные на то время английские промышленники, которые являлись монополистами по производству и продаже тростникового сахара, усмотрели в сахарной свекле серьезного конкурента и несколько раз предлагали Ахарду крупные суммы при условии, что он откажется от проведения своих работ и публично заявит бесперспективности производства сахара из свеклы.

Но Ахард, свято веривший в перспективность нового сахароноса, на компромисс не шел.С 1806 года Франция отказывается от производства сахара из тростника и переходит на свеклосахарное, которое со временем получало все большее распространение. Наполеон оказывал большую поддержку тем, кто проявлял желание выращивать свеклу и производить из нее сахар, т.к. увидел в развитии новой отрасли возможность одновременного развития сельского хозяйства и промышленности

Старинный русский способ получения сахара из растений, содержащих сахарозу.

Этот простой метод получения сахара, рассчитан специально для домашних условий. Способ содержит элементы старинных русских рецептов получения сахара, в том числе использованы методики, предложенные еще в 1850-1854 г. инженером Толпыгиным. Сырьем для получения сахара служат растения — сахароносы, содержащие сахарозу. Для получения сахара следует использовать ягоды, фрукты, овощи с наибольшим содержанием сахара, т.е. наиболее сладкие.

Последовательность получения сахара следующая:

1. Измельчение продукта;

2. Получение сока;

3. Отделение от примесей;

4. Сгущение сока до сиропа;

5. Извлечение кристаллического сахара.

Первый этап: Итак, превращение сахаросодержащего продукта в сахар основано на добывании сока из него.

Если вы используете нежные плоды (земляника, клубника и др. ягоды), то достаточно их размять. Если это, например, абрикосы, персики, то их следует разломить, вынуть косточки. Если применяется арбуз или дыня, то содержимое плода извлекается из оболочки и освобождается от семечек. Также рекомендуется свежесорванные ягоды, плоды выдержать предварительно 2-3 часа для повышения выхода сока. Если это сахарная свекла, яблоки или морковь и др., продукт измельчается в стружку. Чем тоньше и длиннее стружка, тем больше факторов, благоприятствующих ее обессахариванию. Хорошая стружка рекомендуется с шириной полоски 2-3 мм, а толщина 1-1,5 мм.

Второй этап: Измельченный продукт заливается водой до полного его покрытия и проваривается при температуре 70-72 °С. Если температура будет ниже 70°С, то не убиваются возможные микробы, если выше 72°С, то начинается размягчение стружки.

Время варки 45-60 минут при помешивании деревянной лопаткой. Сахар из стружки переходит в воду, которая становится соком. Стружка после извлечения из нее сахара называется жом. Из жома отжимается сок и жом убирается.

Третий этап: Полученный сок имеет темный цвет и высокое содержание примесей. Темная окраска, если от нее не избавиться, передается потом кристаллам сахара. Если на этой стадии выпарить из сока воду, вы получите сахар, но он будет иметь привкус исходного продукта, его цвет и запах. Сок имеет кислую реакцию, поэтому необходима его нейтрализация. Если этого не сделать, сок будет сильно пениться при выпаривании и тем затруднять этот процесс. Наиболее дешевый способ счистки сока — его обработки обожженой гашенной известью СА (ОН)₂. В сок, подогретый до 80-90 °С, добавляем известь (в крайнем случае можно использовать строительную известку). На 10 л сока требуется примерно 0,5 кг извести. Известь следует добавлять постепенно, постоянно помешивая сок. Дать раствору выдержку 10 минут. Затем для того, чтобы осадить известь нужно пропустить через сок углекислый газ СО₂. Можно использовать углекислый газ из баллончиков к бытовым сифонам (для получения газированной воды), промышленные баллоны с газом для сатураторов или из огнетушителей серии ОУ и ОВП. Газ из баллончика по трубке подается в нижнюю часть сосуда с горячим соком. На конце трубки следует установить распылитель (рассеиватель) с множеством мелких отверстий для более эффективного использования газа. Еще лучшего результата можно добиться одновременно помешивая раствор. Хорошее распыление газа гарантирует высокий коэффициент его использования и сокращает время процесса (около 10 минут). Раствору надо отстояться, затем профильтровать. Более эффективными являются фильтры с использованием активизированного древесного или костяного угля. Но в крайнем случае можно использовать тканевый фильтр.

Для окончательного осветления сока и удаления запаха сырья предлагаю русский проверенный способ. Через сок следует пропустить сернистый газ SO₂. Обработку сернистым газом важно провести именно перед выпариванием, т. к. действие газа сказывается и при выпарке, что способствует меньшему потемнению сиропа. Необходимо иметь серу. Сера при нагревании плавится и в смеси с воздухом образуется сернистый газ. Старыми мастерами применялись два герметичных сосуда, соединенных между собой трубкой. В одном — вода, в другой закладывалась сера. Из сосуда с серой выходила 2-я трубка к рассеивателю на дно емкости с соком. При нагревании обоих сосудов водяной пар, проходя по трубке, вытеснял сернистый газ из 2-го сосуда и поступал к рассеивателю. Рассеиватель можно взять тот же.

Эту схему можно несколько упростить: взять только один сосуд с серой, к входной трубке его подсоединить компрессор для аквариума или другой насос и продувать воздухом газ, скапливающийся в сосуде с серой. Продувку газом надо проводить до полного осветления сока. Для ускорения процесса лучше одновременно подмешивать сок. Сернистый газ бесследно улетучивается из раствора в открытом сосуде, но работать следует в хорошо проветриваемом помещении.

Сернистый газ SO₂ является лучшим антисептиком. Он сильно коррозирует металлическую посуду, поэтому следует использовать эмалированную. Очень большим достоинством этого газа, в значительной мере перекрывающим его недостатки, является возможность полостью удалить его из продукта. При нагревании продукта, обработанного сернистым газом, последний улетучивается, не оставляя ни запаха, ни привкуса. Газ широко используется на консервных заводах для консервирования различных продуктов.

Серу можно купить в хозяйственном магазине или в магазине для садоводов, она там продается как «Сера садовая» — содержит 99,9 % серы. Если найти серу Вам не удалось, не расстраивайтесь. Ваш сахар будет не такой белый, сохранит оттенок исходного продукта, но по вкусовым качествам будет не хуже белого.

Четвертый этап: Следующий этап — сгущение очищенного и обесцвеченного сока в сироп. Необходимо удалить из сока большое количество воды. Лучше всего это сделать выпариванием сока на русской печи, на малом огне плиты, ни в коем случае не доводя сироп до кипения (во избежание его потемнения).

В процессе выпаривания сироп все более сгущается. Если в пересыщенный раствор, не имеющий кристаллов сахара, ввести затравку в виде нескольких граммов сахарной пудры, то она вызовет образование новых кристаллов. Определение момента заводки в раствор пудры является очень ответственным и заключается с следующем простейшем способе: капля сиропа, зажатая между пальцами, при их раздвигании образует тонкую нить (волос), тогда наступает момент затравки. На 10 литров сиропа количество затравки составит половину чайной ложки пудры. Если завести мало пудры, то кристаллы образующегося сахара будут крупными, если много — мелкими. Достаточное количество кристаллов образуется примерно через 10-15 минут после внесения затравки. Дальнейшую кристаллизацию следует проводить при непрерывном охлаждении и перемешивании продукта,

Полученный продукт называется «утфель», в нем содержится до 7-10% воды и 50-60% выкристаллизовавшегося сахара и межкристаллическая жидкость (патока).

Пятый этап: Следующая операция отделение кристаллов от патоки. После окончания кристаллизации всю массу нужно выгрузить в ткань с ячейкой 0,3 мм, подвесить ее за углы в один узел над емкостью для слива патоки. При этом постараться отжать массу. Для увеличения процента выхода сахара патоку лучше использовать повторно в качестве добавки к сиропу.

Сахар после слива патоки получается желтоватого цвета. Далее можно использовать метод пробелки, отлично зарекомендовавший себя в 1854 г. и предложенный инженером Толпыгиным. Этот метод, внедренный в России, быстро распространился в мировой сахарной промышленности и именовался «русским». Сейчас метод незаслуженно забыт. Он заключается в пробелке утфеля паром и позволяет получить белый сахар высокого качества. Ткань с сахаром надо плотно подвязать на таз с малым количеством кипящей воды. Пар, поднимаясь, будет проходить через сахар, очищая его от белой патоки. Полученный белый сахар даже на ощупь влажный при хранении будет комковаться и превратится в сплошную глыбу. Поэтому пред долговременным хранением сахар следует высушить.

Особенности производства сахара.

Сахарное производство относится к непрерывно-поточному механизированному производству с высоким уровнем автоматизации основных процессов.

Особенностью территориального размещения сахарных заводов является их жёсткая привязка к посевным площадям сахарной свеклы, поскольку перевозка свеклы на значительные расстояния экономически неэффективна. В ряде случаев, сахарные заводы имеют собственные посевные площади, расположенные непосредственно вблизи предприятия. Отходы сахарной промышленности (жом, барда, дефекационная грязь) могут быть использованы как удобрения, в некоторых случаях — и как корм для скота.

Приложение 3:

Углеводы – важнейший источник энергии в организме.

Из всех потребляемых человеком пищевых веществ углеводы, несомненно, являются главным источником энергии. В среднем на их долю приходится от 50 до 70% калорийности дневных рационов. Несмотря на то, что человек потребляет значительно больше углеводов, чем жиров и белков, их резервы в организме невелики. Это означает, что снабжение ими организма должно быть регулярным.

Основными углеводами пищи являются сложные сахара, так называемые полисахариды: крахмал и гликоген, построенные из большого числа остатков глюкозы. Сама глюкоза содержится в больших количествах в винограде и сладких фруктах. В меде и фруктах, помимо глюкозы, содержатся значительные количества фруктозы. Обычный сахар, который мы покупаем в магазинах, относится к дисахаридам, так как его молекула построена из остатков глюкозы и фруктозы. В молоке и молочных продуктах содержатся большие количества менее сладкого, молочного сахара – лактозы, в состав которого наряду с глюкозой входит и моносахарид галактоза.

Потребности в углеводах в очень большой степени зависят от энергетических трат организма. В среднем у взрослого мужчины, занятого преимущественно умственным или легким физическим трудом, суточная потребность в углеводах колеблется от 300 до 500 г. У работников физического труда и спортсменов она значительно выше. В отличие от белков и в известной степени жиров, количество углеводов в рационах питания без вреда для здоровья может быть существенно снижено. Тем, кто хочет похудеть, стоит обратить на это внимание: углеводы имеют главным образом энергетическую ценность. При окислении 1 г углеводов в организме освобождается 4,0 – 4,2 ккал. Поэтому за их счет легче всего регулировать калорийность питания.

