Формула углеводов: Углеводы – формула молекулы в химии (10 класс)

Углеводы | Химия онлайн

Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,

где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, лактоза (молочный сахар) С₁₂H₂₂O₁₁, крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀О_5)n.

Учебный фильм «Углеводы»

Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар

рамноза С₆Н₁₂О₅

В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [С_xН₂О_y]_n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).

Биологическая роль углеводов

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии:

В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Видеофильм «Механизм фотосинтеза»

Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20%. Они играют важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов

Все углеводы по числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды).

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды

по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅),  и гексозы (С₆Н₁₂О₆). Важнейшие пентозы —  ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, гексозы – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С₁₂Н₂₂О₁₁, при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы).

Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.

Раффиноза – содержится в сахарной свекле.

Гликоген – животный крахмал.

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Моносахариды. Глюкоза

Дисахариды. Сахароза.

Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза

Общая формула углеродов. Углеводы

Углеводы – главный источник энергии в организме человека.

Общая формула углеводов Сn(h3O)m

Углеводы — вещества состава См Н2п Оп, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80 % сухого вещества растений и около 20 % животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений — углекислого газа и воды (СО2 и Н2 О).

Запасы углеводов в виде гликогена в организме человека составляют примерно 500 г. Основная масса его (2/3) находится в мышцах, 1/3 – в печени. В промежутках между приемами пищи гликоген распадается на молекулы глюкозы, что смягчает колебания уровня сахара в крови. Запасы гликогена без поступления углеводов истощаются примерно за 12-18 часов. В этом случае включается механизм образования углеводов из промежуточных продуктов обмена белков. Это обусловлено тем, что углеводы жизненно необходимы для образования энергии в тканях, особенно мозга. Клетки мозга получают энергию преимущественно за счет окисления глюкозы.

Виды углеводов

Углеводы по своей химической структуре можно разделить на простые углеводы (моносахариды и дисахариды) и сложные углеводы (полисахариды).

Простые углеводы (сахара)

Глюкоза – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Глюкоза «в чистом виде», как моносахарид, содержится в овощах и фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград – 7,8%, черешня, вишня – 5,5%, малина – 3,9%, земляника – 2,7%, слива – 2,5%, арбуз – 2,4%. Из овощей больше всего глюкозы содержится в тыкве – 2,6%, в белокочанной капусте – 2,6%, в моркови – 2,5%.

Глюкоза обладает меньшей сладостью, чем самый известный дисахарид – сахароза. Если принять сладость сахарозы за 100 единиц, то сладость глюкозы составит 74 единицы.

Фруктоза является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» — глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 – сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов.

Основными источниками фруктозы в пище являются виноград – 7,7%, яблоки – 5,5%, груши – 5,2%, вишня, черешня – 4,5%, арбузы – 4,3%, черная смородина – 4,2%, малина – 3,9%, земляника – 2,4%, дыни – 2,0%. В овощах содержание фруктозы невелико – от 0,1% в свекле до 1,6% в белокочанной капусте. Фруктоза содержится в меде – около 3,7%. Достоверно доказано, что фруктоза, обладающая значительно более высокой сладостью, чем сахароза, не вызывает кариеса, которому способствует потребление сахара.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой – лактозу (молочный сахар) – основной углевод молока и молочных продуктов.

Лактоза расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращается в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание — галактоземия, которая ведет к умственной отсталости.

Сахароза — это дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. То, что сахар – это «белая смерть», любители сладкого знают так же хорошо, как курильщики то, что капля никотина убивает лошадь. К сожалению, обе эти прописные истины чаще служат поводом для шуток, чем для серьезных размышлений и практических выводов.

Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Из растительных продуктов больше всего сахарозы содержится в свекле – 8,6%, персиках – 6,0%, дынях – 5,9%, сливах – 4,8%, мандаринах – 4,5%. В овощах, кроме свеклы, значительное содержание сахарозы отмечается в моркови – 3,5%. В остальных овощах содержание сахарозы колеблется от 0,4 до 0,7%. Кроме собственно сахара, основными источниками сахарозы в пище являются варенье, мед, кондитерские изделия, сладкие напитки, мороженое.

При соединении двух молекул глюкозы образуется мальтоза — солодовый сахар. Ее содержат мед, солод, пиво, патока и хлебобулочные и кондитерские изделия, изготовленные с добавлением патоки.

Сложные углеводы

Все полисахариды, представленные в пище человека, за редкими исключениями, являются полимерами глюкозы.

Крахмал – основной из перевариваемых полисахаридов. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов.

Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% — в рисовой. Из злаков меньше всего крахмала содержится в овсяной крупе и продуктах ее переработки: толокне, овсяных хлопьях «Геркулес» — 49%. Макаронные изделия содержат от 62 до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта – от 33% до 49%, пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки – от 35 до 51% крахмала, мука – от 56 (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах – от 40% в чечевице до 44% в горохе. По этой причине сухие горох, фасоль, чечевицу, нут относят к зернобобовым. Особняком стоят соя, которая содержит только 3,5% крахмала, и соевая мука (10-15,5%). По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15-18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моносахариды и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

В топинамбуре и некоторых других растениях углеводы запасаются в виде полимера фруктозы — инулина. Пищевые продукты с добавкой инулина рекомендуют при диабете и особенно – для его профилактики (напомним, что фруктоза дает меньшую нагрузку на поджелудочную железу, чем другие сахара).

Гликоген — «животный крахмал» — состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10%, в мышечной ткани – 0,3-1%).

Продукты с высоким содержанием углеводов

Наиболее распространенными углеводами являются глюкоза, фруктоза и сахароза, входящие в состав овощей, фруктов и меда. Лактоза входит в состав молока. Сахар-рафинад представляет собой соединение фруктозы и глюкозы.

Глюкоза играет центральную роль в процессе обмена веществ. Она является поставщиком энергии для таких органов, как головной мозг, почки, и способствует выработке красных кровяных телец.

Человеческий организм не в состоянии делать слишком большие запасы глюкозы и потому нуждается в ее регулярном пополнении. Но это не значит, что нужно есть глюкозу в чистом виде. Гораздо полезнее употреблять ее в составе более сложных углеводных соединений, например, крахмала, который содержится в овощах, фруктах, зерновых. Все эти продукты, кроме того, являются настоящим кладезем витаминов, клетчатки, микроэлементов и других полезных веществ, помогающих организму бороться со многими болезнями. Полисахариды должны составлять большую часть всех поступающих в наш организм углеводов.

Важнейшие источники углеводов

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70-80 % глюкозы и фруктозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица.

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

Углеводы применяют в качестве:

Лекарственных средств,

Для производства бездымного пороха (пироксилина),

Взрывчатых веществ,

Искусственных волокон (вискоза).

Огромное значение имеет целлюлоза как источник для получения этилового спирта

1.Энергетическая

Основная функция углеводов заключается в том, что они являются непременным компонентом рациона человека, при расщеплении 1г углеводов освобождается 17,8 кДж энергии.

2. Структурная.

Клеточная стенка растений состоит из полисахарида целлюлозы.

3. Запасающая.

Крахмал и гликоген являются запасными продуктами у растений и животных

Историческая справка

· Углеводы используются с глубокой древности — самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.

· Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.

· Крахмал был известен ещё древним грекам.

· Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом

· В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала

· Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С6Н12О6

· Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Заключение

Значение углеводов трудно переоценить. Глюкоза является основным энергетическим источником в организме человека, идет на построение многих важных веществ в организме – гликогена (энергетический резерв), входит в состав клеточных мембран, ферментов, гликопротеидов, гликолипидов, участвует в большинстве реакций, происходящих в организме человека. В то же время именно сахароза является основным источником глюкозы, который поступает во внутреннюю среду. Содержащая практически во всех растительных продуктах питания, сахароза обеспечивает необходимый приток энергетического и незаменимого вещества – глюкозы.

Организму обязательно нужны углеводы (свыше 56% энергии мы получаем за счет углеводов)

Углеводы бывают простые и сложные(из-за строения молекул их так назвали)

Минимальное количество углеводов должно быть не меньше 50-60 г

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. В организме животных и человека углеводы выполняют весьма важные функции: прежде всего энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур), защитную (велико значение полисахаридов в поддержании иммунитета).

Углеводы также используются для синтеза нуклеиновых кислот (рибоза, дезоксирибоза), они являются составными компонентами нуклеотидных коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание стали привлекать сложные смешанные биополимеры, содержащие углеводы. К таким смешанным биополимерам относятся, помимо нуклеиновых кислот, гликопептиды и гликопротеиды, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеиды и т. д. Эти вещества выполняют сложные и важные функции в организме.

В составе тела человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых.

Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского (ныне Тартуского) университета К. Шмидтом в 1844 г. В то время предполагали, что все углеводы имеют общую формулу C m (Н 2 O) n , т.е. углерод + вода. Отсюда и название «углеводы». Например, глюкоза и фруктоза имеют формулу С 6 (Н 2 О) 6 , тростниковый сахар (сахароза) — С 12 (Н 2 О) 11 , крахмал — [С 6 (Н 2 О) 5 ] n и т. д. В дальнейшем же оказалось, что ряд соединений, принадлежащих по своим свойствам к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле (например, дезоксирибоза — С 5 Н 10 О 4 . В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила термин «углеводы» заменить термином «глициды», однако он не получил широкого распространения. Старое название «углеводы» укоренилось и прочно удерживается в науке, являясь общепризнанным.

Необходимо отметить, что химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно считать первым органическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произведенный в 1861 г. А. М. Бутлеровым синтез (вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом одного из трех основных веществ (белки, липиды, углеводы), входящих в состав живых организмов. Химическая структура простейших сахаров была выяснена в конце XIX века в результате фундаментальных исследований немецких ученых Г. Клиани и Э. Фишера. Значительный вклад в изучение сахаров внесли отечественные ученые А. А. Колли, П. П. Шорыгин и др. В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со второй половины XX века происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением.

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшими представителями моносахаридов являются триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта — глицерина — образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию дигидроксиацетона (кетоза):

Стереоизомерия моносахаридов . Все моносахариды содержат один или более асимметричных атомов углерода: альдотриозы — 1 центр асимметрии, альдотетрозы — 2, альдопентозы — 3, альдогексозы — 4 и т. д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза — дигидроксиацетон — не содержит асимметричных атомов углерода. Все же остальные моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров. Для обозначения стереоизомеров удобны проекционные формулы, предложенные Э. Фишером. Для получения проекционной формулы углеродную цепь моносахарида располагают по вертикали с альдегидной (или кетонной) группой в верхней части цепи, а сама цепь должна иметь форму полукольца, обращенного выпуклостью к наблюдателю (рис. 79).

Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой: N = 2 n , где N — число стереоизомеров, а n — число асимметричных атомов углерода. Как уже отмечалось, глицеральдегид содержит только один асимметричный атом углерода и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров.

Тот изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом:

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2 4 = 16 стереоизомеров, представителем которых, например, является глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число стереоизомеров равно 2 3 = 8 и 2 2 = 4 соответственно.

Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы (D- и L-конфигурация) по сходству расположения атомных групп у последнего центра асимметрии с расположением групп у D- и L-глицеральдегида. Природные гексозы — глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза, принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда.

Известно также, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света — одна из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или же асимметричны в целом. Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком (+), а в противоположную сторону — знаком (-). Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D(+)-альдотриозой, а L-глицеральдегид — L(-)-альдотриозой. Однако следует помнить, что направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее не предсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы — левовращающей.

