Группа углеводов: Углеводы – классификация и свойства в таблице, общая формула (химия, 10 класс) — sila-trening.ru — Организация силовых тренировок в домашних условиях

Содержание

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

Моносахариды — содержат одно структурное звено.
Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды

Дисахариды

Полисахариды

Глюкоза С₆Н₁₂О₆

Фруктоза С₆Н₁₂О₆

Рибоза С₅Н₁₀О₅

Дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁

Лактоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлобиоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n

Крахмал(С₆Н₁₀О₅)_n

По числу атомов углерода в молекуле

Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
Гексозы

— содержат 6 атомов углерода.
И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C₆H₁₂O₆	Фруктоза C₆H₁₂O₆	Рибоза C₅H₁₀O₅
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать

простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n → C₆H₁₂O₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит

из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆+ C₆H₁₂O₆

глюкоза фруктоза

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ. МОНОСАХАРИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшие представители моносахаридов – триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта – глицерола – образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).

Стереоизомерия моносахаридов. Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы – один центр асимметрии, альдо-тетрозы – 2, альдопентозы – 3, альдогексозы – 4 и т.д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза диоксиацетон не содержит асимметричных атомов углерода. Все остальные моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров.

Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой N = 2ⁿ, где N – число стереоизомеров, а n – число асимметричных атомов углерода. Как отмечалось, глицеральдегид содержит только один асимметричный атом углерода и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров.

Изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение – L-глицеральдегидом:

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 16 стереоизомеров (2⁴), представителем которых является, например, глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число сте-реоизомеров равно соответственно 2³ = 8 и 2² = 4.

Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы (D-и L-конфигурация) по сходству расположения групп атомов у последнего центра асимметрии с расположением групп у D- и L-глицеральдегида. Природные гексозы: глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза – принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда (схема 5.1).

Известно, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света – одна из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или асимметричны в целом. Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком плюс (+), а в противоположную сторону – знаком минус (–). Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D(+)-альдотриозой, а L-гли-церальдегид – L(–)-альдотриозой. Однако направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее непредсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы – левовращающей.

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов. Любой моносахарид с конкретными физическими свойствами (температура плавления, растворимость и т.д.) характеризуется специфической величиной удельного вращения [α]_D²⁰.

Схема 5.1 СЕМЕЙСТВО D-KETОЗ, СОДЕРЖАЩИХ 3-6 АТОМОВ УГЛЕРОДА

Явление мутаротации имеет объяснение. Известно, что альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя возможна и в пределах одной молекулы, если это не связано с пространственными ограничениями. По теории А. Байера, внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов. При образовании полуацеталей возникает новый асимметрический центр (для D-глюкозы это С-1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами. α-Форма – это форма, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как у асимметричного углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или L-ряду. Иными словами, в формулах с α-моди-фикацией моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил пишут справа, а в формулах представителей L-ряда – слева. При написании β-формы поступают наоборот.

Таким образом, явление мутаротации связано с тем, что каждый твердый препарат углеводов представляет собой какую-либо одну циклическую (полуацетальную) форму, но при растворении и стоянии растворов эта форма через альдегидную превращается в другие таутомерные циклические формы до достижения состояния равновесия. При этом значение удельного вращения, характерное для исходной циклической формы, постепенно меняется. Наконец, устанавливается постоянное удельное вращение, которое характерно для равновесной смеси таутомеров. Например, известно, что в водных растворах глюкоза находится главным образом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени – в виде α- и β-глюкофураноз и совсем небольшое количество глюкозы – в виде альдегидной формы.

Следует подчеркнуть, что из различных таутомерных форм глюкозы в свободном состоянии известны лишь α- и β-пиранозы. Существование малых количеств фураноз и альдегидной формы в растворах доказано, но в свободном состоянии они не могут быть выделены вследствие своей неустойчивости.

Установлено, что величина удельного вращения при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при дли тельном стоянии раствора достигает вполне определенного значения. Например, для свежеприготовленного раствора глюкозы [α]_D²⁰= +112,2°, после длительного стояния раствора эта величина достигает равновесного значения [α]_D²⁰= +52,5°. Изменение величины удельного вращения при стоянии (во времени) растворов моносахаридов называется мутаротацией. Очевидно, мутаротация должна вызываться изменением асимметрии молекулы, а следовательно, трансформацией ее структуры в растворе.

В 20-х годах У. Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Формулы Хеуорса – шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе: кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее вертикальном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева,– выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у D-сахаров группу СН₂ОН пишут над этим атомом углерода, а водородный атом при нем – внизу.

Наконец, следует помнить, что при написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С-1 должна быть расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше – в β-форме:

Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. Подобно циклогексану, пиранозное кольцо может принимать две конфигурации – форму кресла и форму лодки (конформацион-ные формулы). Форма кресла обычно более устойчива, и, по-видимому, именно она преобладает в большей части природных сахаров (рис. 5.1).

Предыдущая страница | Следующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Урок 10. углеводы. глюкоза. олигоса- хариды. сахароза — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.

Глоссарий

Алкилирование – реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.

Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.

Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.

Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.

Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Глюкоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.

Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.

Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С₁₂Н₂₂О₁₁, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).

Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).

Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).

Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).

Рибоза— моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.

Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Фруктоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.

Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Понятие об углеводах, их классификация

Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле С_п(Н₂О)_т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул. Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза). Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).

Моносахариды

В молекуле моносахарида может быть от двух до десяти атомов углерода. Все моносахариды имеют окончание -оза. В названии сначала указывается количество атомов углерода, а затем прибавляется окончание: триоза, тетроза, пентоза, гексоза.

Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.

Глюкоза

Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.

Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С₆Н₁₂О₆ можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.

Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт. Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание. Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта. В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.

Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение». Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста. В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий. Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.

Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов. В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы). Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).

В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.

В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.

Сахароза

Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 ^оС. В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой

Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?

Ответ запишите в виде целого числа.

Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.

М(С₆Н₁₂О₆) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

М(СН₃СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:

180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;

10 г глюкозы реагирует с х₁ г уксусной кислоты.

(г).

Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:

16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;

х₂ г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.

(г).

Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:

В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;

в х₃ г раствора содержится 22,2 г кислоты.

(г)

Ответ: 63

2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.

Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:

М(С₆Н₁₂О₆) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.

Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:

г.

Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.

Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:

(моль).

Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.

Для этого составим пропорцию:

При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;

при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х₁ кДж энергии.

(кДж).

Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.

Для этого составим пропорцию:

12500 кДж составляет 100% суточной потребности;

66 кДж составляет х₂% суточной потребности.

(%).

Ответ: 0,5.

Chemistry of Carbohydrates | Protocol (Translated to Russian)

21.5: Химия углеводов

Углеводы являются неотъемлемой частью рациона питания людей и животных. Зерновые, фрукты и овощи – это природные источники углеводов, которые обеспечивают энергию организму, особенно глюкозой, простым сахаром, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Стехиометрическая формула (Ch3O_{)_n, где n — количество атомов углерода в молекуле, представляет углеводы. Другими словами, отношение углерода к водороду к кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углеводы»: Компоненты – углерод («карбо») и вода («гидрат»). Углеводы можно разделить на простые и сложные. Моносахариды и дисахариды — простые углеводы. Полисахариды — это сложные углеводы.}

Моносахариды

Моносахариды — простые сахары, наиболее распространённые из которых — глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), то это алдоза, и если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC(=O)R’), то это кетоска. В зависимости от количества атомов углерода в сахарое могут быть триозы (три атомы углерода), пентазы (пять атомов углерода) и/или гексазы (шесть атомов углерода).

Галактоза и фруктоза являются другими распространенными моносахаридами. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами (гексосами), то есть они имеют одну и ту же химическую формулу, но имеют несколько разные структуры. Глюкоза и галактоза — это алозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать как линейная цепь или как кольцеобразные молекулы. В водных растворах они обычно имеют кольцевые формы. Глюкоза в форме кольца может иметь два разных устройства гидроксильной группы (OH) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе формирования кольца). Если гидроксильная группа в сахароле ниже углеродного числа 1, она находится в альфа-позиции (α), а если она выше плоскости, то находится в позиции бета (β).