Какие же продукты следует считать главными источниками углеводов? Наиболее богаты углеводами многие растительные продукты: хлеб, крупы, макароны, картофель. Чистым углеводом является сахар. Мед, в зависимости от происхождения, содержит 70-80% моно- и дисахаридов. Его высокая сладость объясняется значительным содержанием фруктозы, сладкие свойства которой примерно в 2,5 раза выше глюкозы и в 1,5 выше сахарозы. Конфеты, пирожные, торты, варенье, мороженое и другие сладости являются наиболее привлекательными источниками углеводов и представляют несомненную опасность для полнеющих людей. Отличительной особенностью этих продуктов является высокая калорийность и низкое содержание незаменимых факторов питания.

К группе углеводов тесно примыкают встречающиеся в большинстве растительных продуктов, плохо усвояемые организмом человека вещества – клетчатка и пектины.

Важнейшие источники углеводов:

Продукты	Содержание углеводов, г в 100 г продукта
Хлеб ржаной	42-45
Хлеб пшеничный	43-50
Крупа гречневая	64
Крупа манная	70
Рис	72
Сахар	95-99
Картофель	20
Капуста белокочанная	5
Арбуз	9
Морковь	7-8
Свекла	10
Виноград	17
Яблоки	11

Приложение 4:

Клетчатка – это полисахарид, входящий в состав массивных оболочек растительных клеток. Большие ее количества обнаружены во многих овощах, фруктах, листьях и стеблях растений. Только незначительная часть клетчатки может подвергнуться пищеварению в организме человека под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов. Поэтому клетчатка и пектины большей частью проходят желудочно-кишечный тракт без изменений. Но они играют важную роль –пищевые массы быстрее продвигаются вдоль кишечника. Из-за этого тем, кто хочет похудеть, советуют есть много овощей и фруктов. Большие количества балластных веществ содержатся в хлебе из муки грубого помола, как уже сказано, в различных овощах, фруктах, особенно в свекле, моркови и черносливе.

22

1 Классификация и номенклатура

1.1 Классификация углеводов.

Углеводами (или сахарами) называют группу природных веществ, которые в соответствии с химической классификацией являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами либо продуктами их поликонденсации . Впервые термин “ углеводы “ был предложен профессором Дерптского (Тартуского) университета К.Шмидтом в 1884 году, в связи с тем, что первые из известных их представителей имели состав С_n(Н₂О)_m, т. е. их рассматривали как соединения углевода с водой . Например, глюкоза и фруктоза имеют формулу С₆Н₁₂О₆ = 6С6Н₂О, сахароза (тростниковый сахар) — С₁₂Н₂₂О₁₁= 12С11Н₂О, крахмал целлюлоза — (С₆Н₁₀О₅)_n= (6С5Н₂О)_nи т.д.

В настоящее время известно множество углеводов, по составу не соответствующих этой формуле. Однако термин «углеводы» сохранился, хотя не отражает ни состава, ни химической природы этого класса соединений. Втрое название углеводов — (сахара) связано с тем, что многие представители этого класса соединений обладают сладким вкусом, обычный сахар С₁₂Н₂₂О₁₁входит в их состав .

Углеводы подразделяются на три основные группы : моносахариды, олигосахариды и полисахариды .

Моносахариды (простые сахара) — углеводы, которые не способны гидролизоваться до более простых соединений.

Олигосахариды (низкомолекулярные сахара) — углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2-8 моносахарида (“олигос” – по-гречески немногий).

Полисахариды (сложные сахара) — продукты конденсации моносахаридов, они способны гидролизоваться с образованием простых углеводов (от десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов) .

По химической природе простые сахара делят на а) нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и спиртовые группы; б) аминосахара, содержащие кроме этих групп аминогруппу, которая придает этим соединениям основные свойства ; в) кислые сахара, содержащие кроме карбонильной и спиртовых групп карбоксильные группы.

Моносахариды, относящиеся к нейтральным сахарам, в большинстве своем имеют состав, соответствующий общей формуле С_nН_2nО_n, т. е. число атомов углерода равно числу атомов кислорода. Однако известны такие моносахариды, у которых число атомов кислорода меньше (например, С_nН_2nО_n-1), чем число атомов углерода в молекуле, т. е. вместо гидроксильной группы в молекуле моносахарида присутствует атом водорода. Такие сахара называют дезоксисахарами.

Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода различают триозы — сахара с тремя атомами углерода, тетрозы — с четырьмя, пентозы — с пятью, гексозы — с шестью и т. д. Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную — кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например : глюкоза является альдогексозой, а фруктоза — кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

глицериновый альдегид	дигидроксиацетон

1.2 Номенклатура моносахаридов и их производных

Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией с окончанием “оза” : альдопентоза, кетогексоза и т. д. Наиболее часто встречающиеся в природе моносахариды имеют тривиальные названия, например, альдопентозы — рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза, ликсоза; альдогексозы — глюкоза, манноза, галактоза, гулоза, иодоза; кетогексоза – фруктоза.

По номенклатуре ИЮПАК любая альдопентоза имеет название 2,3,4,5 — тетрогидроксипентаналь; альдогексоза — 2,3,4,5,6 — пентагидроксигексаналь; кетопентоза -1,3,4,5 — тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) — 1,3,4,5,6 — пентагидроксигексанон — 2 и т. д. Однако заместительная номенклатура в химии углеводов практически не употребляется и обычно пользуются тривиальными названиями.

Рибоза (альдопентоза)

2-Дезоксирибоза (альдопентоза)

Глюкоза (альдогексоза)

Фруктоза (кетогексоза)

От тривиальных названий производят названия дезоксисахаров, аминосахаров, карбоксилсодержащих сахаров. При образовании названий производных сахаров атомы углерода нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе карбонильная группа; цифрами указывают положения заместителей; если заместитель связан не с углеродным атомом, то указывают атом, с которым заместитель связан непосредственно. Например :

2-дезокси-2-амино-3,4-ди-О-метилглюкоза

5-О-фосфат-рибоза

2-дезокси-2-N-ацетил- аминоглюкоза

При окислении альдоз в мягких условиях, например, при действии аммиачного раствора гидроксида серебра [Аg(NH₃)₂OH], образуются кислоты, содержащие карбоксильную группу в первом положении. Их называют альдоновые (гликоновые) кислоты. Окончание “оза” в названии монозы меняют на “оновая кислота”. Окисление концевой первичноспиртовой — СН₂ОН- группы переводит альдозы в уроновые кислоты. Их названия образуют, заменяя окончание “оза” на “уроновая кислота”, при нумерации отсчет ведут от альдегидной, а не от карбоксильной группы.

Кислоты, образующиеся при энергичном окислении альдоз и содержащие две карбоксильные группы в первом и последнем положениях углеродной цепи, называют альдаровыми ( окончание “оза” заменяют на “аровая кислота” ).

Галактоновая кислота

Галактуроновая Кислота

Галактаровая кислота

24.1: Наименования и структура углеводов

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. классифицирует конкретный углевод как моносахарид, дисахарид, трисахарид и т. Д., Учитывая структуру углевода или достаточную информацию о его структуре.
2. классифицирует моносахариды по количеству присутствующих атомов углерода и по тому, содержит ли он альдегидную или кетоновую группу.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

• альдоза
• дисахарид
• кетоза
• моносахарид (простой сахар)
• полисахарид

Углеводы — это самый распространенный класс органических соединений, обнаруженных в живых организмах. Они возникают как продукты фотосинтеза , эндотермической восстановительной конденсации диоксида углерода, требующей световой энергии и пигмента хлорофилла.

\ [nCO_2 + n H_2O + Energy \ rightarrow C_nH_ {2n} O_n + nO_2 \]

Как здесь отмечено, формулы многих углеводов могут быть записаны как гидраты углерода, \ (C_n (H_2O) _n \), отсюда и их название.Углеводы являются основным источником метаболической энергии как для растений, так и для животных, которые питаются растениями. Помимо сахаров и крахмалов, которые выполняют эту жизненно важную роль в питании, углеводы также служат в качестве структурного материала (целлюлозы), компонента энерготранспортного соединения АТФ / АДФ, сайтов узнавания на поверхности клеток и одного из трех основных компонентов ДНК и РНК.

Углеводы называются сахаридами, или, если они относительно небольшие, сахарами.Несколько классификаций углеводов оказались полезными и представлены в следующей таблице.

Сложность Простые углеводы моносахариды Сложные углеводы дисахариды, олигосахариды и полисахариды

Размер Тетроза C 4 сахара Пентоза C 5 сахара Гексоза C 6 сахара Гептоза C 7 сахара и т.п.

C = O Функция Альдоза Сахаров с альдегидной функцией или эквивалентом ацетала. Кетоза Сахаров, имеющих кетоновую функцию или эквивалент ацеталя.

Реакционная способность Восстановление сахаров, окисленных реагентом Толленса (или реагентами Бенедикта или Фелинга). Невосстанавливающие сахара, не окисленные реактивами Толленса или другими реагентами.

Упражнения

Вопросы

Q25.1.1

Классифицируйте каждый из следующих сахаров.

(а)

(б)

(в)

(г)

Решения

S25.1.1

(а) Альдотероза

(б) Кетопентоза

(c) Кетогексоза

(d) Альдопентоза

Авторы и авторство

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. изобразите проекцию Фишера моносахарида, учитывая его структуру с клиньями и ломаными линиями или молекулярную модель.
2. нарисуйте структуру моносахарида с ломаной и клиньями с учетом его проекции Фишера или молекулярной модели.
3. построить молекулярную модель моносахарида, учитывая его проекцию Фишера или структуру с ломаной и клиньями.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.

Учебные заметки

При изучении этого раздела используйте свой набор молекулярных моделей, чтобы помочь вам визуализировать структуры обсуждаемых соединений.Важно, чтобы вы могли определить, представляют ли две явно разные проекции Фишера две разные структуры или одну единственную структуру. Часто самый простой способ проверить — построить молекулярную модель, соответствующую каждой формуле проекции, а затем сравнить две модели.