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов (формулы Толленса). Любой из моносахаридов, обладая рядом конкретных физических свойств (температура плавления, растворимость и т. д.), характеризуется специфической величиной удельного вращения [α] 20 D . Установлено, что величина удельного вращения при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при длительном стоянии раствора достигает вполне определенного значения. Так, например, свежеприготовленный раствор глюкозы имеет [α] 20 D = + 112,2°, которое после длительного стояния достигает равновесного значения [α] 20 D = + 52,5°. Изменение удельного вращения растворов моносахаридов при стоянии (во времени) называется мутаротацией. Очевидно, мутаротация должна вызываться изменением асимметрии молекулы, а следовательно, трансформацией ее структуры в растворе.

Явление мутаротации имеет следующее объяснение. Известно, что альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя может осуществляться и в пределах одной молекулы, если это не связано с пространственными ограничениями. По теории Байера, внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов. При образовании полуацеталей возникает новый асимметричный центр (в случае D-глюкозы — это C 1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные — фуранозами. α-Форма — это та, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметричного углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или L-ряду. Иными словами, в формулах с α-модификацией моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил пишут справа, а в формулах представителей L-ряда — слева. При написании β-формы поступают наоборот.

Часто α- и β-формы называют анамерами (от греч. ана — вверх, кверху от), так как при обычном вертикальном изображении формул альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого углеродного атома.

Таким образом, явление мутаротации связано с тем, что каждый твердый препарат сахара представляет собой какую-либо одну циклическую (полуацетальную) форму, но при растворении и стоянии растворов эта форма через альдегидную превращается в другие таутомерные циклические формы до достижения состояния равновесия. При этом удельное вращение, характерное для исходной циклической формы, постепенно меняется, и, наконец, устанавливается постоянное удельное вращение, характерное для равновесной смеси таутомеров. Например, установлено, что в водных растворах глюкоза находится главным образом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени α- и β-глюкофураноз и совсем небольшое количество — в виде альдегидной формы. При этом следует подчеркнуть, что из различных таутомерных форм глюкозы в свободном состоянии известны лишь α- и β-пиранозы. Существование малых количеств фураноз и альдегидной формы в растворах доказано, но в свободном состоянии они не могли быть выделены вследствие неустойчивости. Ниже приведены таутомерные циклические формы D-глюкозы [показать]

Проекционные формулы Хеуорса

В 20-х годах XX столетия Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. В отличие от формул Толленса, имеющих контур прямоугольников, формулы Хеуорса — шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе: кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у D-сахаров группу СН 2 ОН пишут в верхнем положении, а водородный атом при том же углеродном атоме — внизу. Наконец, следует помнить, что при написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С 1 будет расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше в β-форме [показать]

Конформации моносахаридов . Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. Работами Ривса, а затем и многих других авторов показано, что, подобно циклогексану, пиранозное кольцо может принимать две конфигурации — форму кресла и форму лодки. Конфигурация формы кресла обычно более устойчива, и, по-видимому, именно она преобладает в большей части природных сахаров (рис. 80).

Основные реакции моносахаридов,
продукты реакций и их свойства

• Реакции полуацетального гидроксила . Как уже отмечалось, моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т. д. Соединение, которое действует на полуацетальный гидроксил моносахарида, называют агликоном, а продукт реакции — гликозидом. Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов существуют α- и β-гликозиды. Например, при реакции метилового спирта (агликон) с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования — метил-β-D-глюкопиранозид:

  При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования — ацетил-β-D-глюкопиранозид:

  Ацилированию и метилированию способны подвергаться и остальные гидроксильные группы моносахаридов, хотя это требует намного более жестких условий. В тех случаях, когда в качестве агликонов выступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют О-гликозидами. Следовательно, метил-β-D-глюкопиранозид и ацетил-β-D-глюкопиранозид являются О-гликозидами (связь с агликоном осуществляется через кислород). Природные О-гликозиды, большинство из которых образуется в результате жизнедеятельности растений, существуют преимущественно в β-форме.

  Весьма важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых связь с агликоном осуществляется через азот, а не через кислород. Существуют еще S-гликозиды, которые представляют собой производные циклических форм тиосахаридов, в меркаптогруппе (-SH) при C 1 которых атом водорода замещен радикалом. S-Гликозиды содержатся в ряде растений (горчица, черногорка, боярышник и др.).

  N-гликозиды рассматривают как производные сахаров, у которых гликозильная часть молекулы связана через атом азота с радикалом органического соединения, не являющегося сахаром. Как и О-гликозиды, N-гликозиды могут быть построены как пиранозиды или как фуранозиды и иметь α- и β-форму:

  К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ некоторые антибиотики и т. п.

• Реакции с участием карбонильной группы. Хотя линейная гидроксикарбонильная форма присутствует в кристаллических препаратах моносахаридов и их растворах в незначительных количествах, все же ее участие в таутомерном равновесии сообщает моносахаридам все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах). Со способностью альдоз и кетоз присоединять спирты мы уже познакомились (см. выше). Рассмотрим теперь некоторые другие свойства.
• Аминосахара — производные моносахаридов, гидроксильная группа которых (-ОН) замещена аминогруппой (-NН 2). В зависимости от положения аминогруппы (при атомах углерода) в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 4-амино-сахара и т. д. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара.

  Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп.

  В организме человека и животных наиболее важными амино-сахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:

  Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов. В составе этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще всего ацилирована, а иногда сульфирована (см. хондроитин-4-сульфат).

Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды — сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил».

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза — обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это — α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это — α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:

Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.

Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важным структурным полисахаридом является целлюлоза, а главные резервные полисахариды — гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды. Гетерополисахариды описаны в главе «Биохимия соединительной ткани».

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного — амилозы и разветвленного — амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n [показать] .

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина — 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина — межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации — декстрины, при полном гидролизе — глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом; содержание его в муке 75-80%, в картофеле 25%.

Гликоген — главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви — участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви — участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи (рис. 81) [показать] . При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка) — наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Целлюлоза состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями.

>> Химия: Углеводы, их классификация и значение

Общая формула углеводов — С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы , в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2:1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, уже известные вам формальдегид СН20 и уксусная кислота СН3СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) ит. д.

В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами.

К пентозам относятся, например, рибоза — С5Н10О5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) — С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н1206, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды — углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С12Н22О11. Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

дисахарид гексоза

К дисахаридам относятся:

Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.;

Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя;

Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекулы глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6%), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так самый сладкий моносахарид — фруктоза — в полтора раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды — крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза… — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом п: (С6Н10О5)n — ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы — рибоза и дезоксирибоза), выполняют функцию передачи наследственной информации.

Целлюлоза — строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных — образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты — все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль — предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности — вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна.

Фотосинтез
6С02 + 6Н20 ——> С6Н1206 + 602

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Три вида брожения глюкозы

под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н 2 SO 4 , НСl, Н 2 СО 3):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином , применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе (OH) 2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Углеводы альдозы , а кетонную – кетозы

Функции углеводов в организме.

Основные функции углеводов в организме:

1. Энергетическая функция. Углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60 % энергозатрат. Для деятельности мозга, почек, крови практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 17,15 кДж/моль или 4,1 ккал/моль энергии.

2. Пластическая или структурная функция . Углеводы и их производные обнаруживаются во всех клетках организма. В растениях клетчатка служит основным опорным материалом, в организме человека кости и хрящи содержан сложные углеводы. Гетерополисахариды, например, гиалуроновая кислота, входят в состав клеточных мембран и органоидов клетки. Участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов (рибоза, дезоксирибоза) и др.

3. Защитная функция . Вязкие секреты (слизь), выделяемые различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.) они защищают внутренние стенки половых органов ЖКТ, воздухоносных путей и др. от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов. В ответ на антигены в организме синтезируются иммунные тела, которые являются гликопротеидами. Гепарин предохраняет кровь от свертывания (входит в противосвертывающую систему) и выполняет антилипидемическую функцию.

4. Регуляторная функция. Пища человека содержит большое количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики. Глюкоза в крови участвует в регуляции осмотического давления и поддержании гомеостаза.

5. Специфические функции. Некоторые углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

Классификация углеводов.

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

1. Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

· Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

· Тетрозы (эритроза).

· Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

· Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

2. Олигосахариды — содержат 2-10 моносахаридов.

· Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

· Трисахариды и т.д.

3. Полисахариды — содержат более 10 моносахаридов.

· Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

· Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

Свойства углеводов.

1. Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

2. Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

3. Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах : L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

СНО СНО

НО -С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L – форму и D – форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительно D-сахара, в эволюции постепенно исчезли L-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

4. Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н Н Н-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

НО-СН2

Н Н ОН

НО ОН Н Н

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

5. Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

6. В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название — гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

7. Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

8. Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

C5h21COH + 2Cu(OH)2 C5h21COOH + h3O + 2CuOH

Кирпично-красный цвет

9. Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

10.Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной , она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

11.Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

12.Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Общая характеристика углеводов.

Углеводы – органические соединения, которые являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов. Углеводы, содержащие альдегидную группу, называются альдозы , а кетонную – кетозы . Большинство из них (но не все!например, рамноза С6Н12О5) соответствуют общей формуле Сn(Н2О)m, отчего и получили свое историческое название — углеводы. Но есть ряд веществ, например, уксусная кислота С2Н4О2 или СН3СООН, которые хоть и соответствует общей формуле, но не относится к углеводам. В настоящее время принято другое название, которое наиболее верно отражает свойства углеводов – глюциды (сладкий), но историческое название так прочно вошло в жизнь, что им продолжают пользоваться. Углеводы очень широко распространены в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70-80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна. Доля их участия в общем энергетическом балансе оказывается весьма значительной, превышающей почти в полтора раза долю белков и липидов вместе взятых. В организме углеводы способны откладываться в виде гликогена в печени и расходоваться по мере необходимости.

Углеводы. Молекулярные формулы — презентация онлайн

1. Обобщение по теме: «Углеводы»

10 Класс

2. 1.Углеводы отвечают общей формуле Cn(h3O)m исключением является:

А) глюкоза;
Б) рибоза;
В) дезоксирибоза;
Г) крахмал.

3. 2. Общая молекулярная формула глюкозы и фруктозы:

А) Cn(h3O)m
Б) (C6h20O5)n
В) C12h32O11
Г) C6h22O6

4. 3. Крахмал – полисахарид , при гидролизе которого образуется:

А) глюкоза
Б) фруктоза
В) рибоза
Г) дезоксирибоза

5. 4. Свойства каких классов соединений объединяет в себе глюкоза:

• А) альдегидов и многоатомных
спиртов
• Б) углерода и воды
• В) кетонов и многоатомных спиртов
• Г) сложных эфиров и кетонов

6. 5. Гидролизу не подвергается:

А) сахароза
Б) глюкоза
В) мальтоза
Г) крахмал

7. 6. Общая молекулярная формула целлюлозы и крахмала:

А) Cn(h3O)m
Б) (C6h20O5)n
В) C12h32O11
Г) C6h22O6

8. 7.Крахмал – это …

• А) дисахарид, при гидролизе которого
образуется молекула глюкозы и
молекула фруктозы;
• Б) дисахарид, при гидролизе которого
образуется две молекулы глюкозы;
• В) полисахарид, при гидролизе
которого образуется α-глюкоза;
• Г) дисахарид, при гидролизе которого
образуется глюкоза и галактоза.

