Фруктофураноза – Фруктоза — Википедия

Содержание

Фруктоза — Википедия

Фруктоза[1][2]
Систематическое
наименование
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 180,159 г/моль
Плотность 1,598 г/см³
Т. плав. β-D-фруктоза: 102–104 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Энтальпия плавления 33,0 кДж/моль
Энтальпия растворения –37,69 кДж/кг
pKa 11,90
Растворимость в воде 400 г/100 мл
Растворимость в этаноле 6,7118 °C г/100 мл
Вращение [α]D α-D-фруктоза: –133,5° → –92°
β-D-фруктоза: –63,6° → –92°
Показатель преломления 1,617
Дипольный момент 15,0 Д
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
Рег. номер EC 200-333-3
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
ЛД50 15 г/кг (кролики, внутривенно)[3]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов (сахарозы) и полисахаридов (инулина). Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы[4].

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[5].

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза[6].

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой[6].

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6].

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна[6].

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

  • α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
  • β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
  • α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
  • β-D-фруктопираноза — 71,4 %[6].

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы[6].

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита[6].

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат[8].

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с[2].

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм[9]) и при подкислении раствора[2].

Сырьё для производства[править | править код]

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г)[10].

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15-20 % от общей массы) и клубней артишока[10].

Производство из крахмала[править | править код]

Структура крахмала

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %[10].

Производство из сахарозы[править | править код]

Структура сахарозы

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50-60%-ые растворы сахарозы при температуре 30-45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %[11].

Производство из инулина[править | править код]

Структура инулина

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот. Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты[12].

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12-24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85-95 %; остальное приходится на глюкозу (3-13 %) и олигосахариды (1-2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют[12].

Получение кристаллической фруктозы[править | править код]

Кристаллическая фруктоза

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов[13].

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы[14][8].

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза[14].

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения[14][8]}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова[14].

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу[14].

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта[15].

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах[15].

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат[16].

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков[16].

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов[16].

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии[16].

  1. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
  2. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fructose (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
  4. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
  5. Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004, p. 103–104.
  7. Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — DOI:10.1080/07328308708058870.
  8. 1 2 3 Химическая энциклопедия, 1998.
  9. Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [англ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — DOI:10.2337/diacare.12.7.481.
  10. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004, p. 108–109.
  12. 1 2 Ullmann, 2004, p. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004, p. 110.
  14. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004, p. 106–107.
  15. 1 2 Ullmann, 2004, p. 111.
  16. 1 2 3 4 Ullmann, 2004, p. 114–115.
Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

ru.wikipedia.org

Фруктофуранозидаза — это… Что такое Фруктофуранозидаза?



Фруктофуранозидаза
        β-фруктофуранозидаза, сахараза, фермент класса гидролаз, содержится в растениях, микроорганизмах и пищеварительных соках животных. Катализирует отщепление остатка β-фруктофуранозы от олиго- и полисахаридов. Расщепляет сахарозу (См. Сахароза) на глюкозу и фруктозу. Эту реакцию называют инверсией, а Ф. — инвертазой, т. к. она сопровождается изменением знака оптического вращения: правовращающая сахароза превращается в левовращающую смесь глюкозы и фруктозы — т. н. инвертированный сахар. Особенно активна Ф. в дрожжах, из которых её получают в виде очищенных ферментных препаратов. Ф. осуществляет также реакции переноса остатка фруктофуранозы.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
1969—1978.

  • Фруктоза
  • Фрукты

Смотреть что такое «Фруктофуранозидаза» в других словарях:

  • фруктофуранозидаза — фруктофуранозидаза …   Орфографический словарь-справочник

  • фруктофуранозидаза — сущ., кол во синонимов: 2 • сахараза (4) • фермент (253) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • b-фруктофуранозидаза — (син.: инвертаза, сахараза) фермент класса гидролаз (КФ 3.2.1.26), катализирующий гидролитическое расщепление b Д фруктофуранозидов, в том числе сахарозы на Д фруктозу и глюкозу; участвует в переваривании углеводов в кишечнике …   Большой медицинский словарь

  • сахараза — см. Бета фруктофуранозидаза …   Большой медицинский словарь

  • Зерно — I Зерно         1) плод хлебных злаков и семя зерновых бобовых культур. 2) Продукт зернового производства. З. является одним из основных продуктов питания человека, сырьём для мукомольной, крупяной, пивоваренной, крахмало паточной, спиртовой,… …   Большая советская энциклопедия