Дисахариды
Дисахариды образуют, когда два моносахарида проходят дегидрационную реакцию (или конденсационную реакцию или синтез дегидратации). В ходе этого процесса одна гидроксильная группа моносахарида объединяется с другим водородом моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Это называется гликозидной связью. Гликосидные связи (или гликозидные связи) могут быть альфа или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 находится над плоскостью кольца. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза, или настольный сахар, который состоит из глюкозы и мономеров фруктозы.
Полисахариды
Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, — полисахарид. Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100,000 далт или более в зависимости от количества Соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются примерами полисахаридов.
Растения хранят крахмал в виде сахара. В растениях эти сахара состоят из амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединяются гликосидными связями α 1-4 или α 1-6. Номера 1-4 и 1-6 относятся к углероду двух остатков, которые были соединены для формирования связи.
Гликоген является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой высокоразветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. При снижении уровня глюкозы в крови гликоген разрушается, высвобождение глюкозы происходит.
Целлюлоза является самым обильным натуральным биополимером. Целлюлоза в основном состоит из клеточной стенки завода. Это обеспечивает структурную поддержку ячейки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Мономеры глюкозы составляют целлюлозу, связанную с β 1-4 гликозидными связями
Этот текст адаптирован из Openstax, Biology 2e, глава 3.4: Углеводы.
Виды углеводов — как есть и не толстеть
Углеводы — это топливо организма, они вырабатывают необходимую жизненную энергию. Благодаря этим соединениям внутренние органы могут функционировать. Безусловно это жизненно важные микроэлементы, но если потреблять их неправильно — результатом станет ожирение.
Роль углеводов в организме
Поступая из пищи, микроэлементы углеводной группы выполняют следующие функции:
? стимулируют пищеварение: способствуют продуцированию пищеварительных ферментов, улучшают перистальтику;
? поставляют энергию — в результате окисления углеводов с участием гликогена или глюкозы вырабатываются калории;
? выступают составляющей частью слизи, которая покрывает внутренние стенки ЖКТ, органов дыхательной и мочеполовой систем — образуют барьер для бактерий;
? участвуют в синтезе клеточных мембран и разных ферментов;
? разжижают кровь, выступают профилактикой тромбозу;
часть углеводов откладывается в энергетический запасник организма и расходуется при недостатке питания.
Также содержание углеводов в организме определяет группу крови и формируют защитные функции.
Простые углеводы
Простыми или быстрыми называют моносахариды, которые легко усваиваются организмом. То есть усвоение и выделение питательных веществ начинается уже в ротовой полости. Для переваривания таких микроэлементов практически не расходуется энергия. Это приводит к резкому выбросу инсулина в кровь, в результате чего сахар снижается, и уже через короткий промежуток времени человек снова испытывает чувство голода.
Моносахариды активно преобразуются в подкожный жир в соотношении 1 к 2, то есть из 1 молекулы быстрого углевода образуется 2 молекулы жира. Злоупотребление быстрыми углеводами сопровождается:
? постоянным чувством голода;
? чрезмерное количество инсулина в крови разрушает стенки сосудов;
? поджелудочная железа работает на износ;
? риск возникновения сахарного диабета повышается в десятки раз.
Простые углеводы содержатся в сахаре, газированной сладкой воде, меде, варенье, джемы, любая выпечка (кроме изделий из муки грубого помола), макаронах из белой муки, карамели, вафлях и в большинстве продуктов фастфуда.
Сложные углеводы
Органические соединения (полисахариды), состоящие из нескольких цепей моносахаридов. Характеризуются медленным усвоением и высокой пищевой ценностью. Всасываются такие углеводы медленно, поэтому не провоцируют выброс инсулина. Это обуславливает длительное насыщение, после потребления сложных углеводов не возникает желание перекусить. Поскольку для распада молекул требуется время, то печень успевает их переработать, это исключает образование жировых отложений.
К медленным углеводам относят крахмал, клетчатку и гликоген. Они содержатся в:
? выпечке из цельнозерновой муки;
? злаках, бобовых;
? овощах, зелени;
? макаронах из твердых сортов пшеницы, полбы;
? фруктах с кислинкой.
Чтобы рассчитать суточную норму углеводов, нужно желаемый вес (при похудении или наборе массы) или действительный умножить на 3,5. Допустим, вы хотите похудеть до 55 кг, значит дневная норма углеводов составляет 55 х 3,5 = 192,5 г. При составлении плана питания нужно учитывать образ жизни и степень физических нагрузок.
Реакции углеводов по гидроксильным группам
Реакция йодной кислоты с быг -диолами имеет важное значение в химии углеводов, которые в своем составе содержат немало таких пар гидроксильных групп. В то время как свободные аль-дозы и кетозы под действием йодной кислоты полностью окисляются до муравьиной кислоты, формальдегида и диоксида углерода, такие производные, как метилгликозиды, подвергаются окислительному расщеплению с образованием продуктов, характерных для циклического строения исходного вещества. Например, метилглюкозид может иметь фуранозную и пиранозную циклические структуры, которые удается различить по продуктам окисления йодной кислотой. Пиранозид должен взаимодействовать с двумя молекулами йодной кислоты с образованием одной молекулы муравьиной кислоты при расщеплении связей, отмеченных на схеме. Фуранозное производное также должно реагировать с двумя молекулами йодной кислоты, давая одну молекулу формальдегида и различные остаточные фрагменты. Муравьиную кислоту можно легко отличить от формальдегида, определив тем самым пяти- и шестичленные структуры исходных сахаров. [c.276]
Вот почему эта группа углеводов и названа дисахаридами. В молекуле сах арозы содержится большое число гидроксильных групп, но отсутствуют карбонильные группы, за счет которых и происходит соединение глюкозы и фруктозы в одну молекулу сахарозы. Поэтому для сахарозы характерны химические свойства спиртов и не характерны реакции на альдегидную и кетонную группы. Так, сахароза не вступает в реакцию образования серебряного зеркала . [c.164]
Кислоты гидролизуют ацетали и кетали, но не простые эфиры. Поэтому при помощи ряда простых реакций можно установить расположение карбонильной группы в данном углеводе и выяснить, какая именно гидроксильная группа принимала участие в образовании полуацеталя. Вот эти реакции 1) метилирование, катализируемое кислотами, 2) этерификация по Вильямсону и 3) гидролиз гликозида. В случае глюкозы образуется 2, 3, 4,6-тетра-О- [c.441]
Проблемы, которые возникают при необходимости осуществить селективную защиту гидроксильных ФУПП, удобно рассмотреть на примерах из химии углеводов. Допустим, что нам надо селективно провести реакцию по первичной гидроксильной группе при С-6 а-метил-О-глюкопиранозида (197) (схема 2.89). [c.185]
Важную роль в исследовании конформации углеводов сыграли медно-аммиачные комплексы. В комплексообразовании участвует ион Си(ЫНз)4 , взаимодействующий с двумя гидроксильными группами (чаще всего при соседних атомах углерода). Для образования комплекса необходимо, чтобы двугранный угол между обеими ОН-группами был небольшим реакция хорошо идет при двугранном угле 60°, не идет при 120° и 180° (это показано на моделях с жесткой конформацией). [c.631]
Полигидроксильные соединения можно в растворах каталитически окислять кислородом на платиновом контакте. При этом наиболее легко окисляется первичная гидроксильная группа, превращаясь в зависимости от условий в альдегидную или карбоксильную. Реакция имеет значение, в частности, при селективном окислении углеводов и их производных, например для получения уроновых кислот. [c.26]
Часто, особенно для полисахаридов, метилирование производят в два приема. Сначала метилируют полисахарид диметилсульфатом и затем, для достижения полного метилирования, дополнительно подвергают продукт реакции обработке иодистым метилом в присутствии окиси серебра. Иногда, в тех случаях, когда исходный углевод трудно растворяется в подходящем растворителе, его сначала ацетилируют, и метилированию подвергают уже ацетильное производное, причем вначале происходит гидролиз сложноэфирных группировок, а освобождающиеся гидроксильные группы немедленно метилируются. [c.62]

В последние годы в качестве исходных веществ в синтетической химии углеводов все большее значение приобретают бензоаты моносахаридов. Они употребляются для тех же целей, что и ацетаты, т. е. для временной защиты гидроксильных групп моносахаридов, но имеют то преимущество, что обычно легче получаются в кристаллическом виде и потому удобнее для работы. Бензоаты получаются при обработке моносахарида в условиях реакции Шоттен-Баумана, т. е. хлористым бензоилом в водной едкой щелочи. Более удобным методом, который в настоящее время обычно и применяется, является обработка моносахарида хлористым бензоилом в пиридине или хинолине. [c.67]
Реакцию применяют в синтезе углеводов для специфической защиты двух н более гидроксильных групп. [c.59]
Роль АТР в процессах переноса фосфатных групп лучше всего обсуждать (по крайней мере с химической точки зрения) с точки зрения решения вопроса, какой из атомов фосфора АТР атакуется нуклеофилом [93]. Наиболее часто встречающийся тип реакции катализируется киназами и включает атаку нуклеофильным субстратом Y-фосфорного атома АТР схема (74) с образованием фосфорилированного субстрата и ADP. Типичными нуклеофильными субстратами являются гидроксильные группы углеводов ОН ОН ОН [c.625]
Углеводы относятся к полифункциональным соединениям, содержащим карбонильную и гидроксильные группы. В химическом отношении они представляют собой весьма лабильные вещества, склонные к множеству разнообразных превращений. Но, рассматривая многочисленные реакции углеводов, можно выделить три основных типа химических реакций моносахаридов. Это, во-первых, превращения карбонильной группы. К ним относятся реакции замещения, окисления и восстановления карбонильной группы, получение производных альдоновых кислот, раскрытие лактольного цикла. Второй ряд превращений затрагивает гидроксильные группы углеводов и связан с получением эфиров кислот, различных карбонильных производных, гликозидов, непредельных и дезоксисахаров, ангидридов ИТ. п. Третья группа реакций относится к изменению углеродного скелета молекулы углевода и включает его удлинение, укорочение, изомеризацию, получение С-производных, трансформацию углеводов в другие классы органических соединений. [c.5]
Применение циклических карбонатов для защиты гликолей, по-видимому, ограничивается областью углеводов (см. обзор [205]). Циклические карбонаты можно получить действием фосгена на растворы сахаров в пиридине при 0° [248]. При проведении реакции в присутствии ацетона возможно одновременное введение в молекулу сахара карбонатной и изопропилиденовой групп. Например, в этих условиях D-ксилоза превращается в 3,5-карбонат 1,2-0-изопропилиден-D-ксилозы [249]. При реакции хлоругольных эфи-.ров с углеводами образуются смешанные карбонаты или циклические карбонаты, главным образом в зависимости от того, содержит ли углевод гидроксильные группы, расположение которых способствует циклизации [203]. Циклические карбонаты, подобно рассмотренным выше смешанным карбонатам (см. раздел Смешанные карбонаты и тиокарбонаты , стр. 219), в кислой среде более устойчивы, чем в щелочной, и поэтому их роль в качестве защитной группы в значительной мере дополняет роль изопропилиденацета-лей. Например, ацетальную группу в 5,6-карбонате 1,2-О-изопро- [c.224]
III. РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОВ ПО ГИДРОКСИЛЬНЫМ ГРУППАМ [c.71]
Альдегидная группа аль-форм проявляет себя обычным образом, и возможность осуществления реакций по альдегидной группе определяется в основном характером группировок, замещающих гидроксильные группы. Так, напрнмер, ацетоксильные группировки ацетатов аль-форм, которые широко используются в химии углеводов, неустойчивы в щелочной среде, реагируют с реактивами Гриньяра, подвергаются восстановлению комплексными гидридами щелочных металлов и т. д. [c.127]
Первая группа реакций приводит к производным по гидроксильным группам. Из большого числа таких производных в химии углеводов имеют наибольшее значение некоторые сложные эфиры органических и неорга-лических кислот, некоторые простые эфиры и алкилиденовые производные. [c.132]
Реакции замещения и элиминирования гидроксильной группы в химии углеводов играют в настоящее время исключительно важную роль. Именно на основе этих реакций были разработаны методы получения таких важных классов углеводов, как аминосахара и дезоксисахара, этим же путем была осуществлена эпимеризация отдельных спиртовых гидроксилов в молекуле моносахарида. Кроме использования в синтетической практике реакции замещения и элиминирования в ряду сахаров представляют и значительный теоретический интерес. [c.150]