9. 8. Сахароза – дисахарид, при гидролизе которого образуется:

А) глюкоза и фруктоза
Б) две молекулы глюкозы
В) рибоза
Г) дезоксирибоза

10. 9.Крахмал в продуктах питания можно обнаружить

• 1) раствором медного купороса
• 2) свежеосаждённым гидроксидом
меди (II)
• 3) спиртовым раствором йода
• 4) раствором хлорида железа (III)

11. 10. Качественно отличить глюкозу от фруктозы можно при взаимодействии с

А)
Б)
В)
Г)
гидроксидом меди (II)
спиртовым раствором йода
оксидом меди (II)
раствором хлорида железа(III)

12. Запишите уравнения по цепочкам превращений

1) Углекислый газ глюкоза этанол
этаналь уксусная кислота
2) Крахмал глюкоза углекислый газ
глюкоза сорбит
3) Сахароза глюкоза углекислый газ
глюкоза глюконовая кислота

13. Задача 1:

Вычислите объём оксида
углерода (IV) и массу этанола,
которые могут быть получены
при спиртовом брожении
глюкозы, массой 60 г , если
выход продуктов реакции
составил 90 % от теоретически
возможного.

14. Задача 2:

При брожении глюкозы получен
этанол массой 44,16 г , выход
которого составил 70 % . Вычислите
массу глюкозы, которая подверглась
брожению .

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

6CO₂ + 6H₂O → (hν) C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

11. Общая формула углеводов​ — Школьные Знания.com

Біологія інтелект України❤️​

якщо рівняня 3(х-2)=-4(5-х) розкрити дужки й перенести доданки з однієї частини рівняня в в іншу то одержемо рівняня​

Какое царство отдел класс порядок семейство в растения груши

Вони мають…..,в яких розвивається…… гаметофіт відбувається запліднення а потім з них утворюються…….в якому є……..і запас ……. речовин … помогите ото мама. убет если не зделает​

групи вищих рослин у яких переважає статеве покоління

помогите пжпжпжпжппжжппжпжпжпжпжпжпжпжпжпжпжппжжпжпж​

1.  Нестатеве розмноження має:варіанти відповідей:А) рак річковий       Б) морська зіркаВ) окунь        Г) куркаЗапитання 22. Непрямий розвиток має:ва … ріанти відповідей :А)павук-хрестовикБ)лососева рибаВ)орелГ)степова зміяЗапитання 33. Непрямий розвиток з неповним перетворенням маєваріанти відповідей : А) лимонниця   Б) коник зеленийВ) махаон  Г) жук-гнойовикЗапитання 44. Гермафродитом є:варіанти відповідей : А) качка   Б) оселедецьВ)дощовий черв’як   Г) восьминігЗапитання 55. Розвиток організму з незаплідненої яйцеклітини — це:варіанти відповідей : А) брунькування  Б) фрагментація В) поділ навпілГ) партеногенезЗапитання 66. Організм, в якому розвиваються чоловічі та жіночі статеві клітини – це:варіанти відповідей : А) самець   Б) самкаВ) гермафродит    Г) партеногенезЗапитання 77. . Яйцеживонародження має:варіанти відповідей :А) мечоносці Б) єхидна В) собака Г) шимпанзеЗапитання 88. Розвиток декількох зародків з однієї зиготи це -варіанти відповідей :А)партеногенезБ) заплідненняВ) поліембріоніяГ) фрагментаціяЗапитання 99. Періодичний ріст спостерігають уваріанти відповідей :А) змійБ) рибВ) комахГ) молюсківЗапитання 1010. Фрагментація — це форма розмноження, властива дляваріанти відповідей : А) Попелиця, дафнія, ящірка кавказькаБ) Черви, морські зіркиВ) Ссавці, птахиГ)Дощові черви, черевоногі молюскиЗапитання 1111. На малюнку зображено клітинуваріанти відповідей :А) нервовуБ) яйцеклітинуВ) сперматозоїдГ) еритроцит​

ХЭЛП ПЛИЗ Я ВАС ПРОШУ!!!

помогите пожалуйста дам 20 БАЛОВ варианты ниже 1завязи 2околоплодника 3плод 4семян 5 ложные 6 настоящие 7 околоплодник 8 завязи 9 семян​

Як розмножується дерововидне алоєСРОЧНООООООООООООО​

Тест на тему «Углеводы» с ответами

Углеводы

1.Фруктозу иначе называют:

а) молочным сахаром  б) фруктовым сахаром 

в) инвертным сахаром г) тростниковым сахаром.

2.Общая формула углеводов условно принята:

а) С_nH_2nO_n  б) С_nH_2nO_m  в) С_nH_2mO_m  г) С_n (H₂O)_m

3.На какие группы подразделяются углеводы?

а) моносахариды и полисахариды б) дисахариды и полисахариды

в) мукополисахариды г) моносахариды, дисахариды, полисахариды

4.Название углеводов имеют окончание:

а) — аза б)- ол в) – окси г) — оза

5.Какой фермент выступает в роли катализатора в процессе фотосинтеза?

а) Гемоглобин б) амилаза в) хлорофилл г) уреаза

6.Что образуется в результате брожения глюкозы?

а) 1-пропанол б) этанол в) 2-пропанол г) ацетон

 7. Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.

8.Глюкоза вступает в реакции:
А. гидрирования Б. гидратации В. Гидролиза
Г. «серебряного зеркала» Д. брожения
Е. нейтрализации Ж. этерификации

9. Глюкоза не реагирует с
а) Cu(OH)₂  б) NaOH в) H₂  г) HCN

10. Моносахариды, содержащие пять атомов углерода называются

а) гексозы б) пентозы в) тетрозы г) триозы

11. Наиболее распространенный моносахарид гексоза

а) глюкоза б) фруктоза в) рибоза г) сахароза

12. Основная функция глюкозы в клетках животных и человека

а) запас питательных веществ б) передача наследственной информации

в) строительный материал г) источник энергии

13.Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «виноградный сахар», — это

а) сахароза б) глюкоза в) фруктоза г) крахмал

14.По своему химическому строению глюкоза является

а) кислотой б) сложным эфиром в) альдегидоспиртом г) кетоспиртом

15.Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

а) СО₂ и Н₂О б) СО₂ и Н₂ в) СО₂ и Н₂О₂ г) СО и Н₂О

16.При спиртовом брожении глюкозы образуется

а) CH₃COOH б) C₂H₅OH в) CH₃CHOHCOOH г) CH₃CH₂CH₂COOH

17. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

глюкозаАБВ

а) сорбит б) этанол в) этаналь г) уксусная кислота

18. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

а) сорбит и Сu₂О б) молочная кислота и Сu₂О

в) глюконовая кислота и Cu₂О г) фруктоза и Сu

19. Энергетическая потребность живых организмов в значительной степени

обеспечивается за счет окисления

а) сахарозы б) глюкозы в) фруктозы г) рибозы

20. Изомер глюкозы — фруктоза — является

а) кислотой б) сложным эфиром в) альдегидоспиртом г) кетоспиртом

Ответы

1-б

2-г

3-г

4-г

5-в

6-б

7-1-б, 2-д, 3-б, 4-г, 5-е

8-а,г,д,ж

9-б

10-б

11-а

12-г

13-б

14-в

15-а

16-б

17-г

18-в

19-б

20-г

Изображение молекул углеводов на плоскости. УГЛЕВОДЫ. А.Н.Бочков, В.А.Афанасьев, Г.Е.Заиков

Хотя уже пещерные художники умели несколькими штрихами создавать адекватные образы явлений внешнего мира, проблема двухмерного изображения трехмерных объектов актуальная и по сей день. Вот, например, как столкнулся с ней шестилетний Антуан Сент-Экзюпери: «Я много раздумывал о полной приключений жизни джунглей и тоже нарисовал цветным карандашом свою первую картинку… Я показал свое творение взрослым и спросил, не страшно ли им. – Разве шляпа страшная? – возразили мне. А это была совсем не шляпа. Это был удав, который проглотил слона. Тогда я написовал удава изнутри, чтобы взрослым было понятнее. Им ведь всегда все нужно объяснять».

Из опыта автора «Маленького принца» мы видим, что есть два пути изображения объекта: подробное и схематическое. Первое технически сложно и мало годится для повседневности, второе удобно, но для его понимания требуется некоторое воображение. Для самого художника последнее ограничение не было существенным – он ведь много размышлял о своем предмете, прежде чем взялся за карандаш.

Молекулы сахаров – существенно трехмерные объекты. Но это еще не все. Гораздо важнее и менее тривиально, что у них нет никаких элементов симметрии, которые позволили бы изобразить их на бумаге в двух измерениях, без существенной потери информации. Это не бензол, имеющий плоскость симметрии и позволяющий без большого ущерба забыть об одной из пространственных координат и уверенно манипулировать на бумаге с плоским шестиугольником.

Выше мы пользовались проекцией Фишера. Она точно отражает относительную конфигурацию ассиметрических центров, но ничего не говорит (хуже того, говорит весьма искаженно) об истинном расположении атомов в пространстве. И уж совсем неудобной становится при изображении циклических структур. Отнюдь не случайно, формулы 17 и 18 имеют такой уродливый вид. Поэтому Хеуорс, один из классиков химии углеводов (который явно много размышлял о своем предмете), предложил повсеместно применяемые и по сей день так называемые перспективные формулы сахаров.

Если вы хотите подробно рассмотреть кольцо с камнем, вы вряд ли станете смотреть на него сбоку – исчезнет ощущение объемности и формы кольца. И не будете смотреть вдоль его оси – плохо виден камень. Скорее всего, вы посмотрите на него под некоторым углом – тогда и форма не ускользнет, и камень хорошо виден. Точно так же поступают (мысленно, разумеется) с циклической молекулой сахара при ее изображении по Хеуорсу.

Правило простое: обращенную к наблюдателю часть цикла на рисунке помещают снизу, а от наблюдателя – наверху. При этом заместители автоматически расположатся над или под линиями, очерчивающими цикл. Обычно (хотя и не всегда) атом кислорода, входящий в цикл, помещают в правом верхнем углу (для пираноз) или наверху (для фураноз). Так, например, b- D-глюкопираноза описывается формулой 19, а b- D-глюкофураноза – формулой 20. Все ясно и наглядно. Нужно только помнить, что связи заместителей при каждом из углеродных атомов цикла, например H-C и C-OH, не лежат на самом деле на одной прямой, как изображается на рисунке, а составляют часть тетраэдрической системы связей центрального углеродноо атома, т.е. угол H-C-OH не равен 180 ° , а близок к 109,5 °

Формулы Хеуорса ясны и удобны, но еще достаточно сложны и мало годятся для скорописи. Поэтому их обычно упрощают и схематизируют. Прежде всего отказываются от символов углеродных атомов цикла. Так получаются формулы 21 и 22. Затем убирают жирные линии, выделяющие приближенную к наблюдателю часть цикла. И, наконец, не изображают атомы водорода и их связи. Так приходят к формулам 23 и 24 – уже не «популярным», а тем самым, которые встречаются в любой вполне профессиональной статье или книге по химии сахаров.