  • Инверта́за — см. β Фруктофуранозидаза …   Медицинская энциклопедия

  • Сахара́за — см. β Фруктофуранозидаза …   Медицинская энциклопедия

  • Инвертаза — (Шифр КФ 3.2.1.26; пищевая добавка E1103[1] ) (систематическое имя: бета фруктофуранозидаза) энзим, который катализирует гидролиз (распад) сахарозы (сахара). Полученные в результате фруктоза и глюкоза называются инвертированный сахарный сироп.… …   Википедия

  • сахараза — сущ., кол во синонимов: 4 • инвертаза (3) • инвертин (5) • фермент (253) • …   Словарь синонимов

  • фермент — комплемент, (био)катализатор, каталаза, энзим Словарь русских синонимов. фермент сущ., кол во синонимов: 253 • аденилаткиназа (3) • …   Словарь синонимов

dic.academic.ru

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой класс, производители фармацевтической продукции и поставщики — Цена

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтический класс

Китай Fructose D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтический завод, поставщик, производитель в Китае.

Синонимы: 1,3,4,5,6-пентагидроксил-2-гексанон; fructosteril; Frutabs; laevosan; кето-D-фруктоза;

Номер CAS: 57-48-7

Характеристики: Белый или бесцветный кристаллический порошок.

Молекулярная формула: C6h22O6

Формула структуры:

Пакет: 25Kgs / Fiber Drum

КЛЮЧЕВЫЕ слова:

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтический класс

Описание:

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой Сорт, Фармацевтический Сорт существует естественным образом во многих фруктах, меде и растениях. Следует отметить одну вещь: было высказано предположение о высоком потреблении и потреблении фруктозы для увеличения случаев диабета и резистентности к инсулину.

Кристаллическая фруктоза D-фруктофураноза, пищевая ранга, фармацевтическая сорта — один из самых распространенных кетоновых сахаров. Он широко присутствует в меде, фруктах и т. Д.

Чтобы быть более конкретным, Fructose D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтический сорт — это вид экстракции из разнообразных фруктов и зерен, натурального, богатого сладкого нового функционального сахара. Поскольку его метаболизм не зависит от инсулина, нелегко вызвать накопление жира и жир. И он не производит зубной кариес. Он становится все более узнаваемым и одобрен конечным пользователем.

Производительность продукта:

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой Сорт, Фармацевтический Сорт — сильная абсорбция влаги в белом и без запаха кристалла или кристаллического порошка. Сладость составляет 1,3-1,8 раза от сахарозы.

Функции:

Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой Сорт, Фармацевтический Сорт считается пищей и питательным типом сладости. Вот преимущества: Хорошая абсорбция влаги, особенно для продуктов питания, конфеты, требующие влаги, для предотвращения кристаллина. Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой Сорт, Фармацевтическая Марка широко используется для высоких конфет, шоколада и напитков.

Сертификат анализа (COA, TDS)

Fengchen Group Co., Ltd. является высокотехнологичным enterpirse, занимающимся разработкой, производством и маркетингом фармацевтических и пищевых ингредиентов. Fengchen настойчиво прилагает все усилия для нашего фоба со страстью, творчеством и самоотверженностью.

Штаб-квартира расположена в Циндао, Китай. Fengchen имеет около 12 семинаров. Фруктоза D-фруктофураноза, пищевой Сорт, Фармацевтический Сорт — один из наших лучших наполнителей. У нас также есть производственный участок в провинции Внутренняя Монголия. В последние годы у нас есть свои собственные биологические продукты.

Fengchen Group Co., Ltd нацелена на мировые рынки фармацевтических продуктов, продуктов питания (фруктозу D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтический класс) и химических веществ. Во многих странах мы уже создали зрелые сети продаж и послепродажного обслуживания.

Мы будем продолжать заниматься инновациями, продолжать борьбу.

Верхнее качество, чистая фруктоза D-фруктофураноза, пищевой класс, фармацевтическая порошковая фабрика / вещество, поставщик, производитель в Китае.

Сопутствующие товары:

Hot Tags: фруктоза d-фруктофураноза, пищевой, фармацевтический сорт, производители, поставщики, цена

www.fengchengroup.net

Фруктоза — это… Что такое Фруктоза?