Реакции элиминирования, проходящие по 2-механизму, в результате которых образуются непредельные соединения, в последнее время нашли применение в синтетической химии углеводов, поскольку введение двойной связи в молекулу моносахарида позволяет осуществить ряд превращений и синтезировать труднодоступные производные моносахаридов. Если стереохимия заместителей и конформация молекулы удовлетворяют требованиям, необходимым для механизма Е2 (см. стр. 15 ), то элиминирование протекает очень легко. Так, например, сульфоны сахаров образующиеся при окислении меркапталей органическими надкислотами, уже в слабокислой среде отщепляют гидроксильную группу у Са. [c.157]
Из приведенных данных видно, что реакции замещения и элиминирования гидроксильных групп и их производных играют важную роль в синтетической химии углеводов, так как открывают пути для получения самых разнообразных производных моносахаридов. [c.159]
Из простых эфиров углеводов наибольшее значение имеют метиловые, бензиловые, тритиловые эфиры, а также ангидросахара, являющиеся внутренними простыми эфирами. Все эти эфиры различаются по свойствам и поэтому применяются для различных целей. Метиловые эфиры сахаров, как наиболее устойчивые соединения, применяются главным образом при установлении строения углеводов, тогда как бензиловые и тритиловые эфиры используются в синтетической химии сахаров для временной защиты гидроксильных групп. Ангидросахара, главным образом а-окиси, также играют важную роль в синтетической химии углеводов, поскольку окисный цикл легко раскрывается в условиях реакции нуклеофильного замещения. [c.159]
Внутримолекулярное замещение (образование ангидросахаров). Реакции внутримолекулйрного замещения широко используются в синтетической химии сахаров. На их основе разработаны эффективные методы получения аминосахаров (см. гл. 9), дезоксисахаров (см. гл. 8) и т. д. Роль нуклеофильного агента в такого рода реакциях играет алкокси-анион, образующийся из гидроксильных групп моносахарида под действием щелочи, а роль замещаемой функции, так же как и в реакциях межмолекулярного нуклеофильного замещения, выполняют обычно тозилоксигруппа, мезилоксигруппа, атом галоида, нитратная или сульфатная группы. Соединения, содержащие в качестве замещаемой функции галоид, нитратную или сульфатную группы, не получили широкого синтетического применения. Однако при работе с такого рода соединениями необходимо иметь в виду их склонность к внутримолекулярному замещению, поскольку эти реакции протекают обычно легко и в мягких условиях. Реакция внутримолекулярного замещения приводит к образованию окисного кольца (ангидроцикла), размер которого зависит от расстояния между гидроксильной группой и замещаемой функцией. В углеводах обычно наиболее [c.155]
Развитие синтетической химии углеводов в значительной степени связано с разработкой методов избирательной защиты гидроксильных групп. Использование временной блокировки функциональных групп является универсальным приемом органического синтеза, но в химии сахаров эта проблема имеет исключительное значение. Однако для углеводов эта задача особенно сложна и в настоящее время далеко не во всех случаях получает удовлетворительное рещение. Необходимо иметь ассортимент защитных групп двух типов. С одной стороны, речь идет о группах, которые могут блокировать любую гидроксильную функцию, причем набор таких защитных группировок, различающихся по стабильности, должен обеспечивать возможность удаления их в самых разнообразных условиях С другой стороны, необходим набор высокоспецифичных реагентов, способных избирательно защищать одну или несколько гидроксильных групп, причем направление реакции должно однозначно определяться строением и конформацией молекулы моносахарида и применяемым реагентом. [c.630]
Углеводы встречаются в природе чаще всего в виде олигосахаридов (полимеров, содержащих от двух до десяти мопосахаридных единиц) либо полисахаридов (полимеров, включающих в свой состав более десяти мономеров). В данной главе мы рассмотрим некоторые наиболее важные ди- и полисахариды. Эти полимеры возникают в результате реакции между гидроксильной группой при нолуацетальном атоме углерода одного моносахарида н гидроксильной группой второй моносахаридной единицы (разд. 17.4). Как правило, эти связи образуются между С1 одной альдозы и С4 другой альдозы, но могут возникать также между С1 и С2, С1 и СЗ и между С1 и Сб. [c.453]
Окислительное деметилнрование (V, 539). Анжиал и Джеймс (7) показали, что X. а. в ледяной уксусной кислоте является подходящим реагентом для окислительного деметилироваиия углеводов, поскольку реакиия осуществляется в мягких условиях, а гидроксильные группы можио защитить ацилированием. Сложные эфиры не вступаЕот в реакцию, однако гликозиды и ацетали подвергаются действию реагента. Простые бензиловые эфиры окисляются реагентом до слонэфиров бензойной кислоты. Реакция применима для [c.340]
Первоначально силилирование углеводов и нуклеозидов использовали для приготовления образцов в газовой хроматографии и масс-спектроскопии. Однако в настоящее время силильные соединения, особенно трег-бутилдиметилсилиль-ная группа ( -ВОМЗ), используются для блокирования гидроксильных групп. Обычно предпочитают объемистые группы благодаря их повышенной селективности к первичным гидроксилам и достаточной устойчивости к изомеризации даже в случае рибонуклеозидов, обладающих 1,2-Ч((с-диольной группировкой. Ниже приведена реакция тимидина с некоторыми силильными реагентами. [c.162]
Открытие углеводов (моно- и дисахаридов). Углеводы бесцветны, хорошо растворимы в воде, нейтральны. Их легко открывают по присутствию альдегидной, кетонной и гидроксильной групп. Эти группы открывают вышеописанными реакциями. Кроме того, углеводы оптически активные соединения угол вращения можно измерить с помощью поляриметра. [c.126]
Специфические свойства моносахаридов. Наличие в молекуле углеводов спиртовых гидроксилов открывает возможность одновременного участия в реакции нескольких из них (обычно двух). Типичная реакция моносахаридов с карбонильными реагентами (ацетальдегид, бензальдегид, ацетон) приводит к образованию циклических ацеталей (кеталей), структура которых определяется взаимным пространственным расположением гидроксильных групп обычно в таких реакциях участвует пара цис-расположенных гидрокси-функций (рис. 3.3.4). [c.41]
При при,менеиии методов Пурди или Хеуорзса обычно (при наличии достаточного избытка метилирующего агента) происходит практически полное метилирование углевода. Избирательное метилирование ие удается осуществить, даже применяя рассчитанное количество метилирующего средства, так как различие в реакционной способности гидроксильных групп моносахаридов недостаточно сильно проявляется в жестких условиях реакции. [c.62]
Для определения углеводов используются многообразные реакции, связанные с полифункциональным их характером, наличием карбонильной и гидроксильных групп. Указанные особенности строения обусловливают склонность молекул углеводов к реакциям окисления. На этом свойстве углеводов основано их определение при помощи реактива Фелинга или нитрата серебра. В обоих случаях наблюдается восстановление металла, сопровождающееся более или менее глубоким окислением исходного сахара. Углеводы особенно чувствительны к окислителям в щелочной среде, которая вызывает ряд изменений молекулы енолнзацию, окислительно-восстановительное диспропорционирование, изомеризацию углеродного скелета и даже его распад. Не только монозы, но также альдоновые кислоты и полиолы дают некоторые реакции, общие для всего класса сахаров. [c.175]
Эфиры угольной кислоты . В ряду сахаров угольная кислота дает два типа эфиров — ациклические и циклические карбонаты. Ациклические эфиры угольной кислоты типа НОСООК (где К —остаток сахара), которые обычно получаются действием хлоругольных эфиров на моносахариды, мало чем отличаются от обычных эфиров карбоновых кислот и применяются редко. В то же время циклические карбонаты, этерифицирующие две гидроксильные группы моносахарида, представляют значительный интерес для синтетической химии углеводов. Циклические эфиры угольной кислоты, как правило, имеют пятичленный цикл и замыкаю гея п1эедпочти-тгльно на г ис-сс-гликольных группировках, для временной защиты которых они и применяются. В отличие от рассмотренных выше ацетатов и и бензоатов при образовании карбонатного цикла возникает бицикличе-ская структура типа цис-петалаш или г ис-гидриндана, поэтому образование циклических карбонатов находится под строгим контролем стереохимии исходного моносахарида . Действительно, поскольку циклический эфир дают г ис-сс-гликольные группировки, в реакцию вступает таутомерная форма моносахарида, содержащая наибольшее число таких группировок, причем моносахарид нередко реагирует в фуранозной форме. [c.138]
Реакция углеводов с иодметилатом трифенилфосфита. Новый метод синтеза дезоксисахаров, также основанный на восстановлении галоидпро-изводных углеводов, разработан недавно Кочетковым и Усовым В отличие от предыдущего метода для получения галоидпроизводных используется прямое замещение на галоид свободных гидроксильных групп соответствующим образом защищенного производного моносахарида под действием галоидсодержащих комплексов трифенилфосфита, например иодметилата (СвН.,0)зР- Hgl. Этот энергичный реагент позволяет замещать на атом иода как первичные, так и вторичные гидроксильные группы, и поэтому указанным методом можно в принципе вводить дезоксизвено вместо любой гидроксильной группы моносахарида. [c.260]
Подробное изучение реакции иодметилата трифенилфосфита с разнообразными производными углеводов позволило выяснить некоторые детали, которые следует иметь в виду при использовании этого метода. В ряде случаев замещение вторичных гидроксильных групп невозможно из-за пространственных затруднений (примером служит экзо-гидроксильная группа у g в молекуле диизопропилиденглюкозы, см. стр. 155), а некоторые типы защищающих группировок (алкилиденовые, сложноэфирные) склонны к внутримолекулярным миграциям в процессе реакции замещения Если защищающими группировками служат тозйльные или метильные группы, т. е. отсутствуют пространственные затруднения, создаваемые дополнительными циклами, вторичные гидроксильные группы в пиранозных и фуранозных производных моносахаридов легко обмениваются на атом иода. После гидрирования галоидпроизводного тозиль-ные группы удаляют действием амальгамы натрия, а метильные — B I3. Так синтезированы З-дезокси-Л-аллоза и 4-дезокси-Л-глюкоза [c.260]
При действии иодистого метила и окиси серебра происходит метилирование гидрокс чьных групп сахаров При этом необходимо защитить глюкс йдный атом углерода от окислительного действия окиси серебра, для чего углевод превращают в соответствующий глюкозид. При метилировании все гидроксильные группы глюкозида вступают в реакцию, причем в случае гсксоз образуются тетраметилметилглюкозиды. Те же результаты получаются при метилировании диметилсульфатом в щелочном растворе Эта реакция имеет очень большое значение, так как она лежит в Основе всех методов установления положения связи между углеводными остатками, образующими ди- и трисахариды [c.238]
Изучение свойств пиранозиднрго цикла в его простейшей форме, свободного от влияния гидроксильных групп и асимметрических атомов yrj j рода, привлекло внимание многих химиков, работающих в области химии углеводов [18, 19]. Здесь более детально описываются реакции с кетозой — 4-оксибутилметилкетоном—для иллюстрации применения простейших производных дигидропирана в качестве модельных веществ в химии углеводов 119, 20]. [c.274]
Следует обратить внимание, что в этих реакциях из прохираль-ного центра, а им является атом углерода карбонильной группы, возникает хиральный центр — атом углерода, с которым связана полуацетальная гидроксильная группа. Образовавшуюся полуаце-тальную гидроксильную группу в химии углеводов называют [c.382]