Надо ли доходить до такой степени схематизации, где углерод кажется трехвалентным, а части атомов вообще нет на рисунке? Заглянем на несколько десятков страниц вперед и подумаем, сколькопонадобится места и времени для изображения приведенных там структур формулами типа 19 и 20. Ответ станет ясен. В дальнейшем нам иногда придется прибегать к еще более схематичным изображениям, концентрируя внимание читателей на наиболее существенных особенностях обсуждаемых структур. К слову сказать, усложнение объекта неизбежно ведет к схематизации символики и языка (это общая тенденция всей науки). Важно только не скатиться к вульгаризации. Сравним для примера две структурные формулы октанола-1, одна из которых написана по всем школьным правилам структурных формул (25), а другая так, как становится обычным в современных работах по органической химии (26). Последняя формула при всей ее схематичности даже богаче информацией, чем первая, так как отражает наиболее характерное расположение атомов этого соединения в пространстве: плоский зигзаг.

Насыщенные шестичленные циклы (в нашем случае пиранозы) на самом деле не плоские. Чтобы валентные углы атомов, входящих в цикл мало отклонялись от наиболее энергетически выгодных – тетраэдрических – углов (109 ° 28’), молекула вынуждена принимать форму зигзага, замкнутого в цикл. Есть два типа таких зигзагов, обеспечивающих строго тетраэдрическиеуглы между связями атомов в шестичленном цикле. Один из них, отвечающий обычно минимуму энергии (и, следовательно, реализующийся предпочтительно), называется креслом. Для глюкозы такое кресло, выполненное в духе проекции Хеуорса, представлено формулой 27.

Эта формула очень близка к реальному расположению атомов глюкозы в реальном пространстве, и потому весьма богата информацией. Что же можно в ней усмотреть в первую очередь? Три атома цикла расположены над, а три других – под средней плоскостью, проходящей через центры всех шести связей, образующих цикл. Эта плоскость – основа геометрии кресла. Все пять CH-связей в цисле ориентированы перпендикулярно этой плоскости: параллельно оси цикла и друг другу.

Такие заместители называют аксиальными (от слова axis- ось). Все же гидроксильные группы глюкозы и CH ₂ OH-группа расположены вблизи плоскости цикла (точнее, их связи с циклом образуют с этой плоскостью углы около 30 ° ). Такие заместители называют экваториальными. Теперь видно, что пиранозный цикл в глюкозе охвачен, именно по экватору, почти равномерным кольцом из гидроксильных групп. А в галактозе, например, эта равномерность уже нарушена: гидроксил при С-4 занимает аксиальное положение и его химические свойства существенно отличны от свойств гидроксила при С-4 в глюкозе и всех остальных гидроксилов в галактозе (см. формулу 28).

Обратите внимание, какой контраст составляют эти заключения с теми, которые можно было бы вывести на проекции Фишера (ср. формулы 9 и 10). Так, может показаться, что в глюкозе гидроксил при С-3 стоит особняком, а остальные «скучены» по одну сторону молекулы, тогда как в галактозе, кажется, что гидроксилы при С-3 и С-4 (слева от оси формулы 10) сходны между собой и отличны от остальных. На основании формул типа 27 и 28, так называемых конформационных формул, можно, не прибегая к эксперименту, достаточно обоснованно предсказать множество химических и физических особенностей вещества. Сравнение формул 27 и 28 позволяет, например, оценить относительные скорости окисления глюкозы и галактозы периодатом (IO ₄^— ) и даже в общих чертах ход кинетической кривой этой реакции для галактозы, оценить относительное поведение этих сахаров при хроматографии на бумаге, предсказать характерные особенности спектров ядерного магнитного резонанса и даже высказать достаточно обоснованные предположения о том, почему именно глюкоза, а не какой-либо иной моносахарид занимает доминирующее положение в углеводном обмене любой живой системы.

Таким образом, конформационные формулы максимально информативны и приближены к реальности. Казалось бы, ими и нужно пользоваться. Однако именно в их детальности и заключается некоторая слабость.Дело в том, что они отражают не только структуру молекулы, т.е. ту единственную последовательность ковалентных связей атомов, которую молекула сохраняет, пока соединение остается самим собой. Конформационные формулы, помимо этого, отражают одну из тех форм, которые молекула принимает в пространстве, изгибаясь и деформируясь без разрыва ковалентных связей. Для данной молекулы таких форм (так называемых конформаций) в некоторых пределах может быть бесчисленное множество, и мы далеко не всегда знаем, какую же из этих конформаций принимает обсуждаемая молекула в действительности. В случае глюкозы и галактозы мы уверенно (и вполне обоснованно) приписали им конформации 27 и 28. Однако это далеко не всегда можно сделать с такой же уверенностью. Поэтому, когда предпочтительная конформация молекулы известна, или когда хотят подчеркнуть те или иные пространственные особенности молекулы, пользуются конформационными формулами. Если же нет оснований приписать соединению определенную конформацию или если нет необходимости акцентировать внимание на конформации, обычно пользуются формулами Хеуорса типа 23 или 24.

Предыдущая страница | Следующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Все, что вам нужно знать об углеводах

Углеводы являются основным источником энергии для организма и включают как простые сахара, так и более крупные сложные углеводы. Ваше тело может сразу использовать углеводы или преобразовать их в форму хранения, называемую гликогеном. Избыточные углеводы также могут превращаться в жиры.

Химия

Независимо от того, насколько они велики, все углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода с общей формулой Cm (h3O) n.Например, простая молекула сахара, такая как глюкоза, состоит из шести атомов углерода, 12 атомов водорода и шести атомов кислорода. Он имеет формулу C6 (h3O) 6. Большая молекула крахмала может состоять из множества маленьких молекул сахара, соединенных в длинную цепь. Маленькие m и n в нашей общей формуле Cm (h3O) n могут исчисляться сотнями.

Простой сахар

Простой сахар состоит из одной или двух частей сахара. Один из распространенных простых сахаров — это глюкоза, C6 (h3O) 6, и это сахар, который наш организм и мозг используют для получения энергии каждый день.Глюкозу называют моносахаридом , что означает «единичный сахар». Другие моносахариды включают фруктозу, галактозу и рибозу. Фруктоза содержится во фруктах и ​​овощах; галактоза содержится в молоке; а рибоза наиболее известна как часть рибонуклеиновой кислоты, которая является частью генетического материала в наших клетках.

Вместо того, чтобы углубляться в химию простых сахаров, важно знать, что отдельные сахара глюкоза, фруктоза и галактоза могут образовывать различные комбинации, чтобы превратиться в дисахаридов , термин, который означает «два сахара».«Эти сахара включают:

• Лактоза (молочный сахар) состоит из молекул глюкозы и галактозы. Люди с «непереносимостью лактозы» не могут правильно переваривать этот сахар.
• Сахароза (столовый сахар) состоит из молекул глюкозы и фруктозы. Это белое порошкообразное или гранулированное вещество, которое мы обычно называем «сахаром», когда готовим или запекаем.
• Мальтоза (солодовый сахар) образуется при соложении злаков, таких как ячмень.

Простые сахара растворимы в воде и легко усваиваются организмом с образованием отдельных молекул глюкозы и фруктозы.Они также быстро всасываются через стенки кишечника и попадают в кровоток.

Сложные углеводы

Сложные углеводы представляют собой длинные цепочки из отдельных сахарных единиц. Например, сложный углевод, известный нам как крахмал, состоит из множества единиц глюкозы. Эти сложные углеводы могут иметь форму длинных цепей или цепочек с разветвлениями.

К сложным углеводам относятся:

• Крахмал , форма хранения энергии углеводов, содержащихся в растениях, особенно в семенах и корнях.Крахмал состоит из множества связанных между собой единиц глюкозы. Примеры крахмалистых продуктов включают рис, пшеницу, кукурузу, морковь и картофель. Крахмал не растворяется в воде, и для его разложения требуются пищеварительные ферменты, называемые амилазами.
• Гликоген , форма глюкозы, которую мышцы и печень используют для хранения энергии.
• Целлюлоза , структурный компонент растений. Целлюлоза помогает растениям сохранять форму; Таким образом, целлюлоза действует как скелет растения. Мы не можем переваривать целлюлозу; однако целлюлоза является одним из основных компонентов пищевых волокон, наряду с лигнином, хитином, пектином, бета-глюканом, инулином и олигосахаридами.

Пищевой крахмал и целлюлоза — это сложные углеводы, которые необходимы для хорошего здоровья. Картофель, сушеные бобы, зерна, рис, кукуруза, кабачки и горох содержат значительное количество крахмала.

Такие овощи, как брокколи, цветная капуста, спаржа, салат и другая зелень, не содержат крахмала. Это потому, что стебли и листовые части растений не содержат много крахмала, но содержат много клетчатки. Поскольку мы не можем переваривать целлюлозу, это означает, что зеленые и листовые овощи содержат меньше калорий, чем крахмалистые овощи.

Связь с метаболизмом

Организм начинает процесс расщепления углеводов на отдельные моносахариды почти до того, как мы начинаем их есть. Когда вы чувствуете восхитительный аромат свежеиспеченного хлеба или думаете о вкусном шоколаде, который собираетесь съесть, во рту начинает слезиться. Поскольку столовый сахар растворим в воде, он начинает растворяться во рту. Ваша слюна также содержит небольшое количество амилазы, фермента, который начинает расщеплять крахмал на глюкозу во время жевания.

Переваривание углеводов продолжается в тонком кишечнике с помощью амилазы поджелудочной железы. Амилаза расщепляет углеводы на моносахариды, которые могут всасываться в кровоток. Попадая в кровь, моносахариды либо используются для получения энергии, сохраняются в печени и мышцах в виде гликогена, либо преобразуются в жир и сохраняются в жировой ткани.

Вашему организму необходим инсулин для использования и хранения глюкозы. Инсулин «разблокирует» клетки, позволяя поступать глюкозе. Люди с диабетом или метаболическим синдромом либо не могут производить достаточно инсулина, либо они недостаточно чувствительны к инсулину, который они вырабатывают, и им необходимо регулировать уровень сахара в крови с помощью лекарств, инсулина или диетические изменения.

Ваше тело предпочитает использовать глюкозу в качестве основного источника топлива для всей вашей повседневной деятельности. Мышцам нужна глюкоза для движения, а органам нужна глюкоза для функционирования. Хотя ваше тело может производить глюкозу из любого дополнительного диетического белка в процессе, называемом глюконеогенезом, лучше всего, если вы потребляете углеводы.

Углеводы должны составлять половину дневной нормы калорий. Один грамм углеводов содержит 4 калории, будь то сахар или крахмал. В одном ломтике хлеба содержится около 12 граммов углеводов.Одна типичная плитка шоколада может содержать около 50 граммов углеводов. Картофель среднего размера содержит около 35 граммов углеводов.

Хотя все углеводы содержат 4 калории на грамм, некоторые источники углеводов лучше подходят для вашей диеты, чем другие. Фрукты, овощи, бобовые, орехи, семена и злаки полезнее, чем конфеты, газированные напитки и выпечка.

Здоровые источники углеводов также содержат значительное количество витаминов, минералов, фитохимических веществ и клетчатки, которые жизненно важны для хорошего здоровья.Конфеты, газированные напитки, выпечка и другая нездоровая пища обычно являются плохими источниками питательных веществ, и иногда мы называем эти продукты «пустыми калориями». Это означает, что в продуктах много калорий при минимальном питании или без них.