Проблема рисования трехмерных конфигураций на двумерной поверхности, например на листе бумаги, давно интересовала химиков. Обозначения клина и штриховки, которые мы использовали, эффективны, но могут быть проблематичными при применении к соединениям, имеющим много хиральных центров.В рамках своего лауреата Нобелевской премии исследования углеводов великий немецкий химик Эмиль Фишер разработал простую систему обозначений, которая до сих пор широко используется. На проекционном чертеже Фишера четыре связи с хиральным углеродом образуют крест с атомом углерода на пересечении горизонтальной и вертикальной линий. Две горизонтальные связи направлены к зрителю (вперед от стереогенного углерода). Две вертикальные связи направлены за центральный углерод (от зрителя). Поскольку мы рассматриваем такие структуры не так, как обычно, на следующей диаграмме показано, как вращается стереогенный углерод, расположенный в общей ориентации двух связей в плоскости (x – C – y определяют базовую плоскость). в ориентацию проекции Фишера (крайняя правая формула).При написании формул проекции Фишера важно помнить об этих соглашениях. Поскольку вертикальные связи простираются от зрителя, а горизонтальные — к зрителю, структура Фишера может быть повернута только на 180 ° внутри плоскости, таким образом сохраняя эту связь. Конструкцию нельзя переворачивать или поворачивать на 90º. .

На приведенной выше диаграмме, если x = CO ₂ H, y = CH ₃ , a = H & b = OH, полученная формула описывает ( R ) — (-) — молочную кислоту.Формула зеркального отображения, где x = CO ₂ H, y = CH ₃ , a = OH & b = H, конечно же, будет представлять ( S ) — (+) — молочную кислоту.

Проекция Фишера состоит из горизонтальных и вертикальных линий, где горизонтальные линии представляют атомы, которые направлены к наблюдателю, а вертикальная линия представляет атомы, направленные от наблюдателя. Точка пересечения горизонтальной и вертикальной линий представляет собой центральный углерод.

Используя обозначение проекции Фишера, стереоизомеры 2-метиламино-1-фенилпропанола нарисованы следующим образом. Обратите внимание, что обычно самую длинную углеродную цепь задают как вертикальную связку.

Полезность этого обозначения для Фишера в его исследованиях углеводов очевидна на следующей диаграмме. Существует восемь стереоизомеров 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя, группы соединений, называемых альдопентозами.Поскольку в этой структуре есть три хиральных центра, мы должны ожидать максимум 2 ³ стереоизомеров. Эти восемь стереоизомеров состоят из четырех наборов энантиомеров. Если конфигурация в C-4 остается постоянной ( R в примерах, показанных здесь), четыре стереоизомера, которые образуются, будут диастереомерами . Формулы Фишера для этих изомеров, которые Фишер обозначил как «D» -семейство, показаны на диаграмме. Каждое из этих соединений имеет энантиомер, который является членом L-семейства, так что, как и ожидалось, всего имеется восемь стереоизомеров.Определение того, является ли хиральный углерод R или S, может показаться трудным при использовании проекций Фишера, но на самом деле это довольно просто. Если группа с самым низким приоритетом (часто водород) находится на вертикальной связи, конфигурация задается непосредственно из относительных положений трех заместителей с более высоким рангом. Если группа с самым низким приоритетом находится на горизонтальной связи, позиции оставшихся групп дают неправильный ответ (вы смотрите на конфигурацию с неправильной стороны), поэтому вы просто меняете ее.

Все изображенные выше альдопентозные структуры являются диастереомерами. Более избирательный термин, эпимер , используется для обозначения диастереомеров, которые различаются по конфигурации только в одном хиральном центре. Таким образом, рибоза и арабиноза являются эпимерами по C-2, а арабиноза и ликсоза являются эпимерами по C-3. Однако арабиноза и ксилоза не являются эпимерами, поскольку их конфигурации различаются как для C-2, так и для C-3.

Как делать прогнозы Фишера

Проекцию Фишера легче показать на примерах, чем на словах.Начнем с первого примера, превратив трехмерную структуру этана в двухмерную проекцию Фишера.

Пример 25.2.1

Начните с мысленного преобразования трехмерной структуры в структуру пунктирно-клиновидных линий. Помните, что атомы, направленные на зрителя, будут обозначены клиновидными линиями, а те, которые направлены от наблюдателя, будут обозначены пунктирными линиями.

Рисунок A Рисунок B

Обратите внимание, что красные шары (атомы) на рисунке A выше направлены от экрана.Эти атомы будут обозначены пунктирными линиями, как на рисунке B цифрами 2 и 6. Зеленые шары (атомы) направлены в сторону экрана. Эти атомы будут обозначены клиновидными линиями, как на рисунке B, цифрами 3 и 5. Синие атомы находятся в плоскости экрана, поэтому они обозначены прямыми линиями.

Теперь, когда у нас есть структура пунктирно-клиновидных линий, мы можем преобразовать ее в проекцию Фишера. Однако, прежде чем мы сможем преобразовать эту структуру штрих-клина в проекцию Фишера, мы должны сначала преобразовать ее в «плоскую» структуру штрих-клина.Затем оттуда мы можем нарисовать нашу проекцию Фишера. Начнем с более простого примера. Вместо использования этана, показанного на рисунках A и B, мы начнем с метана. Причина в том, что это позволяет нам сосредоточиться только на одном центральном углероде, что немного упрощает задачу.

Рисунок C Рисунок D

Давайте начнем с этого трехмерного изображения и перейдем к изображению с пунктирными клиньями. Начните с того, что вы смотрите прямо на центральный углерод с левой стороны, как показано на рисунке C.Он должен выглядеть примерно так, как на рисунке D. Теперь возьмите этот рисунок D и расплющите его на поверхности бумаги, и вы должны получить изображение креста.

Напоминаем, что горизонтальная линия представляет атомы, выходящие из бумаги, а вертикальная линия представляет атомы, которые входят в бумагу. Поперечное изображение справа от стрелки — это проекция Фишера.

Авторы и авторство

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. идентифицируют конкретный энантионатор моносахарида как D или L, учитывая его проекцию Фишера.
2. определяют ограничения системы номенклатуры D, L для углеводов.
3. присваивает конфигурацию R или S каждому из хиральных атомов углерода, присутствующих в моносахариде, с учетом его проекции Фишера.
4. изобразите формулу проекции Фишера для моносахарида, учитывая его систематическое название, вместе с конфигурацией каждого хирального атома углерода.
5. построить молекулярную модель моносахарида, учитывая его систематическое название, в комплекте с конфигурацией каждого хирального атома углерода.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

Учебные заметки

Если вы обнаружите, что забыли значения таких терминов, как правовращающий и поляриметр, вернитесь к Разделу 5.3, в котором были представлены основы оптической активности.

Как бы вы поставили задачу решить, имеет ли каждый хиральный углерод конфигурацию R или S ? Конечно, вы могли бы использовать молекулярные модели, но предположим, что набор моделей недоступен — что бы вы сделали тогда?

Один из подходов состоит в том, чтобы сосредоточиться на интересующем атоме углерода и нарисовать трехмерное представление конфигурации вокруг этого атома, помня о соглашении, используемом в проекциях Фишера: вертикальные линии представляют связи, входящие в страницу, а горизонтальные линии представляют выходящие связи. страницы.Таким образом, конфигурацию вокруг атома углерода 2 в структуре a можно представить следующим образом:

В уме вы должны представить, как эта молекула выглядела бы, если бы ее повернули так, что связи, которые показаны как исходящие из страницы, теперь находятся в плоскости страницы. [Один из возможных способов сделать это — попытаться представить, как бы выглядела молекула, если бы на нее смотрели из точки внизу страницы.] То, что вы должны увидеть в своем уме, — это представление, подобное изображенному ниже.

Чтобы определить, является ли конфигурация центрального атома углерода R или S , мы должны повернуть молекулу так, чтобы группа с самым низким приоритетом (H) была направлена ​​в сторону от зрителя. Этого эффекта можно достичь, удерживая гидроксильную группу в ее нынешнем положении и перемещая каждую из трех других групп на одно положение по часовой стрелке.

Порядок приоритета Кана-Ингольда-Прелога для трех оставшихся групп: ОН> СНО> СН (ОН) СН ₂ ОН; таким образом, мы видим, что можем проследить путь против часовой стрелки, идущий от группы с наивысшим приоритетом ко второй и третьей по высоте, и заключаем, что центральный атом углерода имеет конфигурацию S .

Конфигурация глюкозы

Четыре хиральных центра в глюкозе указывают на то, что может быть до шестнадцати (2 ⁴ ) стереоизомеров, имеющих такое строение. Они будут существовать в виде восьми диастереомерных пар энантиомеров, и первоначальной задачей было определить, какой из восьми соответствует глюкозе. Этот вызов был принят и решен в 1891 году немецким химиком Эмилем Фишером. Его успешное преодоление стереохимического лабиринта, представленного альдогексозами, было логическим проявлением силы, и вполне уместно, что за это достижение он получил Нобелевскую премию 1902 года по химии.Одна из первых задач, стоящих перед Фишером, состояла в том, чтобы разработать метод однозначного представления конфигурации каждого хирального центра. С этой целью он изобрел простую технику рисования цепочек хиральных центров, которую мы теперь называем формулой проекции Фишера. Щелкните по этой ссылке, чтобы просмотреть.

В то время, когда Фишер предпринял проект по глюкозе, было невозможно установить абсолютную конфигурацию энантиомера. Следовательно, Фишер произвольно выбрал (+) — глюкозу и установил сеть связанных альдозных конфигураций, которую он назвал семейством D .Затем зеркальные изображения этих конфигураций были обозначены как семейство альдоз L . Чтобы проиллюстрировать использование современных знаний, формулы проекции Фишера и названия для семейства D-альдозы (от трех до шести атомов углерода) показаны ниже, причем асимметричные атомы углерода (хиральные центры) окрашены в красный цвет. Последний хиральный центр в альдозной цепи (самый дальний от альдегидной группы) был выбран Фишером в качестве позиционного сайта D / L. Если гидроксильная группа в формуле проекции указывала вправо, она была определена как член D-семейства.Направленная влево гидроксильная группа (зеркальное отображение) тогда представляла L-семейство. Первоначальное назначение Фишером D-конфигурации было 50:50, но все его последующие выводы относительно относительных конфигураций различных альдоз были прочно обоснованы. В 1951 году рентгеновские флуоресцентные исследования (+) — винной кислоты, проведенные в Нидерландах Йоханнесом Мартином Бийвоетом, доказали, что выбор Фишера был правильным.

Важно понимать, что знак удельного вращения соединения (экспериментальное число) не коррелирует с его конфигурацией (D или L).Измерить оптическое вращение поляриметром просто. Определение абсолютной конфигурации обычно требует химического взаимопревращения с известными соединениями по стереоспецифическим реакционным путям.

Упражнения

Вопросы

Q25.3.1

Назначьте R и S для каждого хирального центра и определите, является ли каждый сахар D или L сахаром.

(а)

(б)

(в)

Решения

S25.3,1

(a) Сверху вниз, 2R, 3R, и это сахар D.

(b) Сверху вниз, 2S, 3R, 4S, и это L-сахар.

(c) Снизу вниз, 3R, 4S, и это L-сахар.