Обсуждение. Этот реактив представляет собой окрашенный в желтый цвет раствор аммонийгексанитратоцерата в разбавленной азотной кислоте и образует красные комплексы с соединениями, содержащими спиртовую гидроксильную группу. Положительную реакцию с этим реактивом дают первичные, вторичные и третичные спирты, содержащие до 10 атомов углерода. Кроме того, красное окрашивание характерно для всех типов гликолей, поли-олов, углеводов, оксикислот, оксиальдегидов и оксикетонов. [c.169]
4.1: Углеводы — Биология LibreTexts
Одной из проблем химии углеводов является номенклатура. Вот несколько быстрых и простых правил:
Чтобы посмотреть короткое видео о классификации углеводов, посмотрите 10-минутное видео Академии Хана, нажав здесь.
Моносахариды
Моносахариды («моно-» = один; «сахар-» = сладкий) представляют собой простые сахара; наиболее распространенным является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза; если он имеет кетоновую группу (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), она известна как кетоза.
Рисунок 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть атомов углерода в своей основе соответственно. Атрибуция: Marc T. Facciotti (собственная работа)
Глюкоза по сравнению с галактозой
Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и глюкоза (содержится в сахарозе, дисахариде глюкозы) являются другими распространенными моносахаридами. Химическая формула глюкозы и галактозы: C ₆ H ₁₂ O ₆; оба являются гексозами, но расположение атомов водорода и гидроксильных групп различно в положении C ₄.Из-за этого небольшого различия они отличаются структурно и химически и известны как химические изомеры из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода; оба этих моносахарида содержат более одного асимметричного углерода (сравните структуры на рисунке ниже).
Фруктоза по сравнению с глюкозой и галактозой
Второе сравнение можно провести, рассматривая глюкозу, галактозу и фруктозу (второй углевод, который вместе с глюкозой составляет дисахарид сахарозу и является обычным сахаром, содержащимся во фруктах).Все три гексозы; однако между глюкозой и галактозой по сравнению с фруктозой есть серьезное структурное различие: углерод, содержащий карбонил (C = O).
В глюкозе и галактозе карбонильная группа находится на углероде C ₁, образуя альдегидную группу . Во фруктозе карбонильная группа находится на углероде C ₂, образуя группу кетона . Первые сахара называются альдозами на основе образующейся альдегидной группы; последняя обозначается как кетоза на основе кетоновой группы.Опять же, это различие придает фруктозе химические и структурные свойства, отличающиеся от свойств альдоз, глюкозы и галактозы, хотя фруктоза, глюкоза и галактоза имеют одинаковый химический состав: C ₆ H ₁₂ O ₆.
Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆), но другое расположение атомов.
Линейная и кольцевая форма моносахаридов
Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул. В водных растворах моносахариды обычно находятся в кольцевой форме (рис. 3). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (ОН) вокруг аномерного углерода (C ₁, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа ниже C ₁ в сахаре, говорят, что она находится в альфа (α) положении, а если она выше C ₁ в сахаре, говорят, что она находится в бета (β ) позиция.
Рисунок 3. Пяти- и шестиуглеродные моносахариды находятся в равновесии между линейной и кольцевой формой. Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.
Дисахариды
Дисахариды («ди-» = два) образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации).Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь . Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа.
Рисунок 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом C ₁ в глюкозе и углеродом C ₂ во фруктозе.
Обычные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке.Мальтоза, или солод / зерновой сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.
Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).
Полисахариды
Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид («поли-» = много).Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 Дальтон или более, в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.
Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина; оба являются полимерами глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу. Избыточная глюкоза, синтезируемое количество, которое превышает непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена.Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных, которые могут есть семена. Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза.
Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены 1-4 или 1-6 гликозидными связями; числа 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (1-6 связей в точках ветвления).
Рисунок 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 и 1-6 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.
Гликоген
Гликоген — это обычная хранимая форма глюкозы у людей и других позвоночных. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.
Целлюлоза
Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер.Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы, которая обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями.
Рисунок 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.
Примечание: возможное обсуждение
Целлюлоза плохо растворяется в воде в кристаллическом состоянии; это можно приблизительно представить, используя приведенное выше изображение уложенных друг на друга целлюлозных волокон. Можете ли вы предложить причину, почему (исходя из типов взаимодействий) он может быть таким нерастворимым?
Как показано на рисунке выше, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой. и использовать его как источник пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.
углеводов
углеводов
Углеводы
Углеводы: Моносахариды
Термин углевод первоначально использовался для описания соединения, которые были буквально «гидратами углерода» потому что у них была эмпирическая формула CH ₂ O.В последнее время лет углеводы были классифицированы на основе их структуры, а не их формулы. Теперь они определены как полигидрокси . альдегиды и кетоны . Среди соединений, относящихся к это семейство — целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.
Есть три класса углеводов: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды белые кристаллические твердые вещества, содержащие один альдегид или кетонная функциональная группа.Они подразделяются на два класса альдозы и кетозы по в зависимости от того, являются ли они альдегидами или кетонами. Они также классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или семь атомов углерода.
За одним исключением, моносахариды оптически активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры, большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D конфигурация.Структуры для D- и L-изомера простейшего альдоза, глицеральдегид, показаны ниже.
D-глицеральдегид L-глицеральдегид
Структуры многих моносахаридов были впервые определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор остаются написано в соответствии с разработанной им конвенцией.Фишер проекция представляет, как могла бы выглядеть молекула, если бы ее трехмерные структуры проецировались на лист бумаги. По соглашению проекции Фишера пишутся вертикально, с альдегид или кетон вверху. Группа -OH на предпоследний атом углерода написан в правой части структура скелета для изомера D и слева для L изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида показаны ниже.
D-глицеральдегид L-глицеральдегид
Эти прогнозы Фишера могут быть получены из структуры скелета, показанные выше, путем визуализации того, что могло бы произойти если вы поместите модель каждого изомера на диапроектор так что группы CHO и CH ₂ OH лежали на стекле и затем посмотрел на изображения этих моделей, которые будут проецироваться на экране.
прогнозов Фишера для некоторых из общие моносахариды приведены на рисунке ниже.
АЛДОЗЫ
КЕТОЗ
D-рибулоза D-фруктоза
Если углеродная цепь достаточно длинная, спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил группа на другом конце с образованием циклического соединения.Когда образуется шестичленное кольцо, продукт реакции называется пиранозой , а показано на рисунке ниже.
Когда образуется пятичленное кольцо, оно называется фуранозой , показано на рисунке ниже.
Существуют две возможные структуры пиранозы и фуранозные формы моносахарида, которые называются a- и b-аномерами.
Реакции, приводящие к образованию пиранозы или фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начнем ли мы с чистым образцом a-D-глюкопиранозы или b-D-глюкопираноза. В течение нескольких минут, эти аномеры взаимно превращаются в равновесную смесь что составляет 63,6% β-аномера и 36,4% a-аномера. 2: 1 предпочтение b-аномера может быть можно понять, сравнив структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере все объемные заместители -ОН или -СН ₂ ОН лежат более или менее в плоскости шестичленного кольца.В a-аномере одна из групп -OH является перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области где он чувствует сильные силы отталкивания от атомов водорода которые лежат в аналогичных позициях по всему рингу. В результате b-аномер немного более стабилен, чем a-аномер.
Углеводы: Дисахариды и полисахариды
Дисахариды образуются путем конденсации пары моносахаридов.Структуры трех важных дисахариды с формулой C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ показаны на рисунке ниже.
Мальтоза или солодовый сахар, образующийся при крахмале разлагается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, представляет собой дисахарид. содержится в молоке. У совсем маленьких детей есть особый фермент, известный как лактаза, которая помогает переваривать лактозу.По мере взросления многие люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят молоко или молочные продукты. Потому что в грудном молоке вдвое больше лактоза как молоко от коров, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза непереносимость во время кормления грудью переносится на коровье молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.
Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», — это дисахарид сахароза , который экстрагируется либо из сахарный тростник или свекла.Сахароза — самая сладкая из дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза была заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который полученные при расщеплении полисахаридов в кукурузном крахмале. Кукурузный сироп — это в первую очередь глюкоза, сладкая примерно на 70%. как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс был разработан, который использует фермент изомеразу для преобразования около половины глюкоза в кукурузном сиропе превращается во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы такой же сладкий, как и сахароза, и нашел широкое применение в безалкогольных напитках.
Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую доля от общего количества углеводов в натуральном Мир. Основная масса углеводов в природе присутствует как полисахариды , которые имеют относительно большие молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным направлениям. функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения глюкоза как источник пищевой энергии в будущем, и они обеспечивают некоторую механической структуры клеток.