Требования

Поскольку примерно половина ваших калорий должна поступать из углеводов, легко подсчитать, сколько граммов углеводов вам нужно в день. Например, предположим, что человеку нужно 2000 калорий в день. Это означает, что 1000 калорий должны поступать из углеводов (2000 X 0.5). Поскольку каждый грамм углеводов содержит 4 калории, вы разделите 1000 на четыре (1000/4), чтобы получить 250.

Человеку, которому нужно 2000 калорий каждый день, нужно около 250 граммов углеводов в день. Из этих 250 граммов около 10 процентов может быть получено за счет добавления столового сахара и подсластителей. Это будет около 25 граммов при диете в 2000 калорий в день. Это будет примерно половина шоколадного батончика или меньше одной банки сладкой газировки. К сожалению, многие люди превышают эту сумму каждый день.

отсчетов

Как только вы узнаете, сколько граммов углеводов вам нужно каждый день, вы сможете выбирать продукты на основе их количества углеводов и учесть их в своем дневном бюджете калорий и углеводов.Здесь действительно невозможно перечислить все продукты, содержащие углеводы, однако вот некоторые приблизительные количества из типичных примеров:

• Один ломтик хлеба — всего 12,5 граммов, из которых 10 граммов составляют крахмал и менее 1 грамма — клетчатка
• Одна чашка макаронных изделий — всего 43 грамма, из которых 36 граммов составляют крахмал и 2,5 грамма — клетчатка
• Одно среднее яблоко — всего 19 граммов, из которых 8 граммов крахмала и 3 грамма клетчатки
• Моноблок One Snickers — 63.5 граммов, из которых 53 грамма — сахар и 2 грамма — клетчатка
• Одна чашка хлопьев с отрубями с изюмом — всего 43 грамма, из которых 7 граммов — это клетчатка, 17 граммов — крахмал и 16 граммов — сахар
• Одна чашка хлопьев из кукурузных хлопьев, покрытых сахарной глазурью — всего 28 грамм, из которых 15 грамм — крахмал, 1 грамм — клетчатка, 12 грамм — сахар
• Один бокал красного вина объемом 4 унции — всего 3 грамма, из которых менее 1 грамма — сахар
• Одна порция нежирного молока объемом 8 унций — всего 12 граммов, из которых 12 граммов составляют лактоза
• Одна чашка брокколи — всего 6 граммов, из которых 2.5 г клетчатки и 1,5 г сахара
• Одна чашка зеленых бобов — всего 8 граммов, из которых 4 грамма составляют клетчатка
• Одна чашка сладкой кукурузы — всего 31 грамм, из которых 21 грамм — крахмал и 3 грамма — клетчатка
• Две чашки салата — всего 2 грамма, из которых 1 грамм — клетчатка
• Одна чашка спаржи — всего 4 грамма, из которых 2 грамма составляют волокна
• Один средний апельсин — всего 15 граммов, из которых 3 грамма составляют волокна
• Половина среднего грейпфрута — всего 9 граммов, из которых 1.5 грамм волокна
• Одно печенье с шоколадной крошкой среднего размера — всего 16 граммов, из которых 7 граммов — сахар
• Одна чашка клубники — всего 12 граммов, из которых 3 грамма составляют клетчатку
• Одна чашка черники — всего 21 грамм, из которых 4 грамма — клетчатка и 15 граммов — сахар
• Полстакана соуса маринара — всего 14 граммов, из которых менее 1 грамма — это клетчатка
• Один средний помидор — всего 5 граммов, из которых 1,5 грамма составляют волокна
• Один средний картофель с кожурой — всего 29 граммов, из которых 3 грамма составляют клетчатку и 25 граммов крахмал
• Один стакан моркови — всего 12 граммов, из них 3.5 г клетчатки и 2 г крахмала
• Один кусок яблочного пирога — всего 40 граммов, из которых 18 граммов — сахар
• Одна чашка апельсинового сока объемом 8 унций — всего 26 грамм, из которых 21 грамм составляют фруктовые сахара
• Одна чашка сухих бобов, таких как фасоль пинто или темно-синяя фасоль — всего 47 граммов, из которых 19 граммов — клетчатка, 28 граммов — крахмал

На этикетках с информацией о питании упакованных продуктов также будет указано количество углеводов на порцию. Чтобы узнать количество углеводов для всех продуктов, которые вы едите, потребуется немного больше времени и усилий, но с опытом вы начнете иметь хорошее представление о приблизительном количестве калорий и углеводов.

Углеводов — Принципы биологии

Углеводы — это макромолекулы, с которыми большинство потребителей в некоторой степени знакомо. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «нагружаются углеводами» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов.Углеводы обеспечивают организм энергией, особенно через глюкозу, простой сахар. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Рис. 1 Хлеб, макаронные изделия и сахар содержат большое количество углеводов. («Пшеничные продукты» Министерства сельского хозяйства США находятся в открытом доступе)

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH ₂ O) _n , где n — количество атомов углерода в молекуле.Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose.

Химическая формула глюкозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза (входит в состав лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) — другие распространенные моносахариды. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода. В одном моносахариде все атомы связаны друг с другом прочными ковалентными связями.

Рис. 2 Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но другое расположение атомов. Линии между атомами представляют собой ковалентные связи.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная (ОН) группа одного моносахарида объединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь, которая соединяет два моносахарида вместе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 3). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он образуется в результате реакции дегидратации между глюкозой и молекулами галактозы, которая удаляет молекулу воды и образует ковалентную связь. связаны ковалентной связью. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных ковалентной связью. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы, также связанных ковалентной связью.

Рисунок 3 Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Все моносахариды связаны ковалентными связями. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). По сути, крахмал — это длинная цепь мономеров глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Рисунок 4 Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки.Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы (рис. 5).

Рис. 5 В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 6).Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, которая представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Рис. 6 У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Энергия может храниться в связях молекулы.Связи, соединяющие два атома углерода или соединяющие атом углерода с атомом водорода, являются высокоэнергетическими связями. Разрыв этих связей высвобождает энергию. Вот почему наши клетки могут получать энергию от молекулы глюкозы (C ₆ H ₁₂ O _6).

Полисахариды образуют длинные волокнистые цепи, которые могут создавать прочные структуры, такие как клеточные стенки.

Если не указано иное, изображения на этой странице лицензированы OpenStax в соответствии с CC-BY 4.0.

OpenStax, Биология.OpenStax CNX. 27 мая 2016 г. http://cnx.org/contents/[email protected]:QhGQhr4x@6/Biological-Molecules

Углеводы — Биология 2e

Стехиометрическая формула (CH ₂ O) _n , где n — количество атомов углерода в молекуле, представляющих углеводы. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»).Ученые классифицируют углеводы на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), это альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), это кетоза.В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они могут быть триозами (три атома углерода), пентозами (пятью атомами углерода) и / или гексозами (шестью атомами углерода). (Рисунок) иллюстрирует моносахариды.

Ученые классифицируют моносахариды на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют трех-, пяти- и шестиуглеродные скелеты соответственно.

Химическая формула глюкозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, и эта энергия помогает вырабатывать аденозинтрифосфат (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, обеспечивает потребности растений в энергии. Люди и другие животные, которые питаются растениями, часто хранят избыток глюкозы в виде катаболизированного (клеточное разрушение более крупных молекул) крахмала.

Галактоза (входит в состав лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) — другие распространенные моносахариды. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они различаются структурно и химически (и являются изомерами) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. . Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода ((рисунок)).

Визуальное соединение

Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы.Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Глюкоза, галактоза и фруктоза представляют собой изомерные моносахариды (гексозы), что означает, что они имеют одинаковую химическую формулу, но имеют немного разные структуры. Глюкоза и галактоза — это альдозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул.В водных растворах они обычно находятся в кольцевой форме ((рисунок)). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильных групп (ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, она находится в положении бета ( β ).

Пять и шесть углеродных моносахаридов находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами.Когда кольцо образуется, боковая цепь замыкается в положении α или β . Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (или реакции конденсации или синтеза дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь образуется между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами). Ученые называют это гликозидной связью ((Рисунок)). Гликозидные связи (или гликозидные связи) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу ((рисунок)). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Это естественно в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Обычные дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, представляет собой полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Растения хранят крахмал в виде сахаров. В растениях эти сахара содержат смесь амилозы и амилопектов (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, и они хранят избыток глюкозы сверх своих непосредственных энергетических потребностей в виде крахмала в различных частях растений, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Ферменты расщепляют крахмал, потребляемый людьми. Например, амилаза, присутствующая в слюне, катализирует или расщепляет этот крахмал на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Глюкозный крахмал состоит из мономеров, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке, неразветвленные цепи мономера глюкозы (только α 1-4 связи) образуют крахмал; тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Неразветвленные цепи мономера глюкозы содержат амилозу за счет α 1-4 гликозидных связей. Неразветвленные цепи мономера глюкозы содержат амилопектин за счет α 1-4 и α 1-6 гликозидных связей. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы — процесс, который ученые называют гликогенолизом.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Целлюлоза в основном состоит из клеточной стенки растений. Это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Мономеры глюкозы содержат целлюлозу, которая связана β 1-4 гликозидными связями ((рисунок)).

В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.Хотя пищеварительные ферменты человека не могут разрушить связь β 1-4, травоядные животные, такие как коровы, коалы и буйволы, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой, и использовать его. это как источник пищи. У некоторых из этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, которые переваривают целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые животные используют в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, экзоскелет, который защищает их внутренние части тела (как мы видим у пчелы на (Рисунок)). Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, которая представляет собой полисахаридсодержащий азот.Он состоит из повторяющихся звеньев N-ацетил- β -d-глюкозамина, которые представляют собой модифицированный сахар. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

У насекомых есть твердый внешний скелет из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Карьерные связи

Зарегистрированный диетолог Ожирение является проблемой для здоровья во всем мире, и многие болезни, такие как диабет и болезни сердца, становятся все более распространенными из-за ожирения.Это одна из причин, почему люди все чаще обращаются за советом к зарегистрированным диетологам. Зарегистрированные диетологи помогают планировать программы питания для людей в различных условиях. Они часто работают с пациентами в медицинских учреждениях, разрабатывая планы питания для лечения и профилактики заболеваний. Например, диетологи могут научить пациента с диабетом, как контролировать уровень сахара в крови, употребляя в пищу правильные типы и количества углеводов. Диетологи также могут работать в домах престарелых, школах и частных клиниках.

Чтобы стать дипломированным диетологом, нужно получить как минимум степень бакалавра в области диетологии, питания, пищевых технологий или в смежных областях. Кроме того, дипломированные диетологи должны пройти программу стажировки под руководством и сдать национальный экзамен. Те, кто занимается диетологией, проходят курсы по питанию, химии, биохимии, биологии, микробиологии и физиологии человека. Диетологи должны стать экспертами в области химии и физиологии (биологических функций) пищи (белков, углеводов и жиров).

Определение углеводов и примеры — Биологический онлайн-словарь

Определение

существительное
множественное число: углеводы
car · bo · hy · drate, kɑːbəʊˈhaɪdɹeɪt
Любая группа органических соединений, состоящая из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1, отсюда общая формула: C _n (H ₂ O) _n

Детали

Обзор

Биомолекула относится к любой молекуле, производимой живыми организмами .Таким образом, большинство из них являются органическими молекулами. Четыре основные группы биомолекул включают аминокислоты и белки, углеводы (особенно полисахариды), липиды и нуклеиновые кислоты. Углевод относится к любой группе органических соединений, состоящей из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1, отсюда общая формула: C _n (H ₂ O) _n . Углеводы являются наиболее распространенными среди основных классов биомолекул.