Авторы и авторство

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. изобразите структуры всех возможных альдотетроз, альдопентозов и альдогексоз, не имея возможности присвоить названия отдельным соединениям.
2. изобразите проекцию Фишера для D ‑ глицеральдегида, D ‑ рибозы и D ‑ глюкозы по памяти.

Четыре хиральных центра в глюкозе указывают на то, что может быть до шестнадцати (2 ⁴ ) стереоизомеров, имеющих такое строение. Они будут существовать в виде восьми диастереомерных пар энантиомеров, и первоначальной задачей было определить, какой из восьми соответствует глюкозе. Этот вызов был принят и решен в 1891 году немецким химиком Эмилем Фишером. Его успешное преодоление стереохимического лабиринта, представленного альдогексозами, было логическим проявлением силы, и вполне уместно, что за это достижение он получил Нобелевскую премию 1902 года по химии.Одна из первых задач, стоящих перед Фишером, состояла в том, чтобы разработать метод однозначного представления конфигурации каждого хирального центра. С этой целью он изобрел простую технику рисования цепочек хиральных центров, которую мы теперь называем формулой проекции Фишера.

В то время, когда Фишер предпринял проект по глюкозе, было невозможно установить абсолютную конфигурацию энантиомера. Следовательно, Фишер произвольно выбрал (+) — глюкозу и установил сеть связанных альдозных конфигураций, которую он назвал семейством D .Затем зеркальные изображения этих конфигураций были обозначены как семейство альдоз L . Чтобы проиллюстрировать использование современных знаний, формулы проекции Фишера и названия для семейства D-альдозы (от трех до шести атомов углерода) показаны ниже, причем асимметричные атомы углерода (хиральные центры) окрашены в красный цвет.

Последний хиральный центр в альдозной цепи (самый дальний от альдегидной группы) был выбран Фишером в качестве сайта обозначения D / L. Если гидроксильная группа в формуле проекции указывала вправо, она была определена как член D-семейства.Направленная влево гидроксильная группа (зеркальное отображение) тогда представляла L-семейство. Первоначальное назначение Фишером D-конфигурации было 50:50, но все его последующие выводы относительно относительных конфигураций различных альдоз были прочно обоснованы. В 1951 году рентгеновские флуоресцентные исследования (+) — винной кислоты, проведенные в Нидерландах Йоханнесом Мартином Бийвоетом (произносится как «покупай ногу»), доказали, что выбор Фишера был правильным.

Важно понимать, что знак удельного вращения соединения (экспериментальное число) не коррелирует с его конфигурацией (D или L).Измерить оптическое вращение поляриметром просто. Определение абсолютной конфигурации обычно требует химического взаимопревращения с известными соединениями по стереоспецифическим реакционным путям.

Упражнения

Вопросы

Q25.4.1

Нарисуйте следующие сахара.

(а) D-ксилоза

(б) D-галактоза

(c) D-аллоза

Решения

S25.4.1

(а)

(б)

(в)

Авторы и авторство

Учебник по химии углеводов или сахаров

Учебник по химии углеводов или сахаров Больше бесплатных руководств Стать членом Члены Вход & тире; в Связаться с нами

Хотите игры по химии, упражнения, тесты и многое другое?

Вам необходимо стать членом AUS-e-TUTE!

Ключевые понятия

• Углеводы — это соединения углерода, водорода и кислорода.
• Общая формула углеводов: C _x (H ₂ O) _y , или, C _x H _2y O _y .
• Углеводы также известны как сахара или сахариды.
• Самые распространенные простые углеводы содержат:

  ⚛ 5 атомов углерода (пентозы)
  ИЛИ
  ⚛ 6 атомов углерода (гексозы)

• Моносахарид состоит из одного сахара (моно означает 1).
• Дисахарид состоит из двух простых сахаров, химически соединенных вместе (ди означает 2).
• Полисахарид состоит из множества простых сахаров, химически связанных вместе (поли означает «много»).
• Моносахариды содержат гидроксильную (спирт, ОН) функциональную группу.
• Дисахариды и полисахариды содержат как гидроксильную (спирт, ОН) функциональную группу, так и эфирную или гликозидную связь (R-O-R ‘) между двумя простыми молекулами сахара.
• Два моносахарида вступают в реакцию конденсации с образованием дисахарида и воды.

Пожалуйста, не блокируйте рекламу на этом сайте.
Без рекламы = для нас нет денег = для вас нет бесплатных вещей!

Примеры углеводов

Углеводы	Имя	Формула	Источник
Моносахариды (простые сахара)	глюкоза	C 6 H 12 O 6	фруктов
	фруктоза	C 6 H 12 O 6	фруктов, мед
	галактоза	C 6 H 12 O 6	не встречающиеся в природе
Дисахариды (двойные сахара)	сахароза (глюкоза + фруктоза)	C 12 H 22 O 11	сахарный тростник, сахарная свекла
	лактоза (глюкоза + галактоза)	C 12 H 22 O 11	молоко
	мальтоза (глюкоза + глюкоза)	C 12 H 22 O 11	прорастающее зерно
Полисахариды	крахмал	— (C 6 H 10 O 5 ) — n	накопитель энергии в установках
	гликоген	— (C 6 H 10 O 5 ) — n	Запас энергии у животных (печень и мышцы)
	целлюлоза	— (C 6 H 10 O 5 ) — n	растительное волокно

Структура моносахаридов

Глюкоза, фруктоза и галактоза — изомеры, они имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но разные структуры.

Глюкоза, фруктоза и галактоза являются примерами гексоз, простых сахаров, содержащих 6 атомов углерода.

Структура дисахаридов

Сахароза, лактоза и мальтоза являются изомерами, имеют одинаковую химическую формулу, C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ , но разные структуры.

Простая или гликозидная связь соединяет 2 моносахарида с образованием дисахарида.

Когда два моносахарида вступают в реакцию конденсации, продукты представляют собой дисахарид и молекулу воды.

Структура полисахаридов

Полисахариды — это полимеры моносахаридов.

Крахмал, гликоген и целлюлоза — все полимеры глюкозы, но они отличаются друг от друга количеством глюкозных единиц в цепи, количеством разветвлений и положением гликозидной или эфирной связи.

и nbsp	Крахмал	Гликоген	Целлюлоза
Мономер	глюкоза	глюкоза	глюкоза
Структура	2 компонента: (a) амилопектин: 3000-6000 единиц глюкозы (разветвленная, открытая структура) (b) амилоза: 60-300 единиц глюкозы (неразветвленная линейная структура)	более разветвленный, чем амилопектин, с открытой структурой	Относительно неразветвленный линейный полимер с ~ 3000 единиц глюкозы. Цепи, связанные водородными связями.
Растворимость в воде	не растворим в холодной воде растворим в горячей воде (образует коллоид)	растворим в холодной воде (образует коллоид)	нерастворим
Найдено в	растений	животных	растений

Предупреждение!

Некоторое содержимое на этой странице не может быть отображено.

Пожалуйста, включите JavaScript и всплывающие окна для просмотра всего содержимого страницы.

© AUS-e-TUTE

www.ausetute.com.au

Номенклатура углеводов (основы) — Репетитор по органической химии

Хотя углеводы на самом деле ничем не отличаются от других органических молекул, у них есть своя собственная номенклатура углеводов. В основном это результат исторических названий, данных многим сахарам.И, как показывает история, эти имена как бы прижились и стали «нормой», которую вам теперь нужно знать на экзаменах.

Поскольку все углеводы имеют одну и ту же общую молекулярную формулу, C _n (H ₂ O) _m , мы собираемся сосредоточиться на следующих структурных аспектах молекул:

1. Размер молекулы: сколько атомов углерода в молекуле
2. Тип функциональных групп в молекуле: альдегид или кетон в дополнение к спиртам
3. Открытая цепь против циклической структуры

Обозначение Углеводная длина

Самый простой углевод имеет 3 атома углерода.Мы используем греческие цифры для обозначения числа, также известного как три-, тетра-, пента-, гекса-, и добавляем окончание -оза , чтобы обозначить, что это углевод. Например, триоза — это углевод с 3 атомами углерода, а гексоза — это углевод с 6 атомами углерода в молекуле. Например, глюкоза является примером гексозы, потому что она имеет шесть атомов углерода в молекуле.

Этот тип имени, однако, не раскрывает нам точную природу молекулы. Например, существует 24 различных гексозы (12 из которых существуют в природе).Этот список включает глюкозу, галактозу, фруктозу, маннозу и т. Д. Итак, когда я говорю, что мы имеем дело с гексозой, это не имеет большого значения, за исключением того факта, что в молекуле 6 атомов углерода.

Определение основной функциональной группы углеводов

Сахар или углеводы имеют две основные функциональные группы: альдегид или кетон (оба вместе называются карбонилами) и функциональную группу спирта. Углеводы обычно имеют несколько функциональных групп спирта, поэтому мы никогда не зацикливаемся на них.Однако сахара будут иметь только одну функциональную группу альдегида ИЛИ одну кетонную группу. Мы указываем это в названии, добавляя префикс aldo — или keto — к названию углевода. Как нетрудно догадаться, альдо- идет вместе с альдегидом, а кето- с кетонсодержащими углеводами.

Вот несколько примеров альдоз:

Примеры альдоз

Как вы можете видеть из этих примеров, мы начинаем название с того, что говорим, что молекула является альдегидом, с префиксом aldo-.Затем мы говорим, сколько атомов углерода содержится в молекуле. И мы заканчиваем добавлением окончания -ose, чтобы указать, что мы имеем дело с углеводом.

Мы можем сделать то же самое с кетозом. Поскольку кетозы содержат кетоновую функциональную группу, очевидно, что она не может находиться в начале цепи. Наиболее распространенные кетозы имеют кетоновую функциональную группу на втором атоме углерода в цепи.

Примеры кетозов

Номенклатура кетозов следует тем же принципам, что и альдозы: вы начинаете с слова «кето-», чтобы указать функциональную группу.Затем скажите, сколько атомов углерода в молекуле, и добавьте -озу, чтобы обозначить углевод.

Стереохимия углеводов

Углеводы имеют несколько стереоцентров. Самый простой, глицеральдегид, имеет только один. Однако по мере того, как вы переходите к более сложным углеводам, вы получаете все больше и больше стереоцентров. Итак, для такой молекулы, как глюкоза, у вас есть 4 хиральных атома углерода. Это означает, что в глюкозе всего 16 стереоизомеров! Количество стереоизомеров = 2 ⁿ , где «n» — количество хиральных центров.У каждой из этих молекул есть собственное уникальное имя! Однако большинство инструкторов не требуют от вас запоминания всех структур. Тем не менее, неплохо было бы сохранить в памяти несколько наиболее распространенных. Такими обычными углеводами являются глюкоза, манноза, галактоза и фруктоза. Вы будете постоянно видеть их в биологических путях (особенно в глюкозе), поэтому вам станет легче, если вы сможете их распознать.