Очень немногие формы жизни получают постоянный запас энергии из своего окружения. Чтобы выжить, растения и животные клетки должны были разработать способ хранения энергии во время много, чтобы выжить в последующие времена нехватки. Растения хранят пищевую энергию в виде полисахаридов, известных как крахмал . Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза содержится в водорослях и других низших формах растений.Это линейный полимер примерно из 600 остатков глюкозы структуру которого можно предсказать, добавив a-D-глюкопиранозу кольца до структуры мальтозы. Амилопектин — это доминирующая форма крахмала у высших растений. Это разветвленный полимер около 6000 остатков глюкозы с разветвлениями по 1 дюйм каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры амилопектин показан на рисунке ниже.
Амилоза
n = 1000-6000
Полисахарид, используемый животными для кратковременного хранения. пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген почти та же структура, что и амилопектин, с двумя небольшими отличиями. Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина, и у него примерно вдвое больше ветвей.
Есть преимущество у разветвленных полисахаридов, таких как амилопектин и гликоген. В периоды нехватки ферменты атакуют один конец полимерной цепи и отрезают глюкозу молекулы, по одной. Чем больше веток, тем больше очков который фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения глюкоза, чем линейный полимер.
Полисахариды также используются для формирования стенок растений и бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто ломаются открываться в растворах с слишком низкой концентрацией солей (гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила раствор намного меньше ячейки, осмотическое давление заставляет воду проникать в клетку, чтобы привести систему в равновесие, что вызывает взрыв ячейки.Если ионная сила раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из ячейка, и ячейка разрывается при сжатии. Клеточная стенка обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или морской воде (тоже много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает механическая прочность, позволяющая растительным клеткам выдерживать вес других ячеек.
Наиболее распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что она самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза — это линейный полимер остатков глюкозы со структурой, которая напоминает амилозу больше, чем амилопектин, как показано на рисунок ниже. Разница между целлюлозой и амилозой может быть видно при сравнении показателей амилозы и целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы кольца вместо а-глюкопиранозы кольца крахмала и гликогена.
Целлюлоза
n = 5000 — 10 000
Заместитель -ОН, который служит первичной связью между -глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене перпендикулярны плоскость шестичленного кольца. В результате кольца глюкопиранозы в этих углеводах образуют структуру, которая напоминает лестницу на лестничной клетке. Заместитель -ОН, который связывает b-глюкопиранозные кольца в целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот Таким образом, молекула растягивается линейно. Это делает между -OH легче образовываться прочным водородным связям группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механических строение растительных клеток.
Целлюлоза и крахмал — отличный пример связи между структурой и функцией биомолекул. На рубеже века Эмиль Фишер предположил, что структура фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом так же, как подбираются замок и ключ.Таким образом, амилаза ферменты в слюне, которые разрушают α-связи между молекулами глюкозы в крахмале не может воздействовать на b-связи в целлюлозе.
Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет фермент, который может расщеплять b-связи между молекулами глюкозы. Поэтому целлюлоза в их рационе служит только клетчаткой или грубым кормом. Пищеварительный тракт некоторых животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии которые имеют ферменты, которые расщепляют эти b-связи, чтобы эти животные могли переваривать целлюлозу.
Практическая задача 3 :
Термиты привести пример симбиотических отношений между бактерии и высшие организмы. Термиты не могут переваривать целлюлоза в древесине, которую они едят, но их пищеварительная тракты заражены бактериями, которые могут. Предложить простой способ избавить дом от термитов, без убивать других насекомых, которые могут принести пользу.
Нажмите здесь, чтобы проверить ваш ответ на практическую задачу 3
В течение многих лет биохимики считали углеводы тусклые, инертные соединения, заполнившие пространство между волнующими молекул в клетке белков. Углеводы были примесью, которую нужно было удалить, когда «очищающий» белок. Биохимики теперь признают, что большинство белков на самом деле гликопротеинов , в какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.
Углеводы — определение, структура, типы, примеры, функции
Что такое углеводы?
Углеводы представляют собой группу встречающихся в природе карбонильных соединений (альдегидов или кетонов), которые также содержат несколько гидроксильных групп.
Он также может включать их производные, которые образуют такие соединения при гидролизе.
Это самые распространенные в природе органические молекулы, также называемые «сахаридами».
Углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус, называются «сахарами».
Структура углеводов
Углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода.
Общая эмпирическая структура углеводов: (CH ₂ O) _n.
Это органические соединения, организованные в форме альдегидов или кетонов с несколькими гидроксильными группами, отходящими от углеродной цепи.
Строительными блоками всех углеводов являются простые сахара, называемые моносахаридами.
Моносахарид может быть полигидроксиальдегидом (альдозой) или полигидроксикетоном (кетозой).
Углеводы могут быть структурно представлены в любой из трех форм:
Открытая цепная структура.
Структура полуацеталя.
Структура Хэворта.
Структура с открытой цепью — Это длинноцепочечная форма углеводов.
Структура полуацеталя — Здесь 1-й углерод глюкозы конденсируется с -ОН-группой 5-го углерода с образованием кольцевой структуры.
Структура Хаворта — Наличие пиранозной кольцевой структуры.
Свойства углеводов
Физические свойства углеводов
Стереоизомерия — Состав, имеющий одинаковую структурную формулу, но различающийся пространственной конфигурацией.Пример: Глюкоза имеет два изомера по отношению к предпоследнему атому углерода. Это D-глюкоза и L-глюкоза.
Оптическая активность — Это вращение плоско-поляризованного света, образующего (+) глюкозу и (-) глюкозу.
Диастереоизомеры — Конфигурационные изменения в отношении C2, C3 или C4 в глюкозе. Пример: манноза, галактоза.
Анномерия — Это пространственная конфигурация относительно первого атома углерода в альдозах и второго атома углерода в кетозах.
Химические свойства углеводов
Образование осазона : Осазон является производным углеводов, когда сахара вступают в реакцию с избытком фенилгидразина. например. Глюкозазон
Тест Бенедикта: Восстанавливающие сахара при нагревании в присутствии щелочи превращаются в мощные восстанавливающие соединения, известные как эндиолы. Когда раствор реагента Бенедикта и редуцирующие сахара нагревают вместе, раствор меняет свой цвет на оранжево-красный / кирпично-красный.
Окисление: Моносахариды представляют собой восстанавливающие сахара, если их карбонильные группы окисляются с образованием карбоновых кислот. В тесте Бенедикта D-глюкоза окисляется до D-глюконовой кислоты, поэтому глюкоза считается редуцирующим сахаром.
Восстановление до спиртов: Группы C = O в формах углеводов с открытой цепью могут быть восстановлены до спиртов с помощью боргидрида натрия, NaBH ₄ или каталитического гидрирования (h3, Ni, EtOH / h3O). Эти продукты известны как «альдиты».
Свойства моносахаридов
Большинство моносахаридов имеют сладкий вкус (фруктоза самая сладкая; на 73% слаще сахарозы).
При комнатной температуре они являются твердыми веществами.
Они чрезвычайно растворимы в воде: — Несмотря на их высокую молекулярную массу, присутствие большого количества групп ОН делает моносахариды гораздо более растворимыми в воде, чем большинство молекул с аналогичной молекулярной массой.
Глюкоза может растворяться в незначительном количестве воды, чтобы получился сироп (1 г / 1 мл ч3О).
Классификация углеводов (видов углеводов)
Простые углеводы включают отдельные сахара (моносахариды) и полимеры, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды
Простейшая группа углеводов, которую часто называют простыми сахарами, поскольку они не могут подвергаться дальнейшему гидролизу.
Бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и нерастворимое в неполярном растворителе.
Это соединение, которое имеет свободную альдегидную или кетонную группу.
Общая формула: C _n (h3O) _n или C _n H _2n O _n.
Они классифицируются по количеству содержащихся в них атомов углерода, а также по присутствующей функциональной группе.
Моносахариды с 3,4,5,6,7… атомами углерода называются триозами, тетрозами, пентозами, гексозами, гептозами и т.д., а также альдозами или кетозами в зависимости от того, содержат ли они альдегидную или кетоновую группу.
Примеры: Глюкоза, Фруктоза, Эритрулоза, Рибулоза.
Олигосахариды
Олигосахариды представляют собой сложные сахара, которые при гидролизе дают от 2 до 10 молекул одного и того же или разных моносахаридов.
Моносахаридные звенья соединены гликозидной связью.
По количеству моносахаридных звеньев он дополнительно классифицируется как дисахарид, трисахарид, тетрасахарид и т. Д.
Олигосахариды, дающие 2 молекулы моносахаридов при гидролизе, известны как дисахариды, а олигосахариды, дающие 3 или 4 моносахарида, известны как трисахариды и тетрасахариды соответственно и так далее.
Общая формула дисахаридов — C _n (h3O) _n-1, а трисахаридов — C _n (h3O) _n-2 и так далее.
Примеры: Дисахариды включают сахарозу, лактозу, мальтозу и т. Д.
Трисахариды — это рафиноза, рабиноза.
Полисахариды
Их также называют «гликаны».
Полисахариды содержат более 10 моносахаридных единиц и могут составлять сотни единиц сахара в длину.
При гидролизе они дают более 10 молекул моносахаридов.
Полисахариды отличаются друг от друга идентичностью повторяющихся моносахаридных единиц, длиной их цепей, типами связующих звеньев и степенью разветвления.
Они в первую очередь связаны с двумя важными функциями, т. Е. Структурные функции и хранение энергии.
Далее они классифицируются в зависимости от типа молекул, образующихся в результате гидролиза.
Это могут быть гомополисахаридов e, содержащих моносахариды одного типа, или гетерополисахаридов , то есть моносахариды разных типов.
Примерами гомополисахаридов являются крахмал , гликоген, целлюлоза, пектин.
Гетерополисахариды — Гиалуроновая кислота, Хондроитин.
Функции
Углеводы — это молекулы, широко распространенные в тканях растений и животных. У растений и членистоногих углеводы из структур скелета также служат запасами пищи для растений и животных. Они являются важным источником энергии, необходимой для различных метаболических процессов, энергия получается путем окисления.
Некоторые из их основных функций включают:
Живые организмы используют углеводы в качестве доступной энергии для подпитки клеточных реакций.Они являются наиболее богатым пищевым источником энергии (4 ккал / грамм) для всех живых существ.
Углеводы, являясь основным источником энергии для многих животных, являются мгновенными источниками энергии. Глюкоза расщепляется гликолизом / циклом Креба с образованием АТФ.
Служат накопителями энергии, топливом и промежуточными продуктами метаболизма. Он хранится в виде гликогена у животных и крахмала в растениях.
Накопленные углеводы действуют как источник энергии вместо белков.
Они образуют структурные и защитные компоненты, как в клеточной стенке растений и микроорганизмов.Структурные элементы в клеточных стенках бактерий (пептидогликан или муреин), растений (целлюлоза) и животных (хитин).
Углеводы являются промежуточными продуктами биосинтеза жиров и белков.