Характеристики углеводов

Углеводы — это органические соединения. Органическое соединение — это соединение, которое, как правило, содержит углерод, ковалентно связанный с другими атомами, особенно углерод-углерод (C-C) и углерод-водород (C-H). Углеводы являются примером многих типов органических соединений. Его четыре основных составляющих элемента — это углерод, водород, кислород и азот. Большинство из них следуют общей формуле: C _n (H ₂ O) _n , откуда они и получили свое название, углеводов (что означает гидратов углерода ).Это потому, что отношение атомов водорода к атомам кислорода часто составляет 2: 1. Однако не все углеводы соответствуют этой формуле. По сути, это органические соединения, которые представляют собой альдегиды или кетоны с добавлением многих гидроксильных групп, обычно на каждый атом углерода, не являющийся частью функциональной группы альдегида или кетона.
Углеводы — это биомолекулы, богатые энергией . Они являются одними из основных питательных веществ, необходимых многим живым организмам, поскольку обеспечивают организм источником химической энергии.АТФ — это химическая энергия, вырабатываемая в ходе метаболических процессов клеточного дыхания. Вкратце, глюкоза (моносахарид) «сбивается» для извлечения энергии, прежде всего в форме АТФ. Во-первых, ряд реакций приводит к превращению глюкозы в пируват. Затем он использует пируват, превращая его в ацетилкофермент А для окисления посредством циклической реакции, управляемой ферментами, которая называется цикл Кребса . Наконец, каскад реакций ( окислительно-восстановительных реакций, ) с участием цепи переноса электронов приводит к производству АТФ (через хемиосмос). ¹ Молекулы глюкозы, используемые в гликолизе, происходят из углеводсодержащей диеты. Сложные углеводы расщепляются на более простые моносахариды, такие как глюкоза, путем осахаривания во время пищеварения.
Углеводы — один из основных источников питания животных, в том числе человека. Однако многие другие углеводы находятся в форме волокон. И как клетчатка, она с трудом переваривается людьми. Обычно волокнистые углеводы включают слизь, пектины, камеди и нерастворимые компоненты, такие как те, что содержатся в лигнине и целлюлозе.Жвачные животные, такие как крупного рогатого скота , овец , оленей и коз , способны переваривать растительные материалы, которые в противном случае неперевариваются человеком. Некоторые симбиотические бактерии (например, Ruminococcus , Fibrobacter , Streptococcus , Escherichia ) обитают в их рубце, которые могут разлагать целлюлозные материалы до более простых углеводов для жвачных животных.

Классификация углеводов

Многие углеводы представляют собой полимеров .Полимер представляет собой соединение, состоящее из нескольких повторяющихся звеньев ( мономеров, ) или протомеров и полученное путем полимеризации . Сахарид — структурная (мономерная) единица углеводов. Углеводы можно разделить на моносахаридов , дисахаридов , олигосахаридов и полисахаридов в зависимости от количества сахаридных единиц.
Самый фундаментальный тип — это простые сахара, называемые моносахаридами .Эти простые сахара могут сочетаться друг с другом, образуя более сложные типы. Примерами являются глюкоза , галактоза и фруктоза . Комбинация двух простых сахаров называется дисахаридом . Примерами являются сахароза , мальтоза и лактоза . Углеводы, состоящие из трех-десяти простых сахаров, называются олигосахаридами . Примерами являются рафиноза , мальтотриоза и мальтотетраоза .Углеводы, состоящие из нескольких сахаридных единиц, называются полисахаридами . Когда полисахарид состоит из сахаридных единиц одного и того же типа, он упоминается как гомополисахарид (или гомогликан), тогда как полисахарид состоит из более чем одного типа сахаридов, он называется гетерополисахаридом (или гетерогликаном). Примерами полисахаридов являются крахмал , целлюлоза и гликоген .
С точки зрения питания углеводы подразделяются на две основные группы пищевых продуктов: простые и сложные . Простые углеводы — иногда называемые просто «сахаром» — это углеводы, которые легко перевариваются и служат быстрым источником энергии. Сложные углеводы — это те углеводы, которым требуется больше времени для переваривания и метаболизма. Они часто богаты клетчаткой и, в отличие от простых углеводов, с меньшей вероятностью вызывают скачки сахара в крови.

Функции углеводов

Как отмечалось ранее, одна из основных функций углеводов — обеспечивать организм энергией.В частности, моносахариды являются основным источником энергии для обмена веществ. Когда они еще не нужны, они превращаются в полисахариды, запасающие энергию, такие как крахмал у растений и гликоген у животных. В растениях крахмал содержится в амилопластах в клетках различных органов растений, например, в большом количестве. плоды, семена, корневища и клубни. У животных гликоген накапливается в печени и мышечных клетках.
Кроме того, углеводы также являются важными структурными компонентами. На клеточном уровне полисахариды (например,грамм. целлюлоза ) входят в состав клеточных стенок клеток растений и многих водорослей . Клетки без клеточных стенок более подвержены структурным и механическим повреждениям. У растений клеточная стенка предотвращает разрыв клетки в гипотоническом растворе. Осмотическое давление заставляет воду диффундировать в клетку. Клеточная стенка сопротивляется осмотическому давлению и тем самым предотвращает разрыв клетки. В клеточной стенке бактерий структурный углевод является мышиным, тогда как у грибов полисахарид хитин является компонентом клеточной стенки.У некоторых бактерий есть полисахаридная «капсула», которая помогает им уклоняться от обнаружения иммунными клетками. У некоторых животных есть экзоскелеты из хитина, которые обеспечивают силу и защиту мягкотелым животным.
Нуклеиновые кислоты, такие как РНК и ДНК, содержат сахарный компонент, то есть рибозу и дезоксирибозу соответственно. Многие другие биологические молекулы также содержат сахарные компоненты, например гликопротеины, гликолипиды, протеогликаны, которые, в свою очередь, выполняют жизненно важные роли, например иммунный ответ, детоксикация, свертывание крови, оплодотворение, биологическое распознавание, и т. д. .

Общие биологические реакции с участием углеводов

Общие биологические реакции с участием углеводов

У растений и других фотосинтетических автотрофов синтез простых сахаров (например, глюкозы) осуществляется посредством фотосинтеза . В процессе используются углекислый газ, вода, неорганические соли и световая энергия (от солнечного света), захваченная светопоглощающими пигментами, такими как хлорофилл и другие вспомогательные пигменты, для производства молекул глюкозы, воды и кислорода.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Моносахарид образует углеводы, соединяясь в гликозидные связи посредством процесса, называемого дегидратационным синтезом . Например, при образовании дисахарида соединение двух моносахаридов приводит к выделению воды в качестве побочного продукта. Точно так же полисахариды образуются из длинной цепи моносахаридных единиц в процессе дальнейшей дегидратации. Образующиеся крахмал и гликоген служат молекулами, богатыми энергией.Эти сложные углеводы расщепляются на более простые формы (например, глюкозу), когда организму требуется больше энергии. Этот процесс называется осахариванием.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Процесс, при котором сложные углеводы разлагаются до более простых форм, таких как глюкоза, называется осахариванием. Это влечет за собой гидролиз . У людей и других высших животных это связано с ферментативным действием. Во рту глюкозосодержащие сложные углеводы расщепляются на более простые формы под действием амилазы слюны .В тонком кишечнике продолжается переваривание сложных углеводов. Ферменты, такие как мальтаза , лактаза и сахараза , расщепляют дисахариды на моносахаридные составляющие. Глюкозидазы представляют собой другую группу ферментов, которые катализируют удаление концевой глюкозы из полисахарида, состоящего в основном из длинных цепей глюкозы.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Моносахариды из переваренных углеводов абсорбируются эпителиальными клетками тонкого кишечника.Клетки забирают их из просвета кишечника через систему симпорта ионов натрия и глюкозы (через транспортеры глюкозы или GluT). GluT — это белки, облегчающие транспортировку моносахаридов, таких как глюкоза, в клетку. Затем они высвобождаются в капилляры за счет облегченной диффузии . Клетки тканей снова забирают их из кровотока через GluT. Находясь внутри клетки, глюкоза фосфорилируется, чтобы удерживать ее внутри клетки. Как следствие, глюкозо-6-фосфат может использоваться в любом из следующих метаболических путей: (1) гликолиз для синтеза химической энергии, (2) гликогенез, когда глюкоза доставляется в печень через портовые вены, чтобы быть хранится как клеточный гликоген , или (3) пентозофосфатный путь с образованием НАДФН для синтеза липидов и пентоз для синтеза нуклеиновых кислот.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Глюкоза метаболизируется клеткой в ​​процессе, называемом клеточное дыхание . Основными этапами или процессами клеточного дыхания являются (1) гликолиз, (2) цикл Кребса и (3) окислительное фосфорилирование. На начальной стадии (например, гликолиз ) серия реакций в цитозоле приводит к превращению моносахарида, часто глюкозы, в пируват и сопутствующему образованию относительно небольшого количества высокоэнергетической биомолекулы, такой как АТФ. .Также производится НАДН, молекула , переносящая электроны, . В присутствии достаточного количества кислорода пируват в результате гликолиза превращается в органическое соединение, которое полностью окисляется внутри митохондрии. Электронные носители (например, NADH и FADH ₂ ) перемещают электроны по транспортной цепи . По всей цепи происходит серия окислительно-восстановительных реакций, завершающихся конечным акцептором электронов , то есть молекулярным кислородом. Больше АТФ производится через механизм сцепления через хемиосмос во внутренней митохондриальной мембране.
Только от гликолиза чистое АТФ равно двум (от фосфорилирования на уровне субстрата). При окислительном фосфорилировании чистый АТФ составляет примерно 34. Таким образом, общий чистый АТФ на глюкозу составляет примерно 36. ² При отсутствии или недостаточности кислорода происходит анаэробный катаболизм (например, путем ферментации). Ферментация — это анаэробный процесс, при котором в результате гликолиза образуется АТФ. Однако вместо того, чтобы перемещать электроны в цепи переноса электронов, NADH передает электроны пирувату, восстанавливая NAD ⁺ , поддерживающий гликолиз. ² Общее количество АТФ, произведенных на глюкозу в результате ферментации, составляет всего около двух.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Глюконеогенез кажется обратным гликолизу: глюкоза превращается в пируват, тогда как при глюконеогенезе пируват превращается в глюкозу. По сути, глюконеогенез — это метаболический процесс, при котором глюкоза образуется из неуглеводных предшественников, например пируват , лактат , глицерин и глюкогенные аминокислоты .У человека и многих других позвоночных глюконеогенез происходит в основном в клетках печени. Это часто происходит во время голодания, низкоуглеводных диет или интенсивных физических упражнений. Цитологически процесс начинается в митохондриях, затем заканчивается в просвете эндоплазматической сети. Глюкоза, образованная при гидролизе глюкозо-6-фосфата ферментом глюкозо-6-фосфатазой, перемещается из эндоплазматического ретикулума в цитоплазму.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Гликогенез — это метаболический процесс производства гликогена из глюкозы для хранения, главным образом, в клетках печени и мышц в ответ на высокий уровень глюкозы в кровотоке.Короткие полимеры глюкозы, особенно экзогенная глюкоза , превращаются в длинные полимеры, которые хранятся внутри клеток, главным образом в печени и мышцах. Когда организму требуется метаболическая энергия, гликоген расщепляется на субъединицы глюкозы в процессе гликогенолиза. Таким образом, гликогенез — это процесс , противоположный процессу гликогенолиза .