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид — кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер — в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах — так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки

Источники

  Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов

dic.academic.ru

Фруктоза Википедия

Фруктоза[1][2]
Систематическое
наименование
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 180,159 г/моль
Плотность 1,598 г/см³
Т. плав. β-D-фруктоза: 102–104 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Энтальпия плавления 33,0 кДж/моль
Энтальпия растворения –37,69 кДж/кг
pKa 11,90
Растворимость в воде 400 г/100 мл
Растворимость в этаноле 6,7118 °C г/100 мл
Вращение [α]D α-D-фруктоза: –133,5° → –92°
β-D-фруктоза: –63,6° → –92°
Показатель преломления 1,617
Дипольный момент 15,0 Д
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
Рег. номер EC 200-333-3
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
ЛД50 15 г/кг (кролики, внутривенно)[3]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов (сахарозы) и полисахаридов (инулина). Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

История

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы[4].

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[5].

Строение молекулы

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза[6].

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой[6].

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6].

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна[6].

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

  • α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
  • β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
  • α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
  • β-D-фруктопираноза — 71,4 %[6].

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы[6].

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита[6].

Физические свойства

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат[8].

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с[2].

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм[9]) и при подкислении раствора[2].

Получение

Сырьё для производства

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г)[10].

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15-20 % от общей массы) и клубней артишока[10].

Производство из крахмала

Структура крахмала

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %[10].

Производство из сахарозы

Структура сахарозы

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50-60%-ые растворы сахарозы при температуре 30-45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %[11].

Производство из инулина

Структура инулина

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот. Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты[12].

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12-24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85-95 %; остальное приходится на глюкозу (3-13 %) и олигосахариды (1-2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют[12].

Получение кристаллической фруктозы

Кристаллическая фруктоза

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов[13].

Химические свойства

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы[14][8].

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза[14].

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения[14][8]}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова[14].

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу[14].

Применение

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта[15].

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах[15].

Биологическая роль

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат[16].

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков[16].

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов[16].

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии[16].

Примечания

  1. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
  2. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fructose (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
  4. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
  5. Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004, p. 103–104.
  7. Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — DOI:10.1080/07328308708058870.
  8. 1 2 3 Химическая энциклопедия, 1998.
  9. Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [англ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — DOI:10.2337/diacare.12.7.481.
  10. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004, p. 108–109.
  12. 1 2 Ullmann, 2004, p. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004, p. 110.
  14. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004, p. 106–107.
  15. 1 2 Ullmann, 2004, p. 111.
  16. 1 2 3 4 Ullmann, 2004, p. 114–115.

Литература

Ссылки

См. также

Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

wikiredia.ru

Фруктоза a фруктофураноза — Справочник химика 21





    Молекулы сахарозы состоят нз двух остатков моносахаридов глюкозы в а-форме и фруктозы в форме фруктофуранозы [c.427]

    Такое кольцо характерно для соединений группы фурана (см. стр. 580), поэтому фруктозу можно назвать фруктофуранозой  [c.319]

    Остаток фруктофуранозы окисляется тетраацетатом значительно быстрее, чем остаток глюкопиранозы, хотя обычно транс-гликольные группировки окисляются в пятичленном цикле гораздо медленнее, чем в шестичленном. Так, при контролируемом окислении сахарозы происходит избирательное окисление остатка фруктозы .  [c.454]








    Эти данные свидетельствуют о том, что по крайней мере главная часть молекулы инулина представляет собой цепь из остатков фруктофуранозы, соединенных связями 1,2, причем в цепь входит 36 остатков фруктозы. Этому же числу фруктозных остатков соответствует молекулярный вес инулина, определяемый разными авторами в пределах 5000—6000. [c.724]

    Инулин — белый порошок, растворимый в воде. Он легко гидролизуется и образует при гидролизе фруктофуранозу. Инулин сравнительно низкомолекулярный полисахарид. Его молекулярный вес составляет 5000—6000. Молекулы фруктозы в инулине соединены 1,2-связями  [c.118]

    Глюкофуранозы заметно отличаются от глюкопираноз тем, что они менее устойчивы. Сложные сахара, которые содержат моносахариды в виде фура-ноз, легко гидролизуются. Примером такого сахара может служить сахароза, которая содержит фруктозу в виде фруктофуранозы (см. стр. 199). [c.196]

    Фермент глюкозофосфат-изомераза катализирует взаимное превращение фосфорных эфиров глюкозы (глюкопиранозофос-фат) и фруктозы (фруктофуранозо-6-фосфат)  [c.153]

    Инулин (СвНюОа) . Инулин представляет собой полисах фид, содержащийся в корнях и клубнях некоторых растений (в клубне цикория — до 10%, в георгинах). При гидролизе образует О-фруктозу. Последняя входит в состав молекул инулина в виде фруктофуранозы, т. е. в полуацетальной форме с пятичленным кольцом. Каждое фруктофуранозное звено цепи молекулы инулина своим 2-м (полуацетальным) углеродом гликозидно связано (через кислород) с 1-м углеродом следующего звена. [c.268]