Углеводы регулируют работу нервной ткани и являются источником энергии для мозга.
Углеводы связываются с липидами и белками с образованием поверхностных антигенов, рецепторных молекул, витаминов и антибиотиков.
Формирование структурного каркаса РНК и ДНК (рибонуклеиновая кислота и дезоксирибонуклеиновая кислота).
Они связаны со многими белками и липидами. Такие связанные углеводы важны для межклеточной коммуникации и взаимодействия между клетками и другими элементами клеточной среды.
У животных они являются важным компонентом соединительной ткани.
Углеводы с высоким содержанием клетчатки помогают предотвратить запор.
Кроме того, они помогают в модуляции иммунной системы.
Список литературы
Ленингер, А.Л., Нельсон Д. Л. и Кокс М. М. (2000). Принципы биохимии Ленингера. Нью-Йорк: Издательство Worth.
Мэдиган, М. Т., Мартинко, Дж. М., Бендер, К. С., Бакли, Д. Х., и Шталь, Д. А. (2015). Биология Брока микроорганизмов (четырнадцатое издание). Бостон: Пирсон.
Родуэлл, В. В., Ботам, К. М., Кеннелли, П. Дж., Вейл, П. А., и Бендер, Д. А. (2015). Иллюстрированная биохимия Харпера (30-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill Education LLC.
https: // биология.tutorvista.com/biomolecules/carbohydrates.html
Углеводы — определение, структура, типы, примеры, функции
Углеводы — Классификация
Общие углеводы
Имя Происхождение названия и источника
Моносахариды
Глюкоза От греческого слова сладкое вино; виноград сахар, сахар в крови, декстроза.
Галактоза греческое слово, обозначающее молоко — «галактик», содержится как компонент лактозы в молоке.
Фруктоза латинское слово «фрукт» — «fructus», также известная как левулоза,
содержится во фруктах и меде; сладчайший сахар.
Рибоза Рибоза и дезоксирибоза находятся в позвоночнике структура РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды — содержат два моносахарида
Сахароза Французское слово, обозначающее сахар — «сукре», дисахарид, содержащий глюкозы и фруктозы; стол сахар, тростниковый сахар, свекольный сахар.
Лактоза Латинское слово, обозначающее молоко — «лакт»; дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозы и галактозы.
Мальтоза Французское слово, означающее «солод»; дисахарид, содержащий две единицы глюкозы ; нашел в проросших зернах, из которых делают пиво.
Общие полисахариды
Имя Источник
Крахмал Растения хранят глюкозу в виде полисахаридного крахмала.Зерновые (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза Главный компонент жестких стенок ячеек в растений представляет собой целлюлозу и представляет собой линейный полисахаридный полимер с много моносахаридных единиц глюкозы.
Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных. и человека, который аналогичен крахмалу в растениях.Гликоген синтезируется и хранится в основном в печени и мышцах.
Углеводы — Классификация
Классификации:
Существует множество взаимосвязанных схем классификации. Наиболее полезная схема классификации разделяет углеводы на группы по количеству отдельных простых сахаров единицы. Моносахариды содержат одну единицу; дисахариды содержат две единицы сахара; и полисахариды содержат много сахарные единицы, как в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахарида Ед. изм.
Углеводы
Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза Сахароза Крахмал
Галактоза Мальтоза Гликоген
Фруктоза Лактоза Целлюлоза
Рибоза
Глицеральдегид
Количество атомов углерода:
Моносахариды можно дополнительно классифицировать по количеству присутствуют атомы углерода.
Гексозы (6 атомов углерода) являются наиболее распространенными.
Количество атомов углерода
Шесть = гексоза Пять = Пентоза Три = Триоза
Глюкоза Рибоза Глицеральдегид
Галактоза
Фруктоза
Функциональные группы:
Альдозы содержат альдегидную группу — Моносахариды в эту группу входят глюкоза, галактоза, рибоза и глицеральдегид.
Кетозы содержат кетоновую группу — основной сахар в этой группе есть фруктоза.
Редуктор: Содержит полуацетальную или гемикетальную группу. Сахара включают глюкозу, галактозу, фруктозу, мальтозу, лактозу
Невосстанавливающий: Не содержит полуацетальных групп. Сахароза и все полисахариды находятся в этой группе.
Сложные углеводы образуются путем связывания моносахаридов — биохимия
Поскольку сахара содержат много гидроксильных групп, гликозидные связи могут соединять один моносахарид с другим. Олигосахариды построены путем связывания двух или более моносахаридов O -гликозидными связями (). В мальтозе, например, два остатка d-глюкозы соединены гликозидной связью между α-аномерной формой C-1 на одном сахаре и гидроксильным атомом кислорода на C-4 соседнего сахара. Такая связь называется α-1,4-гликозидной связью. Тот факт, что моносахариды имеют несколько гидроксильных групп, означает, что возможны различные гликозидные связи. Действительно, широкий спектр этих связей в сочетании с широким спектром моносахаридов и их многих изомерных форм делает молекулы сложных углеводов, богатых информацией.
Рисунок 11.10
Мальтоза, дисахарид. Две молекулы глюкозы связаны α-1,4-гликозидной связью с образованием дисахарида мальтозы.
11.2.1. Сахароза, лактоза и мальтоза являются общими дисахаридами
Дисахарид состоит из двух сахаров, соединенных O -гликозидной связью. Три распространенных дисахарида — это сахароза, лактоза и мальтоза (). Сахароза (обычный столовый сахар) коммерчески получают из тростника или свеклы.Аномерные атомы углерода единицы глюкозы и единицы фруктозы соединены в этом дисахариде; конфигурация этой гликозидной связи — α для глюкозы и β для фруктозы. Сахароза может расщепляться на составляющие ее моносахариды ферментом сахарозой.
Рисунок 11.11
Общие дисахариды. Сахароза, лактоза и мальтоза являются общими диетическими компонентами.
Лактоза, дисахарид молока, состоит из галактозы, соединенной с глюкозой β-1,4-гликозидной связью.Лактоза гидролизуется до этих моносахаридов с помощью лактазы у человека (Раздел 16.1.12) и β-галактозидазы у бактерий. В мальтозе, две единицы глюкозы соединены гликозидной связью α-1,4, как указывалось ранее. Мальтоза образуется в результате гидролиза крахмала и, в свою очередь, гидролизуется до глюкозы с помощью мальтазы. Сахараза, лактаза и мальтаза расположены на внешних поверхностях эпителиальных клеток, выстилающих тонкий кишечник ().
Рисунок 11.12
Электронная микрофотография микроворсинки. Лактаза и другие ферменты, гидролизующие углеводы, присутствуют на микроворсинках, которые выступают с внешней стороны плазматической мембраны эпителиальных клеток кишечника. [Из M. S. Mooseker и L.G. Tilney, J. Cell. (подробнее …)
11.2.2. Гликоген и крахмал — подвижные запасы глюкозы
Большие полимерные олигосахариды, образованные связью нескольких моносахаридов, называются полисахаридами .Полисахариды играют жизненно важную роль в хранении энергии и поддержании структурной целостности организма. Если все моносахариды одинаковы, эти полимеры называются гомополимерами . Наиболее распространенным гомополимером в клетках животных является гликоген, форма хранения глюкозы. Как будет подробно рассмотрено в главе 21, гликоген — это очень большой разветвленный полимер, состоящий из остатков глюкозы. Большинство глюкозных единиц в гликогене связаны α-1,4-гликозидными связями. Разветвления образованы α-1,6-гликозидными связями, присутствующими примерно один раз из 10 звеньев ().
Рисунок 11.13
Точка разветвления в гликогене. Две цепи молекул глюкозы, соединенные α-1,4-гликозидными связями, связаны α-1,6-гликозидной связью, образуя точку разветвления. Такая α-1,6-гликозидная связь образуется примерно через каждые 10 единиц глюкозы, (подробнее …)
Питательный резервуар в растениях составляет крахмалов, из которых существуют в двух формах. Амилоза, неразветвленный крахмал, состоит из остатков глюкозы в α-1,4 связи. Амилопектин, разветвленная форма, имеет примерно 1 α-1,6-связь на 30 α-1,4-связей, аналогично гликогену, за исключением его более низкой степени разветвления.Более половины углеводов, потребляемых человеком, составляет крахмал. И амилопектин, и амилоза быстро гидролизуются α-амилазой, ферментом, секретируемым слюнными железами и поджелудочной железой.
11.2.3. Целлюлоза, основной структурный полимер растений, состоит из линейных цепей глюкозных единиц
Целлюлоза, , другой основной полисахарид глюкозы, обнаруженный в растениях, выполняет структурную, а не питательную роль. Целлюлоза — одно из самых распространенных органических соединений в биосфере. Около 10 ¹⁵ кг целлюлозы синтезируется и разлагается на Земле каждый год. Это неразветвленный полимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных связями β-1,4. Β-конфигурация позволяет целлюлозе образовывать очень длинные прямые цепи. Фибриллы образованы параллельными цепочками, которые взаимодействуют друг с другом посредством водородных связей. Связи α-1,4 в гликогене и крахмале производят очень иную молекулярную архитектуру, чем у целлюлозы. Вместо прямой цепочки образуется полая спираль ().Эти различные последствия α- и β-связей имеют биологическое значение. Прямая цепь, образованная β-связями, оптимальна для создания волокон с высокой прочностью на разрыв. Напротив, открытая спираль, образованная α-связями, хорошо подходит для формирования доступного запаса сахара. У млекопитающих отсутствуют целлюлазы, поэтому они не могут переваривать древесные и растительные волокна.
Рисунок 11.14
Гликозидные связи определяют структуру полисахарида. Связи β-1,4 отдают предпочтение прямым цепям, которые оптимальны для структурных целей.Связи α-1,4 благоприятствуют изогнутым структурам, которые больше подходят для хранения.
11.2.4. Гликозаминогликаны представляют собой цепочки анионных полисахаридов, состоящие из повторяющихся дисахаридных единиц
Другой вид повторяющихся полисахаридов присутствует на поверхности клеток животных и во внеклеточном матриксе. Многие гликозаминогликанов состоят из повторяющихся дисахаридных единиц , содержащих производное аминосахара, глюкозамина или галактозамина ().По крайней мере, один из сахаров в повторяющейся единице имеет отрицательно заряженных карбоксилатных или сульфатных групп. Хондроитинсульфат, кератансульфат, гепарин, гепарансульфат, дерматансульфат и гиалуронат являются основными гликозаминогликанами.
Рисунок 11.15
Повторяющиеся единицы в гликозаминогликанах. Структурные формулы пяти повторяющихся единиц важных гликозаминогликанов иллюстрируют разнообразие возможных модификаций и связей. Аминогруппы показаны синим цветом, а отрицательно заряженные группы — (подробнее…)
Гликозаминогликаны обычно присоединяются к белкам с образованием протеогликанов. Гепарин синтезируется в несульфатированной форме, которая затем деацетилируется и сульфатируется. Неполная модификация приводит к смеси различных сульфатированных последовательностей. Некоторые из них действуют как антикоагулянты, специфически связываясь с антитромбином, что ускоряет его секвестрацию тромбина (Раздел 10.5.6). Гепарансульфат похож на гепарин, за исключением того, что он имеет меньше N, — и O, -сульфатных групп и больше ацетильных групп.
Протеогликаны больше напоминают полисахариды, чем белки, поскольку углеводы составляют 95% биомолекулы по весу. Протеогликаны действуют как смазочные материалы и структурные компоненты в соединительной ткани, опосредуют адгезию клеток к внеклеточному матриксу и связывают факторы, стимулирующие пролиферацию клеток.
11.2.5. За сборку олигосахаридов отвечают специфические ферменты
Олигосахариды синтезируются под действием специфических ферментов, гликозилтрансфераз, , которые катализируют образование гликозидных связей.Каждый фермент должен быть в большей или меньшей степени специфичным для связанных сахаров. Учитывая разнообразие известных гликозидных связей, требуется много разных ферментов. Обратите внимание, что этот способ сборки отличается от способов, используемых для других биологических полимеров, обсуждавшихся ранее, то есть полипептидов и олигонуклеотидов. По мере того, как эти полимеры собираются, информация о последовательности мономера передается с шаблона, и единственное каталитическое устройство отвечает за все образование связей.