Общие биологические реакции с участием углеводов

Гликогенолиз — это процесс расщепления накопленного гликогена в печени, чтобы можно было производить глюкозу для использования в энергетическом обмене.Накопленный в клетках печени гликоген расщепляется на предшественники глюкозы. Отдельная молекула глюкозы отделяется от гликогена и превращается в глюкозо-1-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат , который может участвовать в гликолизе .

Общие биологические реакции с участием углеводов

Пентозофосфатный путь — это путь метаболизма глюкозы, в котором пятиуглеродные сахара (пентозы) и НАДФН синтезируются в цитозоле.Путь пентозофосфата служит альтернативным метаболическим путем при расщеплении глюкозы. У животных это происходит в печени, коре надпочечников, жировой ткани, семенниках и т. Д. Этот путь является основным путем метаболизма нейтрофилов. Таким образом, врожденная недостаточность этого пути вызывает чувствительность к инфекции. У растений часть этого пути участвует в образовании гексоз из углекислого газа в процессе фотосинтеза.

Общие биологические реакции с участием углеводов

В этом метаболическом пути галактоза вступает в гликолиз, сначала фосфорилируясь с помощью фермента галактокиназы , а затем превращаясь в глюкозо-6-фосфат .Галактоза производится из лактозы (молочный сахар, состоящий из молекулы глюкозы и молекулы галактозы).

Общие биологические реакции с участием углеводов

В этом метаболическом пути фруктоза вместо глюкозы вступает в гликолиз. Тем не менее, перед гликолизом фруктозе необходимы дополнительные действия. У животных это происходит в мышцах, жировой ткани и почках.

Общие биологические реакции с участием углеводов

Правильный метаболизм углеводов необходим для правильного усвоения и катаболизма углеводов в организме.Поддержание постоянного уровня глюкозы в организме называется глюкорегуляцией . Гормоны поджелудочной железы, такие как инсулин и глюкагон, регулируют правильный метаболизм глюкозы. Уровень сахара в крови означает количество глюкозы, циркулирующей в организме. При низком уровне глюкозы в крови высвобождается глюкагон. И наоборот, высокий уровень глюкозы в крови стимулирует высвобождение инсулина. Инсулин регулирует метаболизм углеводов (а также жиров), способствуя захвату глюкозы из кровотока в скелетные мышцы и жировые ткани, которые хранятся в виде гликогена для последующего использования в гликогенолизе.Глюкагон, в свою очередь, стимулирует производство сахара. В частности, он заставляет хранящийся в печени гликоген превращаться в глюкозу, которая попадает в кровоток.
Неправильный углеводный обмен может привести к определенным метаболическим заболеваниям или нарушениям, например сахарный диабет, непереносимость лактозы, галактоземия, болезнь накопления гликогена и мальабсорбция фруктозы.

Дополнительный

Химическая формула

Синоним (ы)

сахарид

карб

Производные термины

• Углеводная нагрузка
• Углеводный обмен
• Углеводная последовательность
• Углеводная индуцированная углеводная гиперлипемия
• Комплекс

Дополнительная литература

См. Также

Ссылка

1. Gonzaga, M.V. Митохондриальная ДНК — признак психологического стресса — онлайн-блог и словарь по биологии. (2018, 29 сентября). Получено с: //www.biologyonline.com/mitochondrial-dna-hallmark-of-psychological-stress/ Ссылка
2. Кэмпбелл, Н. А. (1996). Биология. Калифорния: The Benjamin / Cumming Publishing Company, Inc., стр. 159-ff.

Примечания

Более подробную информацию об углеводах и их роли в нашем рационе можно найти в учебнике по биологии развития, посвященном изучению сбалансированного питания. https://www.biologyonline.com/7/8-balanced-diet.htm

---

© Biology Online. Контент предоставлен и модерируется онлайн-редакторами биологии

---

Давайте поговорим о сахаре! Источники углеводов в детских смесях & vert; Маленькая связка

Вы проверяете этикетки продуктов на эти три волшебных слова — «Без добавления сахара»? Легко понять, почему родители хотят избегать сахара в рационе своего ребенка. Однако это желание иногда приводит к заблуждению относительно важности углеводов для здорового развития ребенка.

В этой статье мы разберем распространенные заблуждения о сахаре и обсудим, как выбрать смесь с оптимальным источником углеводов.

Нужен «Сахар»!

Прежде всего: когда люди говорят о «сахаре» в детских смесях, они могут иметь в виду любое количество соединений в широкой категории питательных веществ, называемых сахаридами. Эти соединения обычно имеют суффикс «-ose», что делает их легко узнаваемыми в списке ингредиентов! Сахариды, которые можно использовать в детских смесях, включают фруктозу (фруктовый сахар), лактозу (молочный сахар), глюкозу (крахмальный сахар) и сахарозу (тростниковый сахар).Важно знать, что когда вы читаете о сахаре в составе смеси, это может иметь в виду источник углеводов в составе формулы — не обязательно «столовый сахар».

Так зачем же формуле нужен сахарный компонент, также известный как источник углеводов?

Детским смесям необходим сахар в той или иной форме, чтобы имитировать состав грудного молока.

Более одной трети калорий в зрелом грудном молоке приходится на сахар в виде лактозы. Таким образом, и FDA, и Европейская комиссия требуют, чтобы детские смеси содержали 40% калорий из углеводов.

Эти калории являются важной частью рациона младенца, поскольку углеводы выполняют жизненно важную функцию для энергетического обмена. Тело ребенка расщепляет углеводы, чтобы обеспечить энергией клетки, которые поддерживают рост и развитие. Без углеводов у младенцев не было бы топлива, необходимого им для роста, обучения и игр.

Не все углеводы созданы равными

Хотя все формулы должны обеспечивать определенное количество калорий из углеводов, в U есть несколько ограничений.S. о типе сахара, который можно использовать для обеспечения этих калорий. Таким образом, ведутся серьезные споры о лучшем источнике углеводов и, в некоторых случаях, о том, имеет ли вообще значение тип сахара, который используется в смеси. Давайте посмотрим на общие ингредиенты, которые используются для получения углеводов в смесях, и обсудим, почему одни лучше, чем другие.

Лактоза: идеальный сахар для младенцев

Лучший сахар для младенцев — это сахар, который естественным образом содержится в грудном молоке, — лактоза! Этот молочный сахар является идеальным источником углеводов в смеси, потому что дети биологически и физиологически созданы для его переваривания.Практически все дети рождаются с ферментом лактазы, что означает, что они рождаются со способностью надлежащим образом переваривать лактозу. Учитывая множество преимуществ грудного молока как оптимальной первой пищи для младенца, лучшими смесями являются те, которые точно имитируют состав грудного молока. Вот почему Европейская комиссия требует, чтобы в стандартных смесях в качестве основного источника углеводов использовалась лактоза.

Сухие вещества кукурузного сиропа

В то время как Европейская комиссия запрещает использование твердых веществ кукурузного сиропа в детских смесях, Соединенные Штаты этого не делают.Таким образом, во многих формулах США в качестве основного источника углеводов используются твердые вещества кукурузного сиропа, что не идеально, поскольку большая часть кукурузного сиропа в США производится из генетически модифицированной кукурузы. Твердые вещества кукурузного сиропа сделаны из кукурузного сиропа, который был обезвожен, таким образом удаляя воду и концентрируя сахар. Кукурузный сироп широко доступен и дешев в производстве, что делает твердые вещества кукурузного сиропа привлекательным выбором для некоторых компаний, производящих традиционные формулы.

Важно отметить, что кукурузный сироп, представляющий собой глюкозу (крахмальный сахар), НЕ то же самое, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, который представляет собой смесь глюкозы и фруктозы (фруктовый сахар).

В то время как исследования показали, что твердые вещества кукурузного сиропа безопасны для младенцев и содержат калории, необходимые младенцам для нормального роста, не проводилось продольных исследований, посвященных долгосрочным эффектам использования твердых веществ кукурузного сиропа для детей. формула. Однако известно, что кукурузный сироп (и глюкоза в целом) — это быстродействующий углевод. Это означает, что глюкоза, как известно, быстро повышает уровень сахара в крови — точная причина, по которой таблетки глюкозы рекомендуются тем, у кого есть эпизоды низкого уровня сахара в крови.

Гликемический индекс и его значение

Быстродействующие углеводы, такие как твердые вещества кукурузного сиропа, имеют высокий гликемический индекс. Это значение рассчитывается исходя из того, насколько быстро 50 г углеводов повышают уровень сахара в крови. От Фонда гликемического индекса,

«Гликемический индекс (ГИ) — это относительный рейтинг углеводов в продуктах питания в зависимости от того, как они влияют на уровень глюкозы в крови. Углеводы с низким значением ГИ более медленно перевариваются, всасываются и метаболизируются и вызывают более низкий и медленный рост уровня глюкозы в крови и, следовательно, обычно уровня инсулина.”

Чем быстрее углевод повышает уровень сахара в крови, тем больше инсулина вырабатывается организмом для его усвоения. Как обсуждалось ранее, младенцы биологически и физиологически приспособлены к метаболизму лактозы, значение ГИ которой составляет 46. Глюкоза, напротив, имеет значение ГИ 100.

Это означает, что глюкоза увеличивает уровень сахара в крови вдвое быстрее, чем лактоза.

В нижней строке? Сахар в форме лактозы метаболизируется намного медленнее и может помочь поддерживать стабильный уровень сахара в крови и инсулина.Хотя младенцы могут безопасно справляться с повышенной «гликемической нагрузкой», связанной с твердыми веществами кукурузного сиропа, мы знаем, что люди не предназначены для потребления таких быстродействующих углеводов в младенчестве.

Учитывая, что мы еще не знаем долгосрочных эффектов такого раннего воздействия глюкозы (и связанных с этим скачков сахара в крови и сопутствующего повышенного производства инсулина), мы не рекомендуем твердые вещества кукурузного сиропа в качестве источника углеводов в детская смесь.

Сахароза

Когда вы думаете о сахаре, скорее всего, вы думаете о сахарозе.Сахароза, известная как столовый сахар, представляет собой белое зернистое или пушистое вещество, которое вы добавляете во французские тосты или посыпаете недостаточно сладкой клубникой. Хотя «столовый сахар» ужасно звучит как ингредиент детской смеси, с функциональной точки зрения он лучше, чем глюкоза (твердые вещества кукурузного сиропа).

Почему? Поскольку значение GI сахарозы составляет около 65, это означает, что организм метаболизирует сахарозу более аналогично тому, как он метаболизирует лактозу, чем глюкозу.

Кроме того, Европейская комиссия не запрещает использование сахарозы в детских смесях.Однако он устанавливает пределы того, когда его можно использовать (например, в специальных смесях, требующих пониженного содержания лактозы для младенцев с чувствительным желудком) и сколько сахарозы можно использовать.

В то время как лактоза остается оптимальным источником углеводов для младенцев, сахароза — не худший выбор , если смесь, полностью основанная на лактозе, не подходит .

Примечание о мальтодекстрине

Мальтодекстрин, который обычно получают из кукурузы, содержит расщепленные молекулы сахара для облегчения пищеварения.Это означает, что, хотя его ГИ выше, чем у глюкозы, он, тем не менее, является хорошим вариантом для некоторых детей с чувствительным желудком.