D и L конфигурации

Один из элементов стереохимии, который мы все же уточняем, — это конфигурация последнего хирального углерода в цепи.Для этого мы используем буквы D и L . Почему бы не придерживаться старых добрых R и S? Из-за традиционного соглашения об именах, существовавшего до системы Кана-Ингольда-Прелога. Как я уже упоминал ранее, углеводы, как и многие биомолекулы, были известны довольно давно и приобрели свою собственную систему именования, которая застряла с нами. Конфигурация D и L относится к последним хиральным атомам углерода в молекуле:

Конфигурации D и L назначаются на основе самого низкого хирального углерода в проекции Фишера.

Молекуле с группой -ОН справа приписана D-конфигурация.Точно так же молекула с группой -ОН слева имеет L-конфигурацию.

Назначение конфигурации D&L

Буквы означают следующее: «D» означает «правовращающую» молекулу, а «L» означает «левовращающую» молекулу. Конфигурации D и L ДЕЙСТВИТЕЛЬНО НЕ соответствуют вращению плоскополяризованного света! Это соотношение справедливо ТОЛЬКО для глицеральдегида. D-сахар может быть как (+), так и (-), аналогично L-сахар может быть любым. Также как R и S, D и L — это просто способ, которым мы называем молекулы, и они не имеют никакого отношения к реальным физическим свойствам.

Все биологически релевантные углеводы имеют D-конфигурацию.

Как D и L соотносятся с R и S?

Строгие правила IUPAC всегда требуют конфигурации R и S для стереоцентров. Если вам когда-либо понадобится присвоить R и S углеводу, во-первых, вы должны помнить, что в проекции Фишера все вертикальные линии — это «тире», а все горизонтальные линии — «тире».

Давайте назначим R и S глицеральдегиду:

R и S для D и L глицеральдегида

Как правило, вы можете помнить, что сахара D — это R, а L сахара — это S.Однако помните, что этот ярлык работает только для обычных сахаров с открытой цепью. Итак, убедитесь, что вы действительно знаете, как назначать R и S.

ВАЖНО: D и L углеводы — это энантиомеры .

Очень распространенное заблуждение, что разница между сахарами D и L заключается только в стереохимии последнего углерода. ЭТО НЕПРАВИЛЬНО! Одноименные сахара D и L на самом деле являются энантиомерами друг друга.

Разница между сахарами D и L

Пример выше иллюстрирует эту точку зрения.Если мы посмотрим на D- и L-ксилозу, они представляют собой несовместимые зеркальные изображения, то есть энантиомеры. Однако, если вы измените только последний стереоцентр в D-ксилозе, вы получите L-арабинозу, а НЕ L-ксилозу. Стереоизомеры, которые отличаются только одной конфигурацией стереоцентра, называются эпимерами . Таким образом, D-ксилоза и L-арабиноза являются C4-эпимерами, поскольку они различаются по 4-му атому углерода.

Циклические формы углеводов

Номенклатура углеводов также включает названия циклических форм.Поскольку углеводы содержат функциональные группы карбонила и спирта, они могут образовывать внутримолекулярные (циклические) полуацетали. Для этого углевод должен быть как минимум тетрозой, поэтому для более мелких углеводов не существует внутримолекулярных циклических форм.

Вот пример того, как обычная сахарная D-галактоза образует две разные циклические формы:

Циклизация галактозы с образованием двух разных циклических продуктов

Когда -ОН на 4-м атоме углерода участвует в циклизации, вы получаете 5-членное кольцо.Когда 5-й атом углерода обеспечивает -ОН, вы получаете 6-членное кольцо. По аналогии с обычными кислородсодержащими гетероциклическими соединениями фуран и пиран, 5-членные кольца называются фуранозами, а 6-членные кольца — пиранозами.

Существует целый процесс этого равновесия и процесс преобразования между открытой и циклической формами. Однако эта статья посвящена номенклатуре, поэтому я расскажу о преобразовании между конформациями Фишера, Хаворта и стула в другой раз.

Прогнозы Хаворта

Мы часто используем специальные рисунки для изображения циклических форм углеводов. Мы называем их , проекции Хаворта, или формы. По сути, проекция Хауорта представляет собой циклическую структуру с традиционно углеродным №1 справа и нижней частью структуры, ориентированной на наблюдателя.

Проекции Хаворта для фуранозы (слева) и пиранозы (справа)

C1 в циклическом углеводе называется аномерным углеродом .Этот углерод раньше был углеродом C = O в структуре с открытой цепью до циклизации. Аномерный углерод особенный, потому что он не имеет заданной стереохимии и может быть в α-форме или β-форме. Α- и β-формы определяются как транс- или цис-изомеры циклических углеводов, где мы рассматриваем аномерный -ОН и углерод №5 или №6 для фураноз или пираноз соответственно.

α- и β-формы фуранозов и пиранозов

Стереохимия других атомов углерода в молекуле не имеет значения.

Это в значительной степени обобщает номенклатуру углеводов и основные термины, которые вам нужно знать, чтобы пройти тесты. Если вы хотите увидеть больше примеров или похожих сообщений, дайте мне знать, если вы в комментариях ниже!

моносахаридов

моносахаридов

Химия 240

Лето 2001 г.

---

Моносахариды — структура глюкозы

---

---

Последний раз мы узнали как абсолютная конфигурация хирального соединения может быть описана R / S система именования.Мы также рассмотрели ситуации, которые могут возникнуть, когда соединение имеет два (или более) стереогенных углерода. Нашими примерами для этого были фактически сахара; моносахаридные альдотетрозы. Начнем с того, что структурный смысл этих терминов.

Сахар — это небольшие молекулы, принадлежащие к классу углеводов. Как следует из названия, углевод — это молекула, молекулярная формула которой можно выразить только через углерод и воду. Например, глюкоза имеет формулу C ₆ (H ₂ O) ₆ и сахароза (таблица сахар) имеет формулу C ₆ (H ₂ O) ₁₁ .Более сложные углеводы, такие как крахмал и целлюлоза, представляют собой полимеры глюкозы. Их формулы можно представить как C _n (H ₂ O) _n-1 . В следующий раз мы рассмотрим их более подробно.

Можно увидеть разницу между моносахаридом и дисахаридом в следующем примере:

Быстрый взгляд говорит нам, что моносахарид имеет только одно кольцо, дисахарид. их два, а у полисахарида их много. Но помимо этого есть еще один важная конструктивная особенность.Посмотрите на дисахарид и сосредоточьтесь на кислород, который связывает два кольца вместе. Атом над ним связан к двум атомам кислорода, оба из которых находятся в ситуациях эфирного типа. Углерод и эти атомы кислорода находятся в ацетальной связи. (Связки тяжелее и синего цвета.)

Если мы посмотрим на соответствующее место в моносахариде и спросим какова бы ни была функциональная группа, мы видим, что это полуацеталь. (Здесь связки тяжелее и красного цвета.) Итак, еще один способ описать ситуация такова, что моносахарид имеет одно кольцо с полуацеталем. в нем дисахарид имеет два кольца, связанных ацетальной функциональной группой, и полисахарид имеет много колец, связанных множеством ацетальных функциональных групп.(Сравните это последнее утверждение с приведенной выше структурой полисахарида).

Как насчет «сахаров», которые мы видели в прошлый раз, всего с 4 атомами углерода. Почему они моносахариды, когда кольца нет? Если учесть, что ОН группа на нижнем углероде могла образовывать полуацеталь с альдегидной функцией, тогда мы получаем кольцо, и эта структура соответствует нашему описанию моносахарида.

Рассмотрим подробнее циклические и нециклические структуры. сахаров в ближайшее время.

---

Теперь давайте посмотрим, что означает альдотетроза.Принимая название, кроме справа налево, окончание «осе» означает сахар, который может быть моносахаридом, дисахаридом или олигосахаридом («коротким» полисахаридом). Средняя часть «тетр» означает, что в нашем сахаре четыре атома углерода связаны между собой. прямая неразветвленная цепь. Такие термины, как «пент» для пяти атомов углерода и «шестигранник». для шести атомов углерода также широко используются. Начало «альдо» означает, что в соединении есть альдегид. Альтернативой был бы кетон группа, для которой мы будем использовать приставку «кето.»

Глюкоза, наиболее распространенный моносахарид, представляет собой альдогексозу. Мы понимаем это означает, что это сахар, имеющий шесть атомов углерода в неразветвленной прямой цепь, которая заканчивается альдегидной группой. Мы можем представить эту структуру таким образом:

Эта структура включает четыре стереогенных атома углерода (отмечены значком звездочка *). Всего возможно шестнадцать стереоизомеров. Восемь из них являются энантиомерами других восьми. Остальные отношения диастереоизомеры.Поскольку группы вверху и внизу цепи не совпадают, нет мезо изомеров. Восемь из изомеры показаны здесь. Остальные восемь — зеркальные отражения этих и может быть легко нарисован.

Вопрос в том, какое из шестнадцати стереохимических представлений (Проекции Фишера, помните, что каждый показанный стереоизомер также имеет энантиомер, который не показан) описывает абсолютную конфигурацию глюкоза? Когда Эмиль Фишер занялся этой проблемой около 100 лет назад, он понял, что невозможно определить, была ли глюкоза одной из восьми структуры, указанные выше, или один из не показанных энантиомеров.Он сделал предположение что это был один из вышеперечисленных, чтобы он мог работать над диастереоизомерными часть проблемы, надеясь, что дальнейшая работа решит вопрос из которых энантиомер лучше всего представляет глюкозу.

Фишер также разработал систему D / L для определения структуры сахаров. Если группа ОН на самом дальнем стереогенном углероде от альдегидной группы находится справа в проекции Фишера, то соединение представляет собой D-сахар. Все сахара в рисунок выше — это D-сахара.Если группа OH на стереогенный углерод, наиболее удаленный от альдегидной группы, находится слева в Согласно проекции Фишера, соединение представляет собой L-сахар. Энантиомеры всех сахаров на рисунке выше L сахара. Предположение Фишера сводится к утверждению, что глюкоза — это D-сахар. Позже работа разрешила этот вопрос, и Фишер был прав.

---

Как Фишер определил, какая из восьми структур выше была глюкоза? У него были образцы глюкозы и маннозы, обоих альдогексозы и арабиноза, альдопентоза.Он также научился уменьшать функциональную группу альдегида к первичному спирту. (Мы проиллюстрируем это с NaBH ₄ , чтобы избежать изучения новой реакции, но он использовал другую реагент.) Он разработал метод удлинения углеродной цепи альдозного (называется расширением цепи Килиани-Фишера). У него также был поляриметр чтобы он мог определить, был ли образец оптически активным или нет. Возможно самое главное, у него была группа талантливых и преданных своему делу учеников.