Общая форма реакции, катализируемой гликозилтрансферазой, показана на. Добавляемый сахар имеет форму активированного сахарного нуклеотида. Сахарные нуклеотиды являются важными промежуточными продуктами во многих процессах, и мы снова встретимся с этими промежуточными продуктами в главах 16 и 21. Обратите внимание, что такие реакции могут протекать либо с сохранением, либо с изменением конфигурации гликозидного атома углерода, на котором образуется новая связь; данный фермент действует по одному стереохимическому пути.
Рисунок 11.16
Общая форма гликозилтрансферазной реакции. Добавляемый сахар поступает из сахарного нуклеотида — в данном случае UDP-глюкозы.
Группы крови АВО человека иллюстрируют действие гликозилтрансфераз. Углеводы присоединяются к гликопротеинам и гликолипидам на поверхности красных кровяных телец. Для одного типа группы крови может присутствовать одна из трех различных структур, называемых A, B и O (). Эти структуры имеют общее олигосахаридное основание, называемое O (или иногда H) антигеном.Антигены A и B отличаются от антигена O добавлением одного дополнительного моносахарида, либо N, -ацетилгалактозамина (для A) или галактозы (для B) через α-1,3-связь с галактозным фрагментом O-антигена. .
Рисунок 11.17
Структуры олигосахаридных антигенов A, B и O. Сокращения: Fuc, фукоза; Гал, галактоза; GalNAc, N -ацетилгалактозамин; GlcNAc, N -ацетилглюкозамин.
Специфические гликозилтрансферазы добавляют дополнительный моносахарид к O-антигену.Каждый человек наследует ген одной гликозилтрансферазы этого типа от каждого родителя. Трансфераза типа A специфически добавляет N -ацетилгалактозамин, тогда как трансфераза типа B добавляет галактозу. Эти ферменты идентичны во всех 354 положениях, кроме 4. Фенотип O является результатом мутации, которая приводит к преждевременному прекращению трансляции и, следовательно, к выработке активной гликозилтрансферазы.
Эти структуры имеют важное значение для переливания крови и других процедур трансплантации.Если вводится антиген, который обычно не присутствует в организме человека, иммунная система человека распознает его как чужеродный. Могут возникнуть побочные реакции, вызванные внутрисосудистым разрушением несовместимых эритроцитов.
Почему в человеческой популяции присутствуют разные группы крови? Предположим, что патогенный организм, такой как паразит, экспрессирует на своей клеточной поверхности углеводный антиген, подобный одному из антигенов группы крови. Этот антиген не может быть легко обнаружен как чужеродный у человека с группой крови, соответствующей антигену паразита, и паразит будет процветать.Однако другие люди с другой группой крови будут защищены. Следовательно, на людей будет оказываться избирательное давление с целью изменения группы крови для предотвращения паразитарной мимикрии и соответствующее избирательное давление на паразитов для усиления мимикрии. Постоянная «гонка вооружений» между патогенными микроорганизмами и людьми движет эволюцией разнообразия поверхностных антигенов в человеческой популяции.
Определение углеводов и примеры — Биологический онлайн-словарь
Углеводы
существительное
множественное число: углеводы
[car · bo · hy · drate, kɑːbəʊˈhaɪdɹeɪt]
Определение: любое из группы органических соединений, состоящих из углерода, водорода , и кислород, обычно в соотношении 1: 2: 1, отсюда общая формула: C _n (H ₂ O) _n
Определение углеводов
Биомолекула относится к любой молекуле, которая производится живые организмы.Таким образом, большинство из них являются органическими молекулами. Четыре основные группы биомолекул включают аминокислоты и белки, углеводы (особенно полисахариды), липиды и нуклеиновые кислоты. Углевод относится к любой группе органических соединений, состоящей из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1, отсюда общая формула: C _n (H ₂ O) _n . Углеводы являются наиболее распространенными среди основных классов биомолекул.
Углеводы (биологическое определение): любые органические соединения из группы, состоящие из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1, отсюда общая формула: C _n (H ₂ О) _н.. Синонимы: сахарид, карб.
Характеристики углеводов
Углеводы — это органические соединения. Органическое соединение — это соединение, которое, как правило, содержит углерод, ковалентно связанный с другими атомами, особенно углерод-углерод (C-C) и углерод-водород (C-H). Углеводы являются примером многих типов органических соединений. Его четыре основных составляющих элемента — это углерод, водород, кислород и азот. Большинство из них следуют общей формуле: C _n (H ₂ O) _n, откуда они и получили свое название, углеводов (что означает гидратов углерода ).Это потому, что отношение атомов водорода к атомам кислорода часто составляет 2: 1. Однако не все углеводы соответствуют этой формуле. По сути, это органические соединения, которые представляют собой альдегиды или кетоны с добавлением многих гидроксильных групп, обычно на каждый атом углерода, не являющийся частью функциональной группы альдегида или кетона.
Углеводы — это биомолекулы, богатые энергией . Они являются одними из основных питательных веществ, необходимых многим живым организмам, поскольку обеспечивают организм источником химической энергии.АТФ — это химическая энергия, вырабатываемая в ходе метаболических процессов клеточного дыхания. Вкратце, глюкоза (моносахарид) «сбивается» для извлечения энергии, прежде всего в форме АТФ. Во-первых, ряд реакций приводит к превращению глюкозы в пируват. Затем он использует пируват, превращая его в ацетилкофермент А для окисления посредством циклической реакции, управляемой ферментами, которая называется цикл Кребса . Наконец, каскад реакций ( окислительно-восстановительных реакций, ) с участием цепи переноса электронов приводит к производству АТФ (посредством хемиосмоса).¹ Молекулы глюкозы, используемые в гликолизе, получены из углеводсодержащей диеты. Сложные углеводы расщепляются на более простые моносахариды, такие как глюкоза, путем осахаривания во время пищеварения.
Углеводы — один из основных источников питания животных, в том числе человека. Однако многие другие углеводы находятся в форме волокон. И как клетчатка, она с трудом переваривается людьми. Обычно волокнистые углеводы включают слизь, пектины, камеди и нерастворимые компоненты, такие как те, что содержатся в лигнине и целлюлозе.Жвачные животные, такие как крупного рогатого скота , овец , оленей и коз , способны переваривать растительные материалы, которые в противном случае неперевариваемы для человека. Некоторые симбиотические бактерии (например, Ruminococcus , Fibrobacter , Streptococcus , Escherichia ) обитают в их рубце, которые могут разлагать целлюлозные материалы до более простых углеводов для жвачных животных.
Классификация углеводов
Многие углеводы представляют собой полимеры .Полимер — это соединение, состоящее из нескольких повторяющихся звеньев ( мономеров ) или протомеров и полученное путем полимеризации . Сахарид — структурная (мономерная) единица углеводов. Углеводы можно разделить на моносахаридов , дисахаридов , олигосахаридов и полисахаридов на основе количества сахаридных единиц.
Самый фундаментальный тип — это простые сахара, называемые моносахаридами .Эти простые сахара могут сочетаться друг с другом, образуя более сложные типы. Примерами являются глюкоза , галактоза и фруктоза . Комбинация двух простых сахаров называется дисахаридом . Примерами являются сахароза , мальтоза и лактоза . Углеводы, состоящие из трех-десяти простых сахаров, называются олигосахаридами . Примерами являются рафиноза , мальтотриоза и мальтотетраоза .Углеводы, состоящие из нескольких сахаридных единиц, называются полисахаридами . Когда полисахарид состоит из сахаридных единиц одного и того же типа, он упоминается как гомополисахарид (или гомогликан), тогда как полисахарид состоит из более чем одного типа сахаридов, он называется гетерополисахаридом (или гетерогликаном). Примерами полисахаридов являются крахмал , целлюлоза и гликоген .
С точки зрения питания углеводы делятся на две основные группы пищевых продуктов: простые и сложные . Простые углеводы — иногда их называют просто «сахаром» — это те углеводы, которые легко перевариваются и служат быстрым источником энергии. Сложные углеводы — это те углеводы, которым требуется больше времени для переваривания и метаболизма. Они часто богаты клетчаткой и, в отличие от простых углеводов, с меньшей вероятностью вызывают скачки сахара в крови.
Функции углеводов
Как отмечалось ранее, одна из основных функций углеводов — обеспечивать организм энергией.В частности, моносахариды являются основным источником энергии для обмена веществ. Когда они еще не нужны, они превращаются в полисахариды, запасающие энергию, такие как крахмал у растений и гликоген у животных.
В растениях крахмал присутствует в большом количестве в амилопластах внутри клеток различных органов растений, например плоды, семена, корневища и клубни. У животных гликоген накапливается в печени и мышечных клетках.
Кроме того, углеводы также являются важными структурными компонентами.
На клеточном уровне полисахариды (например, целлюлоза ) являются составными частями клеточных стенок растительных клеток и многих водорослей . Клетки без клеточных стенок более подвержены структурным и механическим повреждениям. У растений клеточная стенка предотвращает разрыв клетки в гипотоническом растворе.
Осмотическое давление заставляет воду диффундировать в клетку. Стенка клетки сопротивляется осмотическому давлению и тем самым предотвращает разрыв клетки.
В стенках бактериальных клеток структурный углевод является мышиным, тогда как в грибах полисахарид хитин является компонентом клеточной стенки.У некоторых бактерий есть полисахаридная «капсула», которая помогает им уклоняться от обнаружения иммунными клетками. У некоторых животных есть экзоскелеты из хитина, которые обеспечивают силу и защиту мягкотелым животным.
Нуклеиновые кислоты, такие как РНК и ДНК, содержат сахарный компонент, то есть рибозу и дезоксирибозу соответственно. Многие другие биологические молекулы также содержат сахарные компоненты, такие как гликопротеины, гликолипиды, протеогликаны, которые, в свою очередь, выполняют жизненно важные роли, например в иммунном ответе, детоксикации, свертывании крови, оплодотворении, биологическом распознавании, и т. д. .
Общие биологические реакции с участием углеводов
Ниже приведены некоторые из общих биологических реакций с участием углеводов.
Фотосинтез
У растений и других фотосинтезирующих автотрофов синтез простых сахаров (например, глюкозы) осуществляется посредством фотосинтеза . В этом процессе используются углекислый газ, вода, неорганические соли и световая энергия (от солнечного света), захваченная светопоглощающими пигментами, такими как хлорофилл и другие вспомогательные пигменты, для производства молекул глюкозы, воды и кислорода.
Процесс фотосинтеза
Дегидратационный синтез
Моносахарид образует углеводы, соединяясь в гликозидные связи посредством процесса, называемого дегидратационным синтезом . Например, при образовании дисахарида соединение двух моносахаридов приводит к выделению воды в качестве побочного продукта. Точно так же полисахариды образуются из длинной цепи моносахаридных единиц в процессе дальнейшей дегидратации. Образующиеся крахмал и гликоген служат молекулами, богатыми энергией.Эти сложные углеводы расщепляются на более простые формы (например, глюкозу), когда организму требуется больше энергии. Этот процесс называется осахариванием.