    Фруктоза (левулоза, фруктовый или плодовый сахар, а-, р-О-фруктофураноза, Ь-арабино-гексулоза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых кетозами. Фруктоза (СбН120б) образует несколько таутомерных форм  [c.125]

    Биосинтез Ф. тесно связан с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков -D-фруктофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%. [c.191]

    По данным [61] при увеличении температуры раствора фруктозы в D2O от 303 К до 353 К доля p-D-фруктопиранозы падает с 70% до 53%, а суммарное содержание (а + Р)-0-фруктофураноз увеличивается с 28% до 42%. При этом появляется -3% линейной кетоформы. Еще сильнее влияет замена растворителя. При Т = 303 К доля Р-Ь-фрукто-пиранозы в ( й-диметилсульфоксиде составляет 26%, а доля (а + P)-D-фруктофуранозы — 69%. [c.82]








    В некоторых растениях (топинамбур) роль резервного питательного вещества играет инулин ( 6HJoOg) . Он хорошо растворим в воде, при гидролитическом расщеплении почти на цело превращается в >-фруктозу. Основой инулина являете 3- )-фруктофураноза. [c.480]

    ИНУЛИН, резервный полисахарид. Содержится 0 клубнях сложноцветных в век-рых др. растений. Макромолекулы линейны, состоят вз 2- 1-связанных остатков -D-фруктофуранозы и оканчиваются a-D-глюкопиранозным остатком, как в сахарозе. Мол. м. не превышает 6000 [а]о от —34 до —40°. Получ. экстракцией из к пгб-ней георгина горячей водой. Использ. для получ. D-фруктозы. ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ (ИК спектроскопия), раздел молекулярной оптич. спектроскопии, изучающий спектры поглощения и отражения электромагн. волн в ИК области (волновые числа 50—5000 см ). ИК спектры возникают в результате переходов между колебат. уровнями осн. электронного состояния изучаемой системы. Их измеряют с помощью спектрометров разных типов (см. Молекулярная оптическая спектроскопия). Спектральный диапазон ИК спектрометров составляет обычно 200—4000 см , разрешение 0,5—0,1 см (иногда -10 см ). Для регистрации спектров сильнопоглощающих твердых и жидких образцов (в т. ч. полимеров) в тонких поверхностных пленок разработан т. н. метод нарушенного полного внутр. отражения. Он основан на поглощении поверхностным слоем в-ва энергии электромагн. излучения, выходящего из призмы полного внутр. отражения, к-рая находится в оптич. контакте с изучаемой пов-стью. [c.223]

    По номенклатуре Хеуорса, б-окисные формы гексоз называют пиранозами, а -окисные — фуранозами, добавляя к эгим названиям начальные слоли обычного названия моносахарида. Таким образом, например, правовращающая глюкоза получает название глюкопиранозы. Обычная фруктоза (с б-окишым кольцом) называется фруктопиранозой форма же фруктозы (с уокисным кольцом), входящая в состав тростникового сахара, будет называться фруктофуранозой. [c.634]

    Наличие в сахарозе остатка фруктозы в виде не шестичленного, а пятичленного кольца вначале показалось неожиданным, так как для всех свободных гексоз, в том числе и для свободной фруктозы, было установлено наличие шестичленного кольца. Пришлось допустить, что образующаяся при гидролизе сахарозы фруктофураноза частично изомеризуется во фруктопиранозу. В дальнейшем было показано, что и в других сложных сахарах фруктоза обычно присутствует в виде пятичленного цикла. [c.689]

    О-фруктоза. Фруктоза, или плодовый сахар, — наиболее важный представитель кетоз. Вследствие левого вращения ее долгое время называли левулезой. В-фруктоза содержится во многих сладких плодах и других органах растений вместе с О-глюкозой. Фруктоза в виде В-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также многих полифруктозидов, из которых наиболее широко распространен инулин. Смесь почти равных количеств фруктозы и глюкозы составляет главную часть меда. Фруктоза значительно слаще глюкозы или сахарозы. Наличием фруктозы вызвана сильная сладость меда. 

www.chem21.info

Фруктоза — Википедия

Фруктоза
Общие
Систематическое
наименование
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,695 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,617
Классификация
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:

α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.

Примечания

Ссылки

См. также

Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

wikipedia.green

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о