Важно отметить, что мальтодекстрин можно использовать в детских смесях тремя способами:

• В качестве основного источника углеводов
• В качестве дополнительного источника углеводов
• В качестве загустителя или натурального консерванта

Использование мальтодекстрина в качестве основного источника калорий из углеводов в детских смесях обычно не рекомендуется, за исключением случаев, когда младенец не может переносить углеводы из более традиционных источников.Это связано с повышенной гликемической нагрузкой мальтодекстрина и тем, что большая часть мальтодекстрина, производимого в Соединенных Штатах, производится из генетически модифицированных сельскохозяйственных культур.

Однако использование мальтодекстрина в качестве дополнительного источника углеводов или добавки считается безопасным. Учитывая, что мальтодекстрин в европейских формулах сертифицирован как органический, не содержит ГМО и присутствует в меньших количествах, европейские формулы с мальтодекстрином очень предпочтительны, чем те, которые доступны в США.С.

Если вашему ребенку нужен гидролизованный или расщепленный источник углеводов, будьте уверены, что выбор европейской смеси, содержащей как лактозу, так и мальтодекстрин, является хорошим выбором.

Сводка

Всем младенцам нужен сахар! Углеводы являются важным макроэлементом для здорового развития ребенка.

По возможности, младенцы должны получать необходимые калории из углеводов из лактозы — либо через грудное молоко, либо из смесей на основе лактозы. Если рецептура на основе лактозы невозможна из-за диетических ограничений или расстройства пищеварения, смеси, приготовленные с сахарозой и / или органическим мальтодекстрином, не содержащим ГМО, предпочтительнее, чем смеси, приготовленные с твердыми веществами кукурузного сиропа.

Если вы ищете высококачественную формулу с правильным видом сахара, мы вам поможем! Во всех наших формулах HiPP, Holle и Lebenswert в качестве самого первого ингредиента указывается лучший детский сахар, лактоза — даже в наших специальных формулах HiPP! Если у вас есть вопросы о ингредиентах или вам нужна помощь в поиске лучшей смеси для вашего ребенка, свяжитесь с нами. Наши специалисты по продуктам готовы помочь вам принять обоснованное решение о питании вашего ребенка.

Гликемические эффекты низкоуглеводной энтеральной формулы по сравнению с энтеральной формулой стандартной композиции у тяжелобольных пациентов: открытое рандомизированное контролируемое клиническое исследование

Задний план: Энтеральные низкоуглеводные смеси (LCF) могут служить альтернативой инсулину для лечения стрессовой гипергликемии у тяжелобольных пациентов.Мы сравнили гликемические эффекты LCF со стандартной формулой.

Методы: Мы провели открытое рандомизированное исследование с участием пациентов, госпитализированных в наше отделение интенсивной терапии в период с сентября 2015 года по июнь 2016 года. Взрослые пациенты с показанием к энтеральному питанию были рандомизированы в группу LCF (Glucerna 1,5 ккал) или стандартную формулу для энтерального введения (Fresubin Energy Fiber). , с дополнительной протеиновой добавкой).Первичным результатом была вариабельность уровня глюкозы, определяемая как изменение среднего абсолютного уровня глюкозы (MAG) (ммоль / л / ч). Вторичными исходами были среднее значение глюкозы, время достижения цели, гипогликемические и гипергликемические явления и потребность в инсулине. Мы оценили гликемические результаты с помощью слепой системы непрерывного мониторинга глюкозы (CGM) и сравнили результаты с измерениями глюкозы с помощью анализа газов крови и устройства в месте оказания медицинской помощи.

Полученные результаты: Мы рандомизировали 107 пациентов (LCF: n = 53; стандартный: n = 54).У шести пациентов не было данных CGM, оставив 101 пациента (n = 52; n = 49) для анализа намерения лечиться. Изменение MAG и время в целевом диапазоне не различались между группами. LCF дал более низкое среднее значение глюкозы, измеренное на устройство для оказания медицинской помощи (7,8 ± 1,0 против 8,4 ± 1,1 ммоль / л, P = 0,007). Пациентам с LCF потребовалось значительно меньше инсулина на второй день исследования (46,8 против 68,0 МЕ, P = 0,036).

Заключение: LCF продемонстрировал тенденцию к умеренному снижению среднего уровня глюкозы и значительно более низкой потребности в инсулине по сравнению со стандартным кормлением, но не оказал влияния на вариабельность уровня глюкозы или время достижения целевого диапазона.

Ключевые слова: (кровь) глюкоза; непрерывный мониторинг глюкозы; критических заболеваний; формула для лечения диабета; гипергликемия; отделение интенсивной терапии; нутритивная поддержка; лечебное питание.

Калькулятор углеводов

Калькулятор углеводов рассчитывает процент углеводов, который человек должен потреблять каждый день.

• Упражнение: 15–30 минут повышенной активности пульса.
• Интенсивные упражнения: 45–120 минут повышенной активности пульса.
• Очень интенсивные упражнения: 2+ часа повышенной активности пульса.

Калькулятор связанных калорий | Калькулятор белков | Калькулятор потребления жира

Что такое углеводы?

Углеводы (углеводы) являются одним из трех основных макроэлементов, обеспечивающих энергию, наряду с жирами и белками. Углеводы расщепляются в организме или превращаются в глюкозу и служат основным источником энергии для организма.Они также могут храниться в виде энергии в форме гликогена или превращаться в жир (который также может использоваться в качестве источника энергии).

Виды углеводов

Углеводы часто классифицируются как простые (моносахариды и дисахариды) или сложные (полисахариды или олигосахариды), первоначально для того, чтобы провести различие между сахарами и другими углеводами. Однако есть много продуктов, которые содержат несколько типов углеводов, например фрукты и овощи, что может сделать неоднозначную классификацию определенных продуктов.Хотя углеводы не являются незаменимыми питательными веществами (питательными веществами, необходимыми для нормальной физиологической функции, которые организм не может синтезировать), они являются эффективным источником энергии, который потенциально может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний, ожирения и диабета 2 типа, если потреблять их в контролируемых количествах. ¹

Три основных типа углеводов: сахар, крахмал и клетчатка:

• Сахар — это простейшая форма углеводов, которая естественным образом содержится во фруктах, молочных продуктах и ​​овощах; они также могут быть найдены в переработанной форме в конфетах, печеньях, пирожных и многих напитках.
• Крахмал — это сложные углеводы, которые естественным образом содержатся во многих типах бобов, овощей и зерновых.
• Волокна — это сложные углеводы, которые содержатся во фруктах, цельнозерновых, овощах и многих видах бобов. Волокна необходимы для пищеварения.

Как правило, сложные углеводы имеют большую питательную ценность, чем простые углеводы, которые иногда называют «пустыми углеводами». Добавленные сахара, распространенная форма простых углеводов, имеют небольшую пищевую ценность и не являются необходимыми для выживания.Хотя организму действительно требуются некоторые углеводы (которые расщепляются на сахар), для удовлетворения этой потребности нет необходимости употреблять сладкие продукты. Сложные углеводы, такие как богатые клетчаткой фрукты и овощи, цельнозерновые, бобовые и другие, также содержат углеводы, которые организм может использовать для получения энергии для функционирования, наряду со многими другими питательными веществами, которые он может использовать. Сложные углеводы также перевариваются медленнее, что позволяет человеку дольше чувствовать сытость, что может помочь при попытке контролировать вес.С другой стороны, продукты, состоящие в основном из простых углеводов, таких как газированные напитки, печенье, сок и другие выпеченные изделия, часто содержат большое количество сахаров и жиров, что потенциально может привести к увеличению веса и диабету, поскольку их, как правило, легче употреблять в пищу. избыток. ²

Сколько углеводов мне нужно есть?

Хотя эта оценка варьируется в зависимости от ряда факторов, Институт медицины рекомендует ежедневно потреблять не менее 130 граммов углеводов для взрослых.Другие источники рекомендуют, чтобы углеводы составляли 40-75% дневной нормы калорий. Хотя углеводы не являются незаменимыми питательными веществами, и существует множество модных диет, которые сильно ограничивают или даже исключают потребление углеводов, есть свои преимущества в потреблении контролируемого количества «хороших» углеводов (которые будут описаны ниже). Когда углеводы потребляются сверх того, что может храниться в виде гликогена, они превращаются в жиры, которые действуют как запасенная энергия. В случае, когда недостаточно углеводов и жиров для использования в энергии, организм вместо этого начнет расщеплять белок, что может быть проблематичным.Белки выполняют множество важных функций в организме, в том числе служат строительными блоками для тканей и органов, управляют многими химическими реакциями по всему телу, способствуют коммуникации по всему телу, транспортируют молекулы и многое другое. Обратитесь к калькулятору белка для получения дополнительной информации.

Стоит отметить, что не все углеводы одинаковы. Некоторые источники углеводов лучше других. Например, цельнозерновые, овощи, фрукты и бобы являются лучшими источниками углеводов, чем белый хлеб, белый рис и обработанные пищевые продукты.В контексте углеводов в диете основное различие между простыми и сложными углеводами, иногда называемыми «рафинированными» и «цельными» или даже «плохими» и «хорошими» углеводами соответственно, заключается в том, что рафинированные углеводы не содержат натуральное волокно. Это часто встречается в соках, выпечке, хлебе, макаронах и многих других распространенных продуктах. По данным Министерства сельского хозяйства США, клетчатка необходима для пищеварения, способствует здоровому опорожнению кишечника и в некоторых случаях может снизить риск некоторых хронических заболеваний.Хорошие или плохие углеводы часто являются предметом споров о диете. Это потому, что есть истина в обеих сторонах аргумента в том, что не все углеводы одинаковы, и некоторые из них лучше, чем другие, а углеводы могут влиять на разных людей по-разному. Ниже приведены некоторые ключевые характеристики хороших и плохих углеводов ³ :

Хороших углеводов:

• содержат низкое или умеренное количество калорий
• с высоким содержанием питательных веществ
• не содержат рафинированный сахар и зерно
• с высоким содержанием натуральных волокон
• с низким содержанием натрия и насыщенных жиров
• с низким содержанием холестерина и трансжиров или не содержат их

Плохие углеводы по сути являются противоположностью хороших углеводов и:

• высококалорийны
• с низким содержанием многих питательных веществ
• содержат рафинированный сахар (напр.кукурузный сироп, белый сахар, мед, фруктовые соки)
• с низким содержанием клетчатки
• с высоким содержанием натрия и могут содержать высокий уровень насыщенных жиров
• может быть с высоким содержанием холестерина и трансжиров
• с высоким содержанием рафинированного зерна (например, белая мука)

Сколько углеводов потребляет человек, действительно зависит от многих личных факторов. Существуют ситуации, в которых низкоуглеводная диета может быть полезной и даже изменить жизнь для одного человека, но низкоуглеводная диета не обязательно принесет пользу здоровью для кого-то в другой ситуации.Многие здоровые продукты, богатые питательными веществами, например овощи, бобовые, цельные фрукты, орехи, семена и цельнозерновые продукты, содержат углеводы. Углеводы не вредны по своей природе, если избегать употребления сладких напитков, фруктовых соков и полуфабрикатов, таких как печенье и конфеты, или употреблять их в умеренных количествах. Ешьте достаточно углеводов в соответствии с вашим образом жизни и, возможно, обратитесь к диетологу, если вы планируете кардинально изменить свой рацион.

1. Клиника Мэйо. «Углеводы: как углеводы вписываются в здоровую диету.«Питание и здоровое питание. Www.mayoclinic.

   No related posts.