Осахаривание
Процесс, при котором сложные углеводы разлагаются до более простых форм, таких как глюкоза, называется осахариванием. Это влечет за собой гидролиз . У людей и других высших животных это связано с ферментативным действием. Во рту глюкозосодержащие сложные углеводы расщепляются на более простые формы под действием амилазы слюны.В тонком кишечнике продолжается переваривание сложных углеводов. Ферменты, такие как мальтаза , лактаза и сахараза , расщепляют дисахариды на моносахаридные составляющие. Глюкозидазы представляют собой другую группу ферментов, которые катализируют удаление концевой глюкозы из полисахарида, состоящего в основном из длинных цепей глюкозы.
Ассимиляция
Моносахариды из переваренных углеводов абсорбируются эпителиальными клетками тонкого кишечника.Клетки забирают их из просвета кишечника через симпортную систему ион натрия-глюкоза (через транспортеры глюкозы или GluT). GluT — это белки, облегчающие транспортировку моносахаридов, таких как глюкоза, в клетку. Затем они высвобождаются в капилляры посредством облегченной диффузии . Клетки тканей снова забирают их из кровотока через GluT. Находясь внутри клетки, глюкоза фосфорилируется, чтобы удерживать ее внутри клетки. Как следствие, глюкозо-6-фосфат может использоваться в любом из следующих метаболических путей: (1) гликолиз, чтобы синтезировать химическую энергию, (2) гликогенез, когда глюкоза доставляется в печень через портовые вены, чтобы быть хранится в виде клеточного гликогена или (3) пентозофосфатного пути для образования НАДФН для синтеза липидов и пентоз для синтеза нуклеиновых кислот.
Клеточное дыхание
Глюкоза метаболизируется клеткой в процессе, называемом клеточное дыхание . Основными этапами или процессами клеточного дыхания являются (1) гликолиз, (2) цикл Кребса и (3) окислительное фосфорилирование. На начальном этапе (например, гликолиз ) серия реакций в цитозоле приводит к превращению моносахарида, часто глюкозы, в пируват и сопутствующему производству относительно небольшого количества высокоэнергетических биомолекул, таких как АТФ. .Также производится НАДН, молекула , несущая электроны . В присутствии достаточного количества кислорода пируват в результате гликолиза превращается в органическое соединение, которое полностью окисляется внутри митохондрии. Электронные носители (например, NADH и FADH ₂) перемещают электроны вниз по цепи переноса электронов . Вдоль цепи происходит серия окислительно-восстановительных реакций, которая завершается образованием конечного акцептора электронов , то есть молекулярного кислорода. Больше АТФ производится посредством механизма сцепления через хемиосмос во внутренней митохондриальной мембране.
Из одного только гликолиза чистый АТФ равен двум (из-за фосфорилирования на уровне субстрата). При окислительном фосфорилировании чистый АТФ составляет около 34. Таким образом, общий чистый АТФ на глюкозу составляет примерно 36. ² При отсутствии или недостаточности кислорода происходит анаэробный катаболизм (например, путем ферментации). Ферментация — это анаэробный процесс, при котором в результате гликолиза производится АТФ. Однако вместо того, чтобы перемещать электроны в цепи переноса электронов, НАДН передает электроны пирувату, восстанавливая НАД ⁺, который поддерживает гликолиз.² Общее количество АТФ, произведенных на глюкозу в результате ферментации, составляет всего около двух.
Чтение: Клеточное дыхание — Гликолиз
Глюконеогенез
Глюконеогенез кажется обратным гликолизу: глюкоза превращается в пируват, тогда как при глюконеогенезе пируват превращается в глюкозу. По сути, глюконеогенез — это метаболический процесс, при котором глюкоза образуется из неуглеводных предшественников, например пируват , лактат , глицерин и глюкогенные аминокислоты .У человека и многих других позвоночных глюконеогенез происходит в основном в клетках печени. Это часто происходит во время голодания, низкоуглеводных диет или интенсивных физических упражнений. Цитологически процесс начинается в митохондриях, затем заканчивается в просвете эндоплазматической сети. Глюкоза, образованная при гидролизе глюкозо-6-фосфата ферментом глюкозо-6-фосфатазой, перемещается из эндоплазматического ретикулума в цитоплазму.
Гликогенез
Гликогенез — это метаболический процесс производства гликогена из глюкозы для хранения, главным образом, в клетках печени и мышц в ответ на высокий уровень глюкозы в кровотоке.Короткие полимеры глюкозы, особенно экзогенная глюкоза , превращаются в длинные полимеры, которые хранятся внутри клеток, главным образом в печени и мышцах. Когда организму требуется метаболическая энергия, гликоген расщепляется на субъединицы глюкозы в процессе гликогенолиза. Таким образом, гликогенез — это процесс , противоположный процессу гликогенолиза .
Гликогенолиз
Гликогенолиз — это процесс расщепления накопленного гликогена в печени, чтобы можно было производить глюкозу для использования в энергетическом обмене.Накопленный в клетках печени гликоген расщепляется на предшественники глюкозы. Отдельная молекула глюкозы отделяется от гликогена и превращается в глюкозо-1-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат , который может участвовать в гликолизе .
Пентозофосфатный путь
Пентозофосфатный путь — это путь метаболизма глюкозы, в котором пятиуглеродные сахара (пентозы) и НАДФН синтезируются в цитозоле.Путь пентозофосфата служит альтернативным метаболическим путем при расщеплении глюкозы. У животных это происходит в печени, коре надпочечников, жировой ткани, семенниках и т. Д. Этот путь является основным путем метаболизма нейтрофилов. Таким образом, врожденная недостаточность этого пути вызывает чувствительность к инфекции. У растений часть этого пути участвует в образовании гексоз из углекислого газа в процессе фотосинтеза.
Путь Лелуара (метаболизм галактозы)
В этом метаболическом пути галактоза вступает в гликолиз, сначала фосфорилируясь с помощью фермента галактокиназы , а затем превращаясь в глюкозо-6-фосфат .Галактоза производится из лактозы (молочный сахар, состоящий из молекулы глюкозы и молекулы галактозы).
Фруктозо-1-фосфатный путь
В этом метаболическом пути фруктоза вместо глюкозы вступает в гликолиз. Тем не менее, перед гликолизом фруктозе необходимы дополнительные действия. У животных это происходит в мышцах, жировой ткани и почках.
Глюкорегуляция
Правильный метаболизм углеводов необходим для правильного усвоения и катаболизма углеводов в организме.Поддержание постоянного уровня глюкозы в организме называется глюкорегуляцией . Гормоны поджелудочной железы, такие как инсулин и глюкагон, регулируют правильный метаболизм глюкозы. Уровень сахара в крови означает количество глюкозы, циркулирующей в организме. Когда уровень глюкозы в крови низкий, высвобождается глюкагон. И наоборот, высокий уровень глюкозы в крови стимулирует высвобождение инсулина. Инсулин регулирует метаболизм углеводов (а также жиров), способствуя захвату глюкозы из кровотока в скелетные мышцы и жировые ткани, которые хранятся в виде гликогена для последующего использования при гликогенолизе.Глюкагон, в свою очередь, стимулирует производство сахара. В частности, он заставляет хранящийся в печени гликоген превращаться в глюкозу, которая попадает в кровоток.
Неправильный углеводный обмен может привести к определенным метаболическим заболеваниям или нарушениям, например сахарный диабет, непереносимость лактозы, галактоземия, болезнь накопления гликогена и мальабсорбция фруктозы.
Попробуйте ответить на приведенный ниже тест, чтобы проверить, что вы узнали об углеводах.
Следующий
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
В вашем браузере отключены файлы cookie.Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie.Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
No related posts.


D-глицеральдегид		L-глицеральдегид