Теперь немного данных.

Экспериментальный результат: когда альдегидная группа арабинозы была восстановлена ​​до группа первичных спиртов, продукт был оптически активным.

Вывод: Арабиноза имеет структуру 2 или 4 на схеме ниже. Это потому, что если бы арабиноза была 1 или 3, продукт имел бы плоскость симметрии (плоскость зеркала) и будет оптически неактивной.

Экспериментальный результат: когда альдегидная группа глюкозы была снижена до группа первичных спиртов, продукт был оптически активным.Тот же результат был получен для маннозы.

Заключение: структуры «X’d» ниже не представляют глюкозу. или манноза, поскольку продукты этих структур будут мезосоединениями.

Экспериментальный результат: удлинение цепи Килиани-Фишера, примененное к арабинозе производит глюкозу и маннозу.

Вывод: три нижних стереогенных атома углерода глюкозы и маннозы. имеют идентичную конфигурацию с тремя стереогенными атомами углерода арабинозы.Это означает, что глюкоза и манноза отличаются только конфигурацией. стереогенного атома углерода, ближайшего к альдегидной функциональной группе. Мы можно далее заключить, что если один член пары альдогексозов (парных потому что их три нижних стереогенных атома углерода идентичны) вне, и другой.

Теперь посмотрим, что у нас осталось. Остались четыре структуры как кандидаты.Они справа внизу. Если мы вернемся к возможностям для арабинозы, мы находим, что два наверху происходят из структуры 2 для арабинозы, что было возможно, в то время как два внизу взяты из структура 3, которая ранее была исключена. Напрашивается вывод, что арабиноза представлен структурой 2, а глюкоза и манноза являются двумя структурами справа.

Но что такое глюкоза, а что манноза? Фишер заметил, что если реакции может быть разработан, который изменил альдегидную группу в первичный спирт и первичный спирт в альдегид (концы переключателя) одна из этих структур отдаст себя, а другой вернет новый L сахар.Реакции сложные, и мы не будем на них смотреть, но когда химия была применена к образцу под названием манноза, продукт был манноза. Когда химический состав был применен к образцу, называемому глюкозой, образовался новый сахар.

Предстояло еще многое сделать, чтобы подтвердить этот вывод, и синтезировать остальные шесть альдогексозов, но логические упражнения Фишера и специальные эксперименты привели к выводу, что восемь D-альдогексозов находятся:

Обратите внимание на то, что новый сахар, который был произведен из глюкозы «биржевой заканчивается «эксперимент с L-гулозой».Имена гексоз скажите нам, какой диастереоизомер у нас есть; D или L Обозначение дает нам, какой энантиомер у нас есть.

Соответствующие названия альдопентозов:

---

Чтобы закончить сегодня, посмотрим, что произойдет, когда полуацеталь образуется между углеродом альдегида и одной из групп ОН на цепочке. Мы рассмотрим два примера: рибоза, которая является ключевым компонентом. РНК и глюкозы из-за ее обилия. (Вы можете просмотреть механизм для образования полуацеталя.)

Поскольку в рибозе четыре группы ОН, мы могли ожидать четыре разных размеры колец. В трехатомных кольцах и четырехатомных кольцах валентные углы равны далеко от 109,5 ^o , поэтому эти кольца напряжены, имеют более высокие энергии и их трудно сформировать. (См. Стр. 68 в коричневом цвете.) Помните, что есть равновесие между полуацеталем и альдегидом / спиртом, из которого он происходит, и что высокоэнергетические материалы не сохраняются в равновесии. Мы остались с кольцами, содержащими пять или шесть атомов.На случай, если рибоза — важное кольцо (обнаруженное в РНК) — это пятичленное кольцо.

Обратите внимание, что углерод во вновь образованной полуацетальной группе является стереогенным. Это означает, что существует два возможных диастереоизомера циклического состав. Обычно образуются и то, и другое, и у них есть особое название — они являются аномерами друг друга. Углерод между двумя атомами кислорода в полуацетале группа называется аномерный углерод. Если группа OH не работает (на чертеже с кислородным кольцом сзади по центру или справа), обозначение этот аномер — альфа.Если группа OH вверх, обозначение — бета. С альфа- и бета-аномеры — диастереоизомеры, они обладают разными свойствами; в частности, различная оптическая активность. Термин для пятиатомного сахара кольцо «фураноза».

Глюкоза обычно образует полуацетальные циклические структуры с шестью атомными кольцами, хотя пятичленные кольца также могут образовываться, когда шестичленные кольца исключены. Такие шестичленные кольца названы термином «пираноза». Кольцевые формы выглядят так, учитывая, что альфа- и бета-аномеры здесь также задействованы:

Опять же, у нас есть равновесие между формой открытой цепи и двумя диастереоизомерные аномеры.

Об этих глюкопиранозах следует сделать еще одно замечание. В Структура, которую мы нарисовали для кольца, плоская. Связанные углы будут 120 ^o , что довольно далеко от нормального тетраэдрического значения 109,5 ^o . Атомы в кольце могут иметь валентные углы около 109,5 ^o , если кольцевые складки, как показано здесь:

Конечно, молекулы принимают эти складчатые формы (называемые конформациями стула). от их сходства с довольно широким креслом) автоматически.Ты можно просмотреть материал по циклогексану на стр 69-70 Брауна для более подробный анализ этого материала. Установлено, что в этих конформациях кресла молекулы имеют меньшую энергию, если более крупные заместители на атомах углерода находятся примерно в плоскости кольца сам. Эти положения называются «экваториальными», чтобы отличать их от другие положения (примерно перпендикулярно кольцу, называемые «осевыми»). Соединение, которое может иметь все более крупные заместители (все больше, чем водород) в экваториальном положении более устойчив, чем один что не может.бета-D-глюкоза имеет все заместители в экваториальных положениях и, таким образом, является наиболее стабильной гексопиранозой. это также самый распространенный.

---

Вернуться к содержанию курса

Углеводы

---

УГЛЕВОДЫ

На Земле примерно 92 встречающихся в природе элемента, но, что интересно, только 4 (кислород, углерод, водород и азот) составляют около 96% массы человеческого тела. Эти элементы объединяются, образуя биомолекулы, поддерживающие жизнь, которые можно разделить на четыре группы: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.Углеводы, белки и липиды используются клетками в качестве строительных блоков для клеток или для получения энергии, в то время как нуклеиновые кислоты являются основой генетического материала. Углеводы — самая распространенная из биомолекул. Каждый год Земля преобразует более 100 миллиардов метрических тонн CO ₂ и H ₂ O в углеводы. Если бы мы идентифицировали самую важную углеводную молекулу на планете с точки зрения ее способности поддерживать жизнь, мы, несомненно, выбрали бы моносахарид глюкозу.Без глюкозы не могла бы существовать почти вся известная нам животная жизнь.

Есть три основных класса углеводов; моносахаридов , дисахаридов, и полисахаридов . Эта классификация основана на том, сколько субъединиц составляют молекулу. Название «сахарид» происходит от греческого, что означает сахар. Моносахариды — это простейшая форма углеводов, состоящая из одной молекулы или субъединицы. Дисахариды состоят из два моносахарида, связанных вместе, и полисахариды состоят из 3 или более моносахаридов, связанных вместе.Теперь мы рассмотрим каждый из этих типов углеводов.

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды (моно = один, сахарид = сахар) являются основными субъединицами углеводов. Они содержат от 3 до 7 атомов углерода и имеют общую формулу (CH ₂ O) _n , где n находится в диапазоне от 3 до 7 (5 или 6 являются наиболее распространенными). Например, если n = 6, формула для моносахарида будет C ₆ H ₁₂ O ₆ , а если n = 5, формула будет C ₅ H ₁₀ O _5. Надеюсь, очевидно, что моносахариды содержат значительное количество кислорода, по одному на каждый углерод в молекуле. Углеводы имеют самое высокое соотношение кислорода к углероду среди всех важных органических молекул. Общие моносахариды включают: глюкозу, фруктозу, галактозу, рибозу и дезоксирибозу . Обратите внимание, что название каждого из этих сахаров оканчивается суффиксом -ose. Этот суффикс -ose означает полный, в частности, полный кислорода. Названия большинства сахаров заканчиваются этим суффиксом.

Структуры трех распространенных моносахаридов показаны на рисунке ниже. Обратите внимание, что молекулы могут существовать в двух разных формах. Когда они находятся в сухом или порошкообразном состоянии, они существуют в виде линейной молекулы (вверху), но при растворении в воде они принимают кольцевую форму, причем кислород является одним из членов кольца (внизу). Поскольку все молекулы в нашем организме существуют в виде водных растворов, кольцевидная форма — это то, как мы находим моносахариды в организме. Также обратите внимание, что все три из этих соединений имеют 6 атомов углерода, следовательно, они имеют одинаковую молекулярную формулу: C ₆ H ₁₂ O ₆ .Однако их структурные формулы различны (см. Рисунок ниже). Молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, известны как изомеры. Несмотря на то, что каждый из них имеет 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода, они обладают очень разными биологическими действиями из-за их различных структурных форм. Например, есть определенные носители, которые могут переносить глюкозу в клетку, но не переносят фруктозу.

Глюкоза, также называемая декстрозой, является преобладающим сахаром в нашей крови.Когда мы говорим об уровне сахара в крови, на самом деле мы говорим об уровне глюкозы в крови. Мы получаем глюкозу в основном в результате переваривания дисахаридов и полисахаридов. Как только эти углеводы расщепляются до глюкозы в тонком кишечнике, глюкоза всасывается в кровь и транспортируется к различным органам тела. Там он может метаболизироваться в тканях, чтобы обеспечить топливо для клеточного метаболизма, или, если он не нужен немедленно для метаболизма, он может храниться в виде гликогена (подробнее об этом сложном углеводе позже) в печени и мышцах или преобразовываться в триглицериды. (жир) и хранится в жировых клетках.Когда уровень глюкозы в крови становится низким (как это бывает в постное воскресенье), гликоген в печени может расщепляться, чтобы высвободить глюкозу в кровь, или же организм может фактически производить новые молекулы глюкозы из белков в процессе, называемом глюконеогенез.

Другие моносахариды, о которых нам нужно знать, — это фруктоза и галактоза (6 углеродных сахаров или гексоз, ), которые являются субъединицами важных дисахаридов. Также рибоза и дезоксирибоза (5 углеродных сахаров или пентоз ), которые являются важными компонентами нуклеиновых кислот.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показаны линейные и кольцевые структуры трех распространенных моносахаридов. Все они имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но имеют разную структуру (красный цвет) и, следовательно, являются изомерами друг друга.

ОТКАЗЫВАЕТСЯ

Дисахариды (Di = 2, сахарид = сахар) образуются, когда две молекулы моносахарида связаны вместе.Как показано на рисунке ниже, когда два моносахарида связаны вместе, одним из продуктов реакции является вода. Поскольку вода удаляется, чтобы связать субъединицы вместе, реакция называется дегидратационным синтезом реакцией . Это распространенный тип реакции синтеза, который мы снова увидим, когда узнаем об образовании липидов и белков.

Изображение создано MG, 2013

Реакция синтеза дегидратации объединяет два моносахарида (глюкозу) с образованием дисахарида (мальтозы).

Мы обсудим три важных дисахрида; сахароза, лактоза и мальтоза . Во всех трех из этих дисахаридов глюкоза является одним из моносахаридов, из которых они состоят. На рисунке ниже показана структура этих дисахаридов, а в таблице 1 представлены их характеристики.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показаны структуры трех распространенных дисахаридов.Все они содержат глюкозу в качестве одной из своих субъединиц, разница между ними — вторая субъединица.

Таблица 1. Характеристики трех распространенных дисахаридов.

Имя	Комбинированные моносахариды	Информация о пищевой ценности
Сахароза	Глюкоза + фруктоза	Самый распространенный диетический дисахарид.Естественно содержится в свекольном и тростниковом сахаре, коричневом сахаре, кленовом сиропе и меде. Вы знаете его как столовый сахар.
Лактоза	Глюкоза + галактоза	Содержится в молочных продуктах.Это наименее сладкий из дисахаридов.
Мальтоза	Глюкоза + глюкоза	Содержится в продуктах питания, включая сухие завтраки, прорастающие семена и пиво.

Только моносахариды могут абсорбироваться из пищеварительного тракта в кровь, поэтому для того, чтобы попасть в организм, дисахариды сначала должны быть расщеплены на их моносахаридные субъединицы. В тонком кишечнике имеются специфические ферменты для каждого из них: сахароза, для переваривания сахарозы, лактаза, для переваривания лактозы и мальтаза, для переваривания мальтозы. Реакция переваривания по существу является обратной реакцией синтеза дегидратации, т.е.е. вода снова добавляется в связь, чтобы разорвать ее. Этот тип реакции называется реакцией гидролиза . На рисунке ниже показан пример реакции гидролиза. Поскольку дисахариды легко перевариваются и быстро всасываются в кровь, их, наряду с моносахаридами, часто называют простыми сахарами .

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На изображении выше показана реакция гидролиза.Связи между мономерами в полимере могут быть разорваны ферментативным добавлением воды к связям.

Вы можете знать кого-то с непереносимостью лактозы или у вас самих может быть непереносимость лактозы. Большинство млекопитающих не потребляют молоко, когда становятся взрослыми и больше не нуждаются в ферменте для переваривания лактозы, поэтому организм перестает вырабатывать фермент. Если лактоза не расщепляется на моносахаридные субъединицы, она не может абсорбироваться и переходит в толстую кишку. Бактерии, живущие в толстом кишечнике, любят лактозу и начинают ее есть.К сожалению, когда они едят много лактозы, они выделяют много газа. Кроме того, лактоза втягивает воду в толстый кишечник путем осмоса. Симптомы непереносимости лактозы включают вздутие живота, диарею, спазмы в животе, метеоризм (газы) и тошноту. Симптомы возникают из-за того, что непереваренная лактоза попадает в толстую кишку. Во всем мире около 75% взрослого населения в той или иной степени страдает непереносимостью лактозы, однако заболеваемость сильно различается от страны к стране (см. Рисунок ниже).Как правило, у северных европейцев и их потомков самый низкий уровень заболеваемости, в основном из-за того, что в их культуре крупный рогатый скот и козы были одомашнены очень давно, а молочные продукты этих животных остаются важным источником питания. Хотя это не изображено на картах, племена масаи в Восточной Африке также демонстрируют низкий уровень непереносимости лактозы, что также связано с их традицией выращивания крупного рогатого скота и коз для производства молочных продуктов.

Распространенность непереносимости лактозы во всем мире.Изображение загружено с Wikimedia Commons, декабрь 2013 г .: Автор: NmiPortal; Сайт: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Worldwide_prevalence_of_lactose_intolerance_in_recent_populations.jpg; Лицензия: Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды представляют собой длинные цепи моносахаридных субъединиц, связанных вместе посредством реакций синтеза дегидратации. Эти цепи могут насчитывать от трех до тысяч субъединиц.Полисахариды — это то, что мы называем сложными углеводами . В зависимости от их функции полисахариды можно классифицировать как запасные молекулы, так и структурные молекулы. Полисахариды хранения включают крахмал и глюкоген. Крахмал представляет собой крупный полимер субъединиц глюкозы и является формой хранения глюкозы в растениях. Источники включают семена, зерно, кукурузу, бобы, картофель и рис.

На самом деле существует два типа крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза представляет собой длинную неразветвленную цепь субъединиц глюкозы. Амилопектин , с другой стороны, имеет разветвленную структуру (см. Рисунок ниже). Именно доля каждой формы крахмала в конкретной пище определяет ее способность к перевариванию. Продукты с большим количеством амилопектина перевариваются и усваиваются быстро, тогда как продукты с более высоким уровнем амилозы расщепляются медленнее.

Гликоген — это форма хранения углеводов у животных.Гликоген, как и крахмал, представляет собой полимер субъединиц глюкозы. Он похож по структуре на амилопектин, но еще более разветвлен. Мы храним гликоген в первую очередь в печени и скелетных мышцах. Гликоген в скелетных мышцах может быть истощен всего за 1 час упражнений на повышение энергии. С другой стороны, во время голодания гликогена в печени хватит на 12-24 часа. Это неуверенное ощущение, которое вы испытываете в конце голодания в постное воскресенье, во многом связано с истощением запасов гликогена.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показано разветвление в молекуле полисахарида.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На этом изображении выше показаны разные степени разветвления амилозы, амилопектина и гликогена.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

Еще один рисунок, показывающий уровни разветвления крахмала, гликогена и целлюлозы.

Разветвленная структура гликогена позволяет ферментам легко расщепляться в организме, чтобы высвободить глюкозу, чтобы ее можно было использовать для получения энергии. Гликоген, накопленный в мышцах, обеспечивает энергию, необходимую мышцам для физических упражнений, особенно высокоинтенсивных и выносливых. Гликоген, хранящийся в печени, используется для обеспечения энергией других тканей, таких как нейроны нервной системы.

Важным структурным полисахаридом является целлюлоза .Целлюлоза является важной структурной молекулой растений и обеспечивает волокна , которые необходимы нам в нашем рационе. Целлюлоза — это полимер глюкозы. Однако, в отличие от крахмала и гликогена, у нас нет ферментов для переваривания целлюлозы. Это связано с различием в конфигурации связей между мономерами глюкозы (см. Рисунок ниже). Целлюлоза образует структурные компоненты стенок растительных клеток. Его особенно много в листовых овощах и цельнозерновых продуктах. Хотя мы не можем переваривать клетчатку для получения энергии, она обеспечивает объем стула и может снизить риск некоторых заболеваний, таких как дивертикулярная болезнь и рак толстой кишки.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показано связывание мономеров глюкозы в целлюлозе. Обратите внимание, что конфигурация отличается от конфигурации крахмала и гликогена (см. Рисунок выше). У нас нет ферментов для переваривания связей в целлюлозе.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

ЗДОРОВЬЕ

Можно с уверенностью сказать, что углеводы являются важной частью здорового питания, хотя некоторые из них лучше, чем другие.Когда мы потребляем простые сахара, они быстро всасываются, и уровень сахара в крови быстро повышается. Это, в свою очередь, приводит к секреции большого количества инсулина с последующим быстрым падением сахара в крови. Это, наверное, не идеально. Действительно, недавнее исследование ¹ показало, что употребление всего одного сладкого безалкогольного напитка в день увеличивает риск развития ишемической болезни сердца на 20% у мужчин. Также было показано, что употребление сахаросодержащих безалкогольных напитков увеличивает частоту ожирения, что увеличивает риск диабета 2 типа.С другой стороны, сложные углеводы, содержащиеся в цельнозерновых, обычно полезны для здоровья.

Одной из актуальных тем, вызывающих большой интерес, является кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы производится из кукурузного крахмала, который является полимером глюкозы. Крахмал гидролизуется для разделения мономеров глюкозы, а затем химически обрабатывается для преобразования части глюкозы во фруктозу. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы состоит из 55% фруктозы и 45% глюкозы. Фруктоза обрабатывается организмом иначе, чем глюкоза.В то время как глюкоза может проникать почти во все клетки организма (некоторым клеткам требуется небольшая помощь инсулина, чтобы усвоить глюкозу), фруктоза метаболизируется почти исключительно в печени. Кажется, появляется все больше доказательств того, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы может быть вредным для нас. В недавнем исследовании на крысах, сравнивавшем кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и сахарозу, крысы, потребляющие кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, имели больший набор веса, повышенное количество висцерального жира (жира вокруг наших органов брюшной полости) и повышение уровня циркулирующих триглицеридов. ² (триглицериды являются основным компонентом жира в наших жировых клетках).Хотя есть те, кто все еще утверждает, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы для вас не хуже, чем сахароза, растущее количество доказательств, похоже, предполагает иное. Итак, в следующий раз, когда вы сядете с бокалом хорошего холодного Sprite, подумайте о том, что вы можете сделать со своим телом.

Список литературы

1. Koning, L. de, et al. Потребление подслащенного напитка, случай ишемической болезни сердца и биомаркеры риска у мужчин. Тираж (онлайн) 12.03.2012 г.

3.Bocarsly, M.E. et al. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы вызывает у крыс характеристики ожирения: увеличение массы тела, повышение уровня судьбы и уровня триглицеридов. Фармакология, биохимия и поведение. 97: 101-106-2012

** Вы можете использовать кнопки ниже, чтобы перейти к следующему или предыдущему чтению в этом модуле **

Распечатать эту страницу

Химия биологии: углеводы

Углеводы

Углеводы — это органические соединения, которые организованы в виде кольцевых структур и всегда состоят из элементов углерода, водорода и кислорода.Углеводы — это действительно гидраты углерода, потому что отношение атомов водорода к атомам кислорода всегда почти 2: 1, как в H ₂ O.

У них также есть много функций. Большая часть энергии, которую вы получаете, поступает из углеводов, которые вы едите. Растения производят углеводы, такие как пшеница, кукуруза и картофель. Углеводы обычно потребляются животными либо при поедании растения, из которого они изготовлены, либо при употреблении в пищу других животных. Люди также получают углеводы из цельного зерна, фруктов, овощей, молока, конфет, безалкогольных напитков и макаронных изделий.

Насекомые производят углеводный хитин как прочный экзоскелет для защиты, а лобстеры и крабы используют хитин для своих панцирей. Наконец, целлюлоза, вероятно, является наиболее широко используемым углеводным соединением, включая древесину и изделия из нее, такие как бумага.

Моносахариды

Простейшими биологически важными углеводами являются моносахаридов , что означает один сахар (моно = один, сахарид = сахар). Общая формула для любого углевода: (CH ₂ O) _x , где x — любое число от трех до восьми.Наиболее распространенными моносахаридами (гексозами) являются глюкоза, галактоза и фруктоза.

Глюкоза — простейший моносахарид и, вероятно, самый известный сахар, особенно если вы были в больнице. В природе глюкоза — это сахар, который зеленые растения производят во время фотосинтеза . Это также основной источник энергии для клеток. Медицинские процедуры часто требуют внутривенного введения глюкозы для выздоравливающих пациентов, чтобы быстрее восстановить силы. Галактоза содержится в молоке, а фруктоза придает сладкий вкус фруктам.Хотя химическая структура каждого сахара отличается, химическая формула одинакова: C ₆ H ₁₂ O ₆ .

Дисахариды

Моносахариды соединяются вместе с помощью дегидратационного синтеза с образованием дисахаридов или двойных сахаров (di = два). Реакция синтеза дегидратации высвобождает воду в качестве побочного продукта. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза, также известная как столовый сахар, C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ .Другие распространенные дисахариды включают мальтозу (солодовый сахар) и лактозу (молочный сахар).

Полисахариды

Дальнейшая дегидратация приводит к объединению большего количества молекул сахара с образованием длинных цепей, известных как полисахариды . Полисахарид обычно относится к углеводному полимеру, состоящему из сотен, даже тысяч моносахаридов, ковалентно связанных вместе. Клетки используют полисахариды по ряду причин, включая хранение избыточной глюкозы в виде крахмала в растениях и гликогена у животных.Крупная полисахаридная целлюлоза является структурным компонентом растений, который придает им жесткость и гибкость.

Выдержка из The Complete Idiot’s Guide to Biology 2004 Глен Э. Моултон, редактор Д. Все права защищены, включая право на воспроизведение полностью или частично в любой форме. Используется по договоренности с Alpha Books , членом Penguin Group (USA) Inc.

Чтобы заказать эту книгу непосредственно у издателя, посетите веб-сайт Penguin USA или позвоните по телефону 1-800-253-6476.Вы также можете приобрести эту книгу на Amazon.com и Barnes & Noble.

Моносахариды — обзор | Темы ScienceDirect

УГЛЕВОДЫ

Простые сахара — это основные метаболические субстраты, используемые при прорастании пыльцы. Интересно, что большинство пыльцы трав сбрасываются на трехъядерной стадии [13] и не сохраняют свою жизнеспособность при хранении. Эти пыльцы — например, Zea mays, — содержат 36–40% своего сухого веса в виде углеводов (Таблица 4).Другие виды пыльцы, относительно стабильные при хранении в течение длительного времени, являются двухъядерными и содержат относительно мало растворимых углеводов; Пыльца финиковой пальмы ( P. dactylifera ), например, содержит только 1-2% растворимых углеводов и не содержит крахмала при проливании. Напротив, содержание крахмала в пыльце Typha настолько неизменно высокое, что его иногда использовали в качестве заменителя муки. Содержание крахмала Zea mays варьируется от 12 до 30%, в зависимости от разновидности и метода обработки.Попытки соотнести крахмалистость эндосперма кукурузы с содержанием крахмала в пыльце не увенчались успехом [14].

Таблица 4. УГЛЕВОДЫ ПЫЛЬЦЕВ [2]

			% сухой вес Сахара
Виды	Всего 1 902 0	Редукторы	Крахмал
Zea mays	36,6	6,9	7,3	22,4
Typha latifolia	31,9	0 · 05	18 · 9	13 · 0
Phoenix dactylifera	1 · 2	1 · 1	0 · 1	0 · 0
Pinus sabiniana	13 · 2	7 · 5	3 · 5	2 · 2

Основной компонент свободных сахаров в пыльце, как правило, связан с определенным видом.В пыльце сосны более 93% свободного сахара составляет сахароза, но в пыльце покрытосеменных сахароза составляет обычно только 20–50% свободного сахара. Другие растворимые сахара встречаются в большинстве пыльцы. В 15 исследованных пыльцах хвойных растений рафиноза обнаружена в целом, а стахиоза — в 10 [15]. Рамноза присутствует во многих пыльцах при созревании, но у Rosa она исчезает при хранении [16]. Арабиноза, ксилоза и галактоза также часто встречаются в пыльце в виде свободных сахаров. Каждый из этих трех сахаров также присутствует в гидролизатах пектина и гемицеллюлозах стенок пыльцевых трубок.Редкие сахара, обнаруженные в пыльце, включают туранозу, нигерозу и лактозу. Эти последние сахара, вероятно, являются фрагментами полисахаридов. Несколько неидентифицированных сахаров были обнаружены в экстрактах пыльцы сосны [17] и кукурузы [15]. Никто не исследовал эти выводы и не определил значение этих сахаров для роста пыльцы.

Растворимые сахара в пыльце заметно изменяются в зависимости от условий хранения и обращения. В долгосрочном эксперименте, в котором пыльца сосны хранилась в течение 15 лет при 25% и 10% относительной влажности, только пыльца, хранившаяся при относительной влажности 10%, прорастала in vitro [18].После 15 лет хранения содержание полисахаридов существенно не отличалось при двух значениях влажности, но значительное снижение содержания глюкозы и сахарозы сопровождалось снижением всхожести. Пыльца, собираемая пчелами, содержит больше восстанавливающих сахаров, чем та же пыльца, собранная непосредственно с растений [2]. Повышение содержания редуцирующих сахаров в пыльце, собранной пчелами, связано с выделениями пчел и нектаром, добавляемым пчелами к массе пыльцы.

Углеводы в пыльце содержатся в основном в клеточных стенках и в виде цитоплазматических полисахаридов.Таким образом, общие нерастворимые полисахариды имеют небольшие сезонные или видовые вариации по сравнению с большими вариациями растворимых углеводов. Пыльца метаболизирует много других сахаров, кроме тех, которые они содержат. Примеры такой широкой способности проиллюстрированы экспериментами с проращиванием пыльцы сосны в 0,2 М растворах различных сахаров (рис. 2). Пыльце сосны не требуется сахар или бор для прорастания in vitro, , однако потребление кислорода удваивается экзогенной сахарозой.

Рисунок 2. Респираторные паттерны пыльцы Pinus ponderosa на различных сахарах. Каждый образец содержал 50 мг пыльцы , 0,3 мг мистеклина и 2 · 0 мл 0 · 002 M CaPO ₄ буфер, pH 5,7. Средство трех повторных образцов

Глюкоза, галактоза и лактоза стимулируют дыхание пыльцы. Пыльца сосны, как и другие виды пыльцы, не только содержит много растворимых сахаров, но также содержит ферменты, метаболизирующие широкий спектр сахаров, абсорбируемых из внешней среды.Некоторые пыльцы накапливают крахмал по мере поглощения избыточного количества сахаров. В момент распада пыльца сосны имеет довольно низкое содержание крахмала (таблица 4), но при прорастании в присутствии сахара в цитоплазме пыльцы образуется крахмал [19].

Такие факторы, как питательные микроэлементы, также могут влиять на способность пыльцы метаболизировать сахара. Бор не требуется для прорастания пыльцы сосны, однако, когда бор помещается в среду с пыльцой сосны, способность метаболизировать глюкозу-6- ¹⁴ C увеличивается примерно на 60%.Стимуляция бором отражает не только доступные виды и субстраты, но и тип поставляемого бора. Бутилборат превосходит борную кислоту в стимуляции метаболизма глюкозы в пыльце [20]. Фенилборат, токсичный для пыльцы в низких концентрациях, абсорбируется пыльцой быстрее, чем другие формы бората. Возможно, диссоциированный фенильный фрагмент ингибирует пыльцу.

Пока нет точного признания роли бора в метаболизме растений; он необходим для развития меристематических почек, а также для роста пыльцы.Было предложено несколько гипотез, включающих метаболизм сахаров и рост мембраны пыльцевой трубки, в частности, за счет включения предшественников пектина [21]. Некоторые данные также предполагают, что бор действует на уровне информационной РНК. Однако мы до сих пор не знаем точно, как бор участвует в росте пыльцы или растений.

Среда для роста пыльцы in vitro , содержащая сахара, такие как раффиноза, часто дает лучший рост, чем среда, в которой используется более простой дисахарид сахароза. Интересно, что пыльца также метаболизирует лактозу (рис.2), о чем сообщают многие исследователи. При выращивании на лактозном агаре трубочки пыльцы сосны образуют крахмал [19]. Способность пыльцы сосны метаболизировать радиоактивную лактозу увеличивалась, если пыльца изначально выращивалась с использованием галактозы [22]. Фермент, гидролизующий лактозу, α-галактозидаза, по-видимому, индуцируется, активируется или, по крайней мере, усиливается в пыльце, предварительно обработанной галактозой. Это увеличение способности метаболизировать лактозу не происходит, когда пыльца сосны проращивается только на лактозе. Это говорит о том, что галактоза является естественным субстратом и усваивается легче, чем лактоза; последний просто гидролизуется по α-галактозидной связи.Таким образом, пыльца не только может метаболизировать неэндогенные сахара, но и сахар, поступающий экзогенно, может влиять на уровни или типы ферментов, образующихся при прорастании пыльцы.

Циклитолы представляют собой интересную группу соединений, которые часто метаболически связаны с сахарами. Миоинозитол часто встречается в пыльце в виде свободного соединения; он также встречается как фосфоинозитол. Повышение содержания инозита происходит по мере прорастания пыльцы и гидролиза фосфатидов до свободного инозита. Другие циклитолы, выделенные из пыльцы, включают пинитол и секвойитол.Эти два последних присутствуют только в следовых количествах. В пыльце инозитол является не просто кофактором фермента, как это обычно предполагается, но фактически может быть включен в пектины во время прорастания [21, 23].

Пентозные сахара, рибоза и дезоксирибоза, выделенные в виде свободных сахаров из пыльцы, вероятно, являются продуктами гидролиза нуклеиновых кислот. Некоторые сахара также связаны с белками и липидами пыльцы.

No related